Identificação e síntese dos componentes do feromônio sexual de Condylorrhiza vestigialis (LEP.: Crambidae) e Edessa meditabunda (HEM.: Pentatomidae)

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Vidal, Diogo Montes
Data de Publicação: 2012
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPR
Texto Completo: https://hdl.handle.net/1884/28273
Resumo: Orientador : Prof. Dr. Paulo H. G. Zarbin
id UFPR_354aad4f319423478f996cb2a7a84d22
oai_identifier_str oai:acervodigital.ufpr.br:1884/28273
network_acronym_str UFPR
network_name_str Repositório Institucional da UFPR
repository_id_str 308
spelling Zarbin, Paulo Henrique GorgattiUniversidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em QuímicaVidal, Diogo Montes2022-12-19T20:42:20Z2022-12-19T20:42:20Z2012https://hdl.handle.net/1884/28273Orientador : Prof. Dr. Paulo H. G. ZarbinDissertação (mestrado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciencias Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química. Defesa: Curitiba, 24/02/2012Bibliografia: fls. 94-98Resumo: Capítulo I: A cultura do Álamo vem ganhando destaque na região sul do Brasil, principalmente por suprir a indústria de fósforo fabricação de palitos e caixas. A mariposa-do-álamo, Condylorrhiza vestigialis, é considerada a principal praga dessa cultura. O desfolhamento provocado por esse Lepidóptero ocorre na fase de maior crescimento da planta, comprometendo seriamente a produção dos povoamentos. O feromônio natural foi extraído das glândulas feromonais de fêmeas via extração por solvente, entre a 7ª e 10ª horas da escotofase. Bioensaios em olfatômetro Y mostraram grande atratividade de machos aos extratos, com notável mudança comportamental em resposta à exposição aos compostos. A atividade eletroantenográfica dos compostos em antenas de machos foi testada em CG-EAD, sendo observada a presença de 6 possíveis componentes feromonais. A estrutura química dos compostos foi estudada através da análise de seus respectivos perfis cromatográficos, espectros de massas (CG-EM) e de infravermelho (CG-IV), assim como por análise de produtos de microderivatizações com 4-metil-1,2,4-triazolina-3,5-diona (MTAD), com DMDS e de isomerização de duplas ligações empregando-se tiofenol. As informações espectroscópicas e cromatográficas obtidas indicaram que os compostos referem-se à aldeídos da classe de feromônios de Lepidópteros tipo I e as respectivas estruturas identificadas foram: E-hexadec-12-enal (1), (11E, 14Z)-hexadeca-11,14-dienal (2), Z-hexadec-14-enal (3), (10Z, 12E)-hexadeca-10,12-dienal (4), (10E, 12Z)-hexadeca-10,12-dienal (5) e (10E, 12E)-hexadeca-10,12-dienal (6). A estrutura química do composto 2 deve ser confirmada através de sua síntese, a qual encontra-se em desenvolvimento. Capítulo II: O Brasil é um dos principais produtores mundiais de soja. No complexo de percevejos sugadores que ocorre em plantações de soja, Edessa meditabunda é considerada uma praga secundária. Respostas comportamentais de machos e fêmeas aos extratos de aeração oriundos de coespecíficos sugerem a presença de um feromônio sexual produzido pelos machos. Análises em CG de extratos de aeração obtidos de machos e fêmeas revelaram a presença de dois compostos macho-específicos em uma razão de 92:8. Ensaios em CG-EAD indicaram bioatividade do componente majoritário em fêmeas, suportando os dados comportamentais. A análise dos espectros de massas e infravermelho dos compostos macho-específicos sugeriu que ambos tratavam-se de ésteres metílicos de cadeia longa, contendo ramificações metílicas. A estrutura destes ésteres metílicos foi proposta com base no espectro de massas (IE) dos respectivos hidrocarbonetos obtidos via microderivatizações, como sendo 4,8,12-trimetilpentadecanoato de metila (majoritário, 21) e 4,8,12-trimetiltetradecanoato de metila (minoritário, 22). Uma rota sintética baseada em uma sequência de reações de Grignard, partindo-se da ciclopropilmetilcetona (23) foi desenvolvida com o objetivo da obtenção de padrões sintéticos após 11 etapas. Os padrões sintéticos co-eluiram com os feromônios naturais em