Síntese de 1,2,3-triazóis contendo quinolinas e sulfonas via cicloadições catalisadas por pirrolidina

• Autor(a) principal: Saraiva, Maiara Torchelsen
• Data de Publicação: 2016
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
• Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10123
• topic: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA; Química; Triazóis; Síntese orgânica; QUIMICA

Neste trabalho é apresentada a síntese de novos compostos triazólicos via cicloadição 1,3 dipolar utilizando como organocatalisador a pirrolidina. Primeiramente foi realizada a síntese dos 7-cloroquinolino-1H-1,2,3- triazoil carboxilatos 4a-l a partir da reação entre 4-azido-7-cloroquinolina 1 com variados β-ceto ésteres 2a-l, utilizando a pirrolidina 3 (10 mol%) como catalisador. As condições reacionais envolvem o uso do dimetilsulfóxido (DMSO) como solvente à temperatura ambiente, sem necessidade de atmosfera inerte e com tempo reacional de 24 horas para a formação de uma variedade dos compostos de interesse 4a-l, em moderados a excelentes rendimentos, variando entre 41 a 98%. No segundo trabalho, foi realizada a reação entre azidas orgânicas 5a-j e β-ceto sulfonas 6a-l para obtenção de 4-(arilsulfonil)-1H-1,2,3-triazóis 1,5-dissubstituídos 7a-v. Foi utilizado a pirrolidina (5 mol%) como catalisador, em dimetilsulfóxido (DMSO) como solvente à temperatura ambiente, sem a necessidade de atmosfera inerte e com tempo reacional de 24 horas. Esta reação se mostrou eficiente para uma variedade de substratos empregados, fornecendo os produtos desejados 7a-v, de bons a excelentes rendimentos (68- 98%) em condições reacionais brandas. As metodologias descritas, utilizando-se da organocatálise demonstraram ser eficientes para a síntese de uma série de 1,2,3-triazóis em bons rendimentos e em tempos reacionais de 24 horas para variados substratos.