Síntese de calcogenofenos, benzo[b]calcogenofenos e benzo[b]furanos utilizando Oxone®

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Soares, Liane Krolow
Data de Publicação: 2019
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8947
Resumo: Este trabalho descreve, inicialmente, a aplicação do sistema contendo Oxone® e etanol na síntese de novos 2,3-bis(organocalcogenil)benzo[b]calcogenofenos e -benzo[b]furanos. Esta síntese se dá via reação de ciclização eletrofílica entre dicalcogenetos de diorganoíla e 2-tiopropil-calcogenoalquinos (11 exemplos; rendimentos de 46% a 95%), 2-metoxi-calcogenoalquinos (7 exemplos; rendimentos de 42% a 89%) e 2-selenobutil-selenoalquinos (4 exemplos; rendimentos de 71% a 94%). Em um segundo momento, o sistema Oxone®/dicalcogeneto de diorganoíla/etanol foi empregado na ciclização eletrofílica de (Z)-tio- e (Z)-selenoeninos sob condições de irradiação de ultrassom para obter tiofenos e selenofenos funcionalizados na posição 3, respectivamente. Utilizando esta estratégia, os produtos (13 exemplos, rendimentos de 40% a 87%) foram obtidos utilizando uma fonte alternativa de energia, a qual caracteriza este como um protocolo verde e ambientalmente benigno. De forma similar, telurofenos também foram sintetizados (5 exemplos, rendimentos de 28% a 65%) utilizando Oxone® como agente oxidante e glicerol como solvente. Durante nossas investigações, a clivagem oxidativa e seletiva da ligação telúrio-telúrio mediada por Oxone® e seguida da reação de ciclização foi reportada pela primeira vez.
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spelling 2023-01-12T23:07:11Z2023-01-122023-01-12T23:07:11Z2019-06-28SOARES, Liane Krolow. Síntese calcogenofenos, benzo[b]calcogenofenos e benzo[b]furanos utilizando Oxone®. 2019. 166f. Tese (Doutorado) – Programa de Pós-Graduação em Química, Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2019.http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8947Este trabalho descreve, inicialmente, a aplicação do sistema contendo Oxone® e etanol na síntese de novos 2,3-bis(organocalcogenil)benzo[b]calcogenofenos e -benzo[b]furanos. Esta síntese se dá via reação de ciclização eletrofílica entre dicalcogenetos de diorganoíla e 2-tiopropil-calcogenoalquinos (11 exemplos; rendimentos de 46% a 95%), 2-metoxi-calcogenoalquinos (7 exemplos; rendimentos de 42% a 89%) e 2-selenobutil-selenoalquinos (4 exemplos; rendimentos de 71% a 94%). Em um segundo momento, o sistema Oxone®/dicalcogeneto de diorganoíla/etanol foi empregado na ciclização eletrofílica de (Z)-tio- e (Z)-selenoeninos sob condições de irradiação de ultrassom para obter tiofenos e selenofenos funcionalizados na posição 3, respectivamente. Utilizando esta estratégia, os produtos (13 exemplos, rendimentos de 40% a 87%) foram obtidos utilizando uma fonte alternativa de energia, a qual caracteriza este como um protocolo verde e ambientalmente benigno. De forma similar, telurofenos também foram sintetizados (5 exemplos, rendimentos de 28% a 65%) utilizando Oxone® como agente oxidante e glicerol como solvente. Durante nossas investigações, a clivagem oxidativa e seletiva da ligação telúrio-telúrio mediada por Oxone® e seguida da reação de ciclização foi reportada pela primeira vez.This work describes the aplication of the system containing Oxone® and ethanol in the synthesis of new 2,3-bis(organochalcogenyl)benzo[b]chalcogenophenes and -benzo[b]furans. The synthesis involves an eletrophilic cyclization reaction between diorganyl dichalcogenides and 2-thiopropyl-chalcogenoalkynes (11 examples; 46% to 95% yield), 2-methoxy-chalcogenoalkynes (7 examples; 42% to 89% yield) and 2-selenobutyl-selenoalkynes (4 examples; 71% to 94% yield). Subsequently, the Oxone®/diorganoyl dichalcogenide/ethanol system was employed in the eletrophilic cyclization from (Z)-thio- and (Z)-selenoenynes under ultrasound irradiation conditions to access 3-functionalized thiophenes and selenophenes, respectively. By using this strategy, the products (13 examples, 40% to 87% yield) were obtained by employing an alternative energy source, which characterizes this as a green and eco-friendly protocol. Similary, 3-functionalized tellurophenes were synthesized (5 examples, 28% to 65% yield) by using Oxone® as an oxidizing agent and glycerol as a solvent. During our investigations, we discovered the selective oxidative cleavage of tellurium-tellurium bond by Oxone® following the cyclization reaction.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCentro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de AlimentosCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICACiclização eletrofílicaOrganocalcogêniosHeterociclosIrradiação de ultrassomEletrophilic ciclizationOrganochalcogensHeterocyclesUltrasound irradiationSíntese de calcogenofenos, benzo[b]calcogenofenos e benzo[b]furanos utilizando Oxone®Synthesis of chalcogenophenes, benzo[b]chalcogenophenes and benzo[b]furans by using Oxone®info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesishttp://lattes.cnpq.br/4044377380549262http://lattes.cnpq.br/5962449538872950Santos Neto, José Sebastião dosPerin, GelsonSoares, Liane Krolowinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELTEXTTESE_LIANE KROLOW SOARES.pdf.txtTESE_LIANE KROLOW SOARES.pdf.txtExtracted texttext/plain199078http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8947/6/TESE_LIANE%20KROLOW%20SOARES.pdf.txtbb94715f27eac816ebf3919d22c5d35fMD56open accessTHUMBNAILTESE_LIANE KROLOW SOARES.pdf.jpgTESE_LIANE KROLOW SOARES.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1324http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8947/7/TESE_LIANE%20KROLOW%20SOARES.pdf.jpga3b84af366b747824a0fb4dc140a1cd7MD57open accessORIGINALTESE_LIANE KROLOW SOARES.pdfTESE_LIANE KROLOW SOARES.pdfapplication/pdf17087629http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8947/1/TESE_LIANE%20KROLOW%20SOARES.pdf303f1c088134e5a3957c6514a6bd73bbMD51open accessCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; 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