Isolamento de naftoquinonas e avaliação das atividades antimicrobiana, antioxidante e citotóxica de Sinningia reitzii (Gesneriaceae)

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Silva, Adson Soares da, 1982-
Data de Publicação: 2019
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPR
Texto Completo: https://hdl.handle.net/1884/60700
Resumo: Orientadora: Profª. Drª. Maria Élida Alves Stefanello
id UFPR_3eb6c7d38abff2c8687f579e533915db
oai_identifier_str oai:acervodigital.ufpr.br:1884/60700
network_acronym_str UFPR
network_name_str Repositório Institucional da UFPR
repository_id_str 308
spelling Silva, Adson Soares da, 1982-Stefanello, Maria Élida Alves, 1956-Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em Química2019-09-12T12:53:37Z2019-09-12T12:53:37Z2019https://hdl.handle.net/1884/60700Orientadora: Profª. Drª. Maria Élida Alves StefanelloTese (doutorado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química. Defesa : Curitiba, 05/04/2019Inclui referências: p.156-168Resumo: Gesneriaceae Rich. & Juss. ex DC. (150 gen/3000 spp) é uma família pantropical, constituída de ervas, cipós ou arbustos. Sinningia Nees (70-80 spp) é neotropical, ocorrendo desde o México até a Argentina. S. reitzii (Hoehne) L.E. Skog é um subarbusto perene, rupícolo, com caule de 20-120 cm, e numerosos tubérculos. É endêmica do Brasil, sendo encontrada na Mata Atlântica e na Floresta Ombrófila dos estados de São Paulo, Paraná e Santa Catarina. Até o inicio deste trabalho não havia nenhum estudo químico ou biológico com essa espécie. O material vegetal seco (tubérculos) foi extraído com solventes de diferentes polaridades (hexano, diclorometano, acetato de etila e etanol), os extratos foram fracionados através de técnicas cromatográficas. As substâncias isoladas foram identificadas empregando-se métodos espectrométricos e espectroscópicos, como espectroscopia no ultravioleta, no infravermelho, espectrometria de massas e ressonância magnética nuclear. Os dados obtidos foram comparados com a literatura. Foram isoladas 13 naftoquinonas preniladas a partir dos extratos em hexano e diclorometano: 8-Hidroxidunniona (SR1), 5-Hidroxi-6,7-dimetoxi- - dunniona (SR2), 7-Hidroxi- -dunniona (SR3), 6,7-Dimetoxidunniona (SR4), 5-Hidroxi-6,7-dimetoxidunniona (SR5), 7-Hidroxi-6-metoxidunniona (SR6), 7-Hidroxidunniona (SR7), 8-Hidroxideiidrodunniona (SR8), 7-Hidroxideiidrodunniona (SR9), 6,8-Diidroxi-7-metoxi-2-O-metildunniol (SR10), 5-Hidroxi-6,7-dimetoxidunniol (SR11), 6-Hidroxi-7,8-dimetoxi-2-O-metildunniol (SR12) e 8-Hidroxi-7-metoxi-2-Ometilstretocarpona (SR13). Destas, SR2, SR4, SR5, SR6, SR8, SR9, SR11, SR12 e SR13 eram inéditas. A atividade antimicrobiana dos extratos foi avaliada contra Staphylococcus aureus ATCC 14458, S. epidermidis ATCC 12228, Escherichia coli ATCC 35218, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Candida albicans ATCC 10231, C. glabrata ATCC 30070, C. dubliniensis ATCC 778157 e C. parapsilosis ATCC 22019, pelo método de microdiluição. Todos os extratos foram considerados inativos (CIM > 100 g mL-1). A atividade antioxidante dos extratos foi avaliada pelo método ORAC, e os resultados expressos como mols de trolox equivalente por grama de extrato seco ( mol TE g-1). Todos os extratos foram ativos ( mol TE g-1 > 800). O extrato em EtOH foi o mais ativo (5.814,3 mol TE g-1), seguido do extrato em AcOEt (3.103,7 mol TE g-1). A atividade citotóxica dos extratos foi avaliada contra as linhagens de células tumorais PC-3 (próstata) e SKMEL-103 (melanoma), além da linhagem 3T3 (fibroblastos, não tumoral). Foi utilizado o método MTT e doxorrubicina como controle positivo, sendo os resultados expressos como IC50 em g mL-1. A maior atividade foi observada nos extratos em hexano e diclorometano (IC50 = 0,25-37,24 g mL-1). As substâncias SR1, SR2, SR4 e SR8 também foram avaliadas pelo mesmo método, e utilizando uma linhagem adicional (HeLa - colo do útero). Apenas SR4 foi ativa, mostrando uma forte atividade citotóxica para as linhagens PC-3 e HeLa (IC50 < 10 mols mL-1), sem afetar a viabilidade das