CG, em três fases estacionárias distintas. Bioensaios em olfatômetro tipo Y empregando-se os padrões sintetizados mostrou alta atratividade de fêmeas, tanto para o composto majoritário, quanto para a mistura contendo o componente minoritário na mesma proporção encontrada nos extratos.Abstract: Chapter I: The Poplar crop has gaining attention in the southern region of Brazil, principally to supply the match industry and manufacturing matchsticks boxes. The poplar moth Condylorrhiza vestigialis, is considered the major pest of this culture. The defoliation caused by this Lepidoptera occurs on the higher phase of plant grown, affecting seriously the production. The natural pheromone was extracted from female pheromonal glands by the use of solvent extraction, between the 7th and 10th hours of scotophase. Y-olfactometer bioassays showed great attractiveness of males to extracts with notable behavioral changing with exposure to natural compounds. The electroantennographic activity of these compounds in male antennae was tested in GC-EAD assays, and it was observed the presence of six possible pheromonal components. The chemical structure of the compounds was studied by analyzing their chromatographic profiles, mass (GC-MS) and infrared spectra (GC-FTIR), as well as by analysis of microderivatizations products with 4-methyl-1,2,4-triazolina-3 ,5-dione (MTAD), with DMDS and isomerization of double bonds employing thiophenol. The spectroscopic and chromatographic information obtained indicated that the compounds refer to aldehydes belonging to the type I Lepidoptera pheromonal class and their structures were identified as: E-hexadec-12-enal (1), (11E,14Z)-hexadeca-11 ,14-dienal (2), Z-hexadec-14-enal (3), (10Z,12E)-hexadeca-10,12-dienal (4), (10E, 12Z)-hexadeca-10,12-dienal (5) and (10E,12E)-hexadeca-10,12-dienal (6). The chemical structure of the compound 2 has to be confirmed by its respective synthesis which is underway. Chapter II: Brazil is one of the major soybean producers in the world. In the piercing-sucking complex that occurs in soybean crops, Edessa meditabunda is considered a secondary pest. The behavioral responses of males and females to aeration extracts from conspecifics suggested the presence of a male sex pheromone. GC analyses of aeration extracts released by males and females revealed the presence of two male-specific compounds in a ratio of 92:8. GC-EAD assays indicated that the major component is bioactive in females, supporting the bioassay data. Analysis of the mass and infrared spectra of the male specific compounds suggested that they were both methyl branched long chain methyl esters. The structure of these methyl esters were proposed based on the mass spectra (EI) of the respective hydrocarbons obtained from microderivatizations, as being methyl 4,8,12-trimethylpentadecanoate (major) and methyl 4,8,12-trimethyltetradecanoate (minor). A synthetic route based on a sequence of Grignard reactions, starting from ciclopropyl methyl ketone was developed to obtain the synthetic standards after 11 steps. The synthetic standards co-eluted with the natural pheromone on three different GC stationary phases. Y-olfactometer assays employing the synthetic standards were strongly attractive to females, either for the major compound as for the mixture with the minor on the same proportion found in natural extracts.183f. : il. [algumas color.], grafs., tabs.application/pdfDisponível em formato digitalTesesFeromonasEcologia quimicaPragas - ControleQuímicaIdentificação e síntese dos componentes do feromônio sexual de Condylorrhiza vestigialis (LEP.: Crambidae) e Edessa meditabunda (HEM.: Pentatomidae)info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisporreponame:Repositório Institucional da UFPRinstname:Universidade Federal do Paraná (UFPR)instacron:UFPRinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINALR - D - DIOGO MONTES VIDAL.pdfapplication/pdf5254866https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/28273/1/R%20-%20D%20-%20DIOGO%20MONTES%20VIDAL.pdf6c4bcd2f48c3f98901887dd24a358de6MD51open accessTEXTR - D - DIOGO MONTES VIDAL.pdf.txtExtracted Texttext/plain209498https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/28273/2/R%20-%20D%20-%20DIOGO%20MONTES%20VIDAL.pdf.txt101f8f5e9c676ff6958736d789befd54MD52open accessTHUMBNAILR - D - DIOGO MONTES VIDAL.