Alcalóides esteroidais dos frutos maduros de Solanum caavurana Vell

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Vaz, Nelissa Pacheco
Data de Publicação: 2008
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPR
Texto Completo: https://hdl.handle.net/1884/16162
Resumo: Orientadora: Beatriz Helena L. de N. Sales Maia
id UFPR_373a3c7c4d4e6cc7437f70cf871c1cec
oai_identifier_str oai:acervodigital.ufpr.br:1884/16162
network_acronym_str UFPR
network_name_str Repositório Institucional da UFPR
repository_id_str 308
spelling Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em QuímicaMaia, Beatriz Helena Lameiro Noronha SalesVaz, Nelissa Pacheco2024-10-07T18:58:53Z2024-10-07T18:58:53Z2008https://hdl.handle.net/1884/16162Orientadora: Beatriz Helena L. de N. Sales MaiaDissertação (mestrado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química. Defesa: Curitiba, 2008Inclui bibliografia e anexosÁrea de concentração: Química orgânicaResumo: Este trabalho contempla o estudo fitoquímico dos frutos maduros de Solanum caavurana Vell., apresentando o isolamento e a identificação de substâncias pertencentes à classe dos alcalóides esteroidais. A família Solanaceae, a qual o gênero Solanum pertence, é uma família cosmopolita composta de aproximadamente 90 gêneros e entre 2000 e 3000 espécies, contendo muitos dos vegetais e frutas essenciais tais como as batatas, os tomates e as berinjelas. Os alcalóides esteroidais como a solasodina e seus derivados glicosilados, os glicoalcalóides esteroidais, são os metabólitos secundários mais comuns e importantes encontrados nesse gênero e possuem uma variedade de atividades biológicas citadas na literatura tais como antifúngica, moluscicida, inseticida, sendo estes também utilizados no tratamento de doenças do fígado e da pele e em alguns tipos de câncer. Este estudo é focado no extrato etanólico obtido pela extração a frio dos frutos maduros de S. caavurana, que foi submetido à partição, primeiro com diclorometano e depois com n-butanol. A fração diclorometânica foi submetida à extração ácido-base. As frações correspondentes às faixas de pH (ácido e alcalino), foram extraídas com clorofórmio e fracionadas por cromatografia em coluna usando gel de sílica. A purificação da fração proveniente da partição da solução aquosa ácida, forneceu 4 alcalóides esteroidais nomeados como SCN-1, SCN-4, SCN-5 e SCN-6. A fase orgânica obtida da partição da fase aquosa básica, depois de submetida à cromatografia em camada delgada preparativa, forneceu 2 outros alcalóides esteroidais representados por SCN-2 e SCN-3, completando um total de 6 substâncias isoladas. As estruturas desses compostos foram propostas com base em seus dados de RMN 1H, RMN 13C (uni e bidimensionais), DEPT e espectrometria de massas (EMIES). Todas as substâncias isoladas apresentam características espectrais de alcalóides esteroidais sendo que a 5a-tomatidan-3-ona (SCN-2) já foi previamente isolada nas raízes de planta híbrida, resultante do cruzamento de Lycopersicon esculentum x L. hirsutum. Já a 4-tomatiden-3-ona (SCN-1) e 3-N-formilamino-5a-(22S:25S)-espirosolano (SCN-3) são inéditos como produtos naturais e foram totalmente determinadas. As substâncias SCN-4, SCN-5 e SCN-6 não foram totalmente identificadas, mas são apresentadas nesse trabalho propostas estruturais baseadas em seus dados espectrais em comparação com dados disponíveis na literatura.Abstract: The present work contemplates the phytochemical study of the ripe fruits from Solanum caavurana Vell., presenting the isolation and identification of its steroidal alkaloids. The Solanaceae, to which the genus Solanum belongs, is a cosmopolitan family composed of approximately 90 genera and between 2000 and 3000 species, containing many essential vegetables and fruits such as potatoes, tomatoes and aubergines. Steroidal alkaloids such as solasodine, and their glycosylated derivatives have been far the most common and important secondary metabolites obtained in this genus which has several biological activities cited in literature as antifungal, molluscicidal, insecticide as well as on treatment of leaver, skin diseases and some types of cancer. This study focused on ethanolic extract obtained by the cold extraction of the ripe fruits from S. caavurana. This extract was subjected to partition, first with dichloromethane after with n-butanol. The dichloromethane fraction was submitted to acid-base treatment. The fractions corresponding to different pH ranges (acid and alkaline) were extracted with chloroform and purified by column chromatography using silica gel. The organic phase from acidic aqueous phase furnished 4 steroidal alkaloids signed as SCN-1, SCN-4, SCN-5 and SCN-6. The organic phase from basic aqueous phase, after the preparative