Aplicação de sonoquímica na tioesterificação e amidação de benzoxa(tia)zóis

• Autor(a) principal: Duarte, Anaí
• Data de Publicação: 2009
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
• Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5005
• topic: CNPQ::CIENCIAS AGRARIAS::AGRONOMIA; Sonoquímica; Tioesterificação; Benzoxa; Sonochemistry; Thiosterefication

Neste trabalho é descrita a síntese sistemática de quatorze tioésteres derivados de 2-mercaptobenzoxazol e 2-mercaptobenzotiazol a partir de reações de acilação de cloretos de acila (R1C(=O)Cl onde R1= C6H5, 4-CH3C6H4, 2-OCH3C6H4, 4-OCH3C6H4, 2-FC6H4, 3-FC6H4, 4-NO2C6H4) e de sete amidas derivadas do 2-aminobenzotiazol reagindo com estes acilantes. Dentre estes vinte e um compostos, são descritas técnicas de síntese de oito compostos inéditos. Além da metodologia convencional, com transferência de calor por aquecimento do balão reacional, foram empregadas também irradiação na região do ultrasom e microondas. Para reações com ultrasom foi utilizado o aparelho modelo VC 500, 500Watts, freqüência 20KHz, 220 Voltz, utilizando um probe de 13mm (1/2 polegada, volume de 10-250 mL, intensidade alta, amplitude superior a 100, comprimento 139 mm) e para reações em microondas foi utilizado um aparelho doméstico Panasonic Piccolo Modelo NN-S42BK de 20L, 220v-60Hz (Freqüência de microondas de 2.450MHz e Potência de saída de 800W e consumo de 1.400W). Os rendimentos obtidos através da irradiação de ultrasom foram superiores àqueles obtidos pelo uso das outras metodologias testadas (81-98%), num tempo de reação menor (5 minutos) com sistema de reator de vidro aberto e sem monitoramento do calor gerado. Todos os compostos sintetizados tiveram seus pontos fusão determinados e foram analisados por espectrometria de massas e Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C para elucidação de estrutura.