Obtenção de diterpenóides tetracíclicos com potencial ação reguladora de crescimento vegetal

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Stiirmer, Julio Cesar
Data de Publicação: 2006
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPR
Texto Completo: https://hdl.handle.net/1884/7556
Resumo: Orientador: Brás Heleno de Oliveira
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spelling Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em QuímicaOliveira, Brás Heleno de, 1954-Stiirmer, Julio Cesar2024-11-27T13:42:42Z2024-11-27T13:42:42Z2006https://hdl.handle.net/1884/7556Orientador: Brás Heleno de OliveiraTese (doutorado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química. Defesa: Curitiba, 2006Inclui bibliografia e anexosResumo: O trabalho descreve a preparação e avaliação de potenciais reguladores de crescimento vegetal. O esteviosídeo, um glicosídeo do esteviol extraído da Stevia rebaudiana, foi utilizado como material de partida. A partir desta substância foram obtidos o ácido 13-hidroxi-ent-cauer-16-en-19-óico (esteviol), ácido 13-hidroxi-ent-caur-16,17-epoxi-19-óico (esteviol epóxido), ácido 17-hidroxi-16-cetobaieran-19-óico, ácido 16-cetobaieran-19-óico (isoesteviol), ácido 16-hidroxiiminobaieran-19-óico (isoesteviol oxima), ácido 17-hidroxi-16-hidroxiiminobaieran-19-óico e ácido 16,17-diidroxibaieran-19-óico foram obtidos através de transformações quimicas. Estes dois últimos são inéditos. Outro derivado, o ácido ent-7a,13-diidroxicauer-15-en-19-óico, foi obtido pela biotransformação do esteviol pelo fungo Gibberella fujikuroi. A cinética da biotransformação foi determinada e tentativas foram feitas para aumento do rendimento através de encapsulamento prévio do esteviol em lipossomas. Para determinar a atividade reguladora de crescimento vegetal, os compostos foram submetidos aos bioensaios do hipocótilo de alface e teste da aleurona. Os melhores resultados no teste do hipocótilo foram obtidos com o ácido ent-7a,13-diidroxicauer-15-en-19-óico enquanto que no bioensaio da aleurona o ácido 16-hidroxiiminobaieran-19-óico foi a substância mais potente. Os resultados mostraram, portanto, que a modificação estrutural do esteviol produziu derivados com propriedades reguladoras de crescimento vegetal superiores às da substância de partida, esteviol.Abstract: This work describes the preparation of tetracyclic diterpenoids and determinationof their plant growth regulator properties. Stevioside,a glycoside of steviol, was used asstarting material and the derivatives 13-hydroxy-rc/-kaur-16-en-19-oic acid (steviol), 13-hydroxy, rs/-kaur-16,17-epoxi-19-oic acid (steviol epoxide), 17-hydroxy-16-ketobayeran-19-oic acid, 16-ketobayeran-19-oic acid (isosteviol), 16-hydroxyiminobayeran-19-oic acid(isosteviol oxime), 16,17-dihydroxybayeran-19-oic acid and 17-hydroxy-16-hydroxyiminobayeran-19-oic acid were obtained by simple chemical procedures. The lasttwo have not been found in the literature. Another derivative,r /-7z,13-dihydroxycaur-15-en-19-oic acid, was obtained by biotransformation of steviol by Gibberella fu ikuroi. Thekinectics of the biotransformation was determined and attempts were made in order doincrease yields by encapsulation of steviol in lipossomes. In order to determine the plantgrowth regulator activity the compounds were submitted to the lettuce hypocotyl andbarley aleurone bioassays. The best results in the hipocotile assay was obtained with ru/-7z,13-dihidroxikaur-15-en-19-oic acid whilst in the aleurone bioassay the 16-hydroxiiminobayeran-19-oicc acid was the most potent compound. The results showed,therefore, that the structural modification of steviol produced derivatives with improvedplant growth regulator properties relative do the parent compound, steviol. xiv, 95f. : il., grafs.application/pdfDisponível em formato digitalPlantas - CrescimentoPlantas - ReguladoresReguladores de crescimentoQuímicaObtenção de diterpenóides tetracíclicos com potencial ação reguladora de crescimento vegetalinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisporreponame:Repositório Institucional da UFPRinstname:Universidade Federal do Paraná (UFPR)instacron:UFPRinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINALTese.corrigida2.pdfapplication/pdf2475641https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/7556/1/Tese.corrigida2.pdfba594933fa78e45d8cd638e61e0bc854MD51open accessTEXTTese.corrigida2.pdf.txtExtracted Texttext/plain130796https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/7556/2/Tese.corrigida2.pdf.txt6d614df417be9d3d9908fb94f5cad258MD52open accessTHUMBNAILTese.corrigida2.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1177https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/7556/3/Tese.corrigida2.pdf.jpgac73dba902261b7ba351d6094dc1a5bfMD53open access1884/75562024-11-27 10:42:42.972open accessoai:acervodigital.ufpr.br:1884/7556Repositório de PublicaçõesPUBhttp://acervodigital.ufpr.br/oai/requestopendoar:3082024-11-27T13:42:42Repositório Institucional da UFPR - Universidade Federal do Paraná (UFPR)false
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