TLC, furnished 2 other steroidal alkaloids labeled as SCN-2 and SCN-3, add up to 6 substances. The structures of the compounds were assigned based on their 13C NMR, 1H NMR and MS data. All isolated substances shown spectral characteristics of steroidal alkaloids then 5atomatidan-3-one (SCN-2) was previously isolated from the roots of a hybrid of Lycopersicon esculentum x L. hirsutum and tomatiden-3-one (SCN-1) and 3-N-formilamin-5a-(22S:25S)-espirosolan (SCN-3) are totally identified and are inedited as natural products. The others (SCN-4, SCN-5 and SCN-6) are not completely identified but this work shown some structural purposes based on their spectral data and comparison with those available at literature.xvii, 84f. : il., tabs.application/pdfDisponível em formato digitalSolanaceaAlcaloidesQuímicaAlcalóides esteroidais dos frutos maduros de Solanum caavurana Vellinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisporreponame:Repositório Institucional da UFPRinstname:Universidade Federal do Paraná (UFPR)instacron:UFPRinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINALNPV Dissertação (2008).pdfapplication/pdf4247945https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/16162/1/NPV%20Disserta%c3%a7%c3%a3o%20%282008%29.pdf0647765ba5a9bb6838fbc8309a735f9dMD51open accessTEXTNPV Dissertação (2008).pdf.txtExtracted Texttext/plain113841https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/16162/2/NPV%20Disserta%c3%a7%c3%a3o%20%282008%29.pdf.txt071521c4d0fe917fa69ef15c30df83dbMD52open accessTHUMBNAILNPV Dissertação (2008).pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1473https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/16162/3/NPV%20Disserta%c3%a7%c3%a3o%20%282008%29.pdf.jpgcc4bd814ae114b8e076f3cbf7ce5eabbMD53open access1884/161622024-10-07 15:58:53.95open accessoai:acervodigital.ufpr.br:1884/16162Repositório de PublicaçõesPUBhttp://acervodigital.ufpr.br/oai/requestopendoar:3082024-10-07T18:58:53Repositório Institucional da UFPR - Universidade Federal do Paraná (UFPR)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Alcalóides esteroidais dos frutos maduros de Solanum caavurana Vell
title Alcalóides esteroidais dos frutos maduros de Solanum caavurana Vell
spellingShingle Alcalóides esteroidais dos frutos maduros de Solanum caavurana Vell
Vaz, Nelissa Pacheco
Solanacea
Alcaloides
Química
title_short Alcalóides esteroidais dos frutos maduros de Solanum caavurana Vell
title_full Alcalóides esteroidais dos frutos maduros de Solanum caavurana Vell
title_fullStr Alcalóides esteroidais dos frutos maduros de Solanum caavurana Vell
title_full_unstemmed Alcalóides esteroidais dos frutos maduros de Solanum caavurana Vell
title_sort Alcalóides esteroidais dos frutos maduros de Solanum caavurana Vell
author Vaz, Nelissa Pacheco
author_facet Vaz, Nelissa Pacheco
author_role author
dc.contributor.other.pt_BR.fl_str_mv Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em Química
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Maia, Beatriz Helena Lameiro Noronha Sales
dc.contributor.author.fl_str_mv Vaz, Nelissa Pacheco
contributor_str_mv Maia, Beatriz Helena Lameiro Noronha Sales
dc.subject.por.fl_str_mv Solanacea
Alcaloides
Química
topic Solanacea
Alcaloides
Química
description Orientadora: Beatriz Helena L. de N. Sales Maia
publishDate 2008
dc.date.issued.fl_str_mv 2008
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2024-10-07T18:58:53Z
dc.date.available.fl_str_mv 2024-10-07T18:58:53Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://hdl.handle.net/1884/16162
url https://hdl.handle.net/1884/16162
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.pt_BR.fl_str_mv Disponível em formato digital
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv xvii, 84f. : il., tabs.
application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFPR
instname:Universidade Federal do Paraná (UFPR)
instacron:UFPR
instname_str Universidade Federal do Paraná (UFPR)
instacron_str UFPR
institution UFPR
reponame_str Repositório Institucional da UFPR
collection Repositório Institucional da UFPR
bitstream.url.fl_str_mv https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/16162/1/NPV%20Disserta%c3%a7%c3%a3o%20%282008%29.pdf
https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/16162/2/NPV%20Disserta%c3%a7%c3%a3o%20%282008%29.pdf.txt
https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/16162/3/NPV%20Disserta%c3%a7%c3%a3o%20%282008%29.pdf.jpg
bitstream.checksum.fl_str_mv 0647765ba5a9bb6838fbc8309a735f9d
071521c4d0fe917fa69ef15c30df83db
cc4bd814ae114b8e076f3cbf7ce5eabb
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFPR - Universidade Federal do Paraná (UFPR)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1813898662366937088

Registros relacionados