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1142https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/28273/3/R%20-%20D%20-%20DIOGO%20MONTES%20VIDAL.pdf.jpgf67016ee3cbf6075806ad48afc87919cMD53open access1884/282732022-12-19 17:42:20.113open accessoai:acervodigital.ufpr.br:1884/28273Repositório de PublicaçõesPUBhttp://acervodigital.ufpr.br/oai/requestopendoar:3082022-12-19T20:42:20Repositório Institucional da UFPR - Universidade Federal do Paraná (UFPR)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Identificação e síntese dos componentes do feromônio sexual de Condylorrhiza vestigialis (LEP.: Crambidae) e Edessa meditabunda (HEM.: Pentatomidae)
title Identificação e síntese dos componentes do feromônio sexual de Condylorrhiza vestigialis (LEP.: Crambidae) e Edessa meditabunda (HEM.: Pentatomidae)
spellingShingle Identificação e síntese dos componentes do feromônio sexual de Condylorrhiza vestigialis (LEP.: Crambidae) e Edessa meditabunda (HEM.: Pentatomidae)
Vidal, Diogo Montes
Teses
Feromonas
Ecologia quimica
Pragas - Controle
Química
title_short Identificação e síntese dos componentes do feromônio sexual de Condylorrhiza vestigialis (LEP.: Crambidae) e Edessa meditabunda (HEM.: Pentatomidae)
title_full Identificação e síntese dos componentes do feromônio sexual de Condylorrhiza vestigialis (LEP.: Crambidae) e Edessa meditabunda (HEM.: Pentatomidae)
title_fullStr Identificação e síntese dos componentes do feromônio sexual de Condylorrhiza vestigialis (LEP.: Crambidae) e Edessa meditabunda (HEM.: Pentatomidae)
title_full_unstemmed Identificação e síntese dos componentes do feromônio sexual de Condylorrhiza vestigialis (LEP.: Crambidae) e Edessa meditabunda (HEM.: Pentatomidae)
title_sort Identificação e síntese dos componentes do feromônio sexual de Condylorrhiza vestigialis (LEP.: Crambidae) e Edessa meditabunda (HEM.: Pentatomidae)
author Vidal, Diogo Montes
author_facet Vidal, Diogo Montes
author_role author
dc.contributor.other.pt_BR.fl_str_mv Zarbin, Paulo Henrique Gorgatti
Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em Química
dc.contributor.author.fl_str_mv Vidal, Diogo Montes
dc.subject.por.fl_str_mv Teses
Feromonas
Ecologia quimica
Pragas - Controle
Química
topic Teses
Feromonas
Ecologia quimica
Pragas - Controle
Química
description Orientador : Prof. Dr. Paulo H. G. Zarbin
publishDate 2012
dc.date.issued.fl_str_mv 2012
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2022-12-19T20:42:20Z
dc.date.available.fl_str_mv 2022-12-19T20:42:20Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://hdl.handle.net/1884/28273
url https://hdl.handle.net/1884/28273
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.pt_BR.fl_str_mv Disponível em formato digital
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 183f. : il. [algumas color.], grafs., tabs.
application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFPR
instname:Universidade Federal do Paraná (UFPR)
instacron:UFPR
instname_str Universidade Federal do Paraná (UFPR)
instacron_str UFPR
institution UFPR
reponame_str Repositório Institucional da UFPR
collection Repositório Institucional da UFPR
bitstream.url.fl_str_mv https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/28273/1/R%20-%20D%20-%20DIOGO%20MONTES%20VIDAL.pdf
https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/28273/2/R%20-%20D%20-%20DIOGO%20MONTES%20VIDAL.pdf.txt
https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/28273/3/R%20-%20D%20-%20DIOGO%20MONTES%20VIDAL.pdf.jpg
bitstream.checksum.fl_str_mv 6c4bcd2f48c3f98901887dd24a358de6
101f8f5e9c676ff6958736d789befd54
f67016ee3cbf6075806ad48afc87919c
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFPR - Universidade Federal do Paraná (UFPR)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1801860271372763136

Registros relacionados