células de fibroblastos (IC50 = 157 mols mL-1). Palavras-Chave: Gesneriaceae. Sinningia reitzii. Naftoquinonas. Atividade antimicrobiana. Atividade antioxidante. Atividade citotóxica.Abstract: Gesneriaceae Rich. & Juss. ex DC. (150 gen / 3000 spp) is a pantropical family consisting of herbs, vines or shrubs. Sinningia Nees (70-80 spp) is neotropical, being found from Mexico to Argentina. S. reitzii (Hoehne) L.E. Skog is a perennial subshrub, rupiculous, with a stem of 20-120 cm, and numerous tubers. It is endemic in Brazil, growing in the Atlantic Forest and in the Ombrophilous Forest of the São Paulo, Paraná and Santa Catarina States. Until the beginning of this work there were no chemical or biological studies with this species. The dried plant material (tubers) was extracted with solvents of different polarities (hexane, dichloromethane, ethyl acetate and ethanol), the extracts were fractionated by chromatographic techniques. The isolated compounds were identified by spectrometric and spectroscopic methods, such ultraviolet spectroscopy, infrared spectroscopy, mass spectrometry and nuclear magnetic resonance. The data obtained were compared with the literature. The hexane and dichloromethane extracts yielded 13 prenylated naphthoquinones: 8-Hydroxydunnione (SR1), 5-Hydroxy-6,7-dimethoxy- -dunnione (SR2), 7-Hydroxy- -dunnione (SR3), 6,7-Dimethoxydunnione (SR4), 5-Hydroxy-6,7- dimethoxydunnione (SR5), 7-Hydroxy-6-methoxydunnione (SR6), 7-Hidroxydunnione (SR7), 8-Hydroxydehydrodunnione (SR8), 7-Hydroxydehydrodunnione (SR9), 6,8- Dihydroxy-7-methoxy-2-O-methyldunnione (SR10), 5-Hydroxy-6,7-dimethoxydunniol (SR11), 6-Hydroxy-7,8-dimethoxy-2-O-methyldunniol (SR12) and 8-Hydroxy-7- methoxy-2-O-methylstreptocarpone (SR13). Of these, (SR2, SR4, SR5, SR6, SR8, SR9, SR11, SR12 and SR13) were reported for the first time. The antimicrobial activity of the extracts was evaluated against Staphylococcus aureus ATCC 14458, S. epidermidis ATCC 12228, Escherichia coli ATCC 35218, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Candida albicans ATCC 10231, C. glabrata ATCC 30070, C. dubliniensis ATCC 778157 and C. parapsilosis ATCC 22019 by the microdilution method. All were considered inactive (MIC > 100 ?g mL-1). The antioxidant activity of the extracts was evaluated by the ORAC method, and the results expressed as mols of trolox equivalents per gram of dry extract ( mol TE g-1). All extracts were active ( mol TE g-1 > 800). The extract in EtOH was the most active (5814.3 mol TE g-1), followed by the extract in EtOAc (3103.7 mol TE g-1). The cytotoxic activity of the extracts was evaluated against the PC-3 (prostate) and SKMEL-103 (melanoma) tumor cell lines, as well as the 3T3 (non-tumor fibroblast) lineage, using the MTT method. Doxorubicin was used as positive control, and the results were expressed as IC50 in g mL-1. The extracts in hexane and dichloromethane were the most active (IC50 = 0.25-37.24 g mL-1). Compounds SR1, SR2, SR4 and SR8 were also evaluated by the same method, and using an additional lineage (HeLa - cervix). Only SR4 was active, showing strong cytotoxic activity towards PC-3 and HeLa (IC50 < 10 mols mL-1), without affecting the viability of fibroblast cells (IC50 = 157 mols mL-1). Keywords: Gesneriaceae. Sinningia reitzii. Naphthoquinones. Antimicrobial activity. Antioxidant activity. Cytotoxic activity.168 p. : il. (algumas color.).application/pdfCitoquimicaQuímicaAntioxidantesIsolamento de naftoquinonas e avaliação das atividades antimicrobiana, antioxidante e citotóxica de Sinningia reitzii (Gesneriaceae)info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisporreponame:Repositório Institucional da UFPRinstname:Universidade Federal do Paraná (UFPR)instacron:UFPRinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINALR - T - ADSON SOARES DA SILVA.pdfapplication/pdf6201407https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/60700/1/R%20-%20T%20-%20ADSON%20SOARES%20DA%20SILVA.pdfdf32242ea179aa14a8dbe29d92dbdaecMD51open access1884/607002019-09-12 09:53:37.974open accessoai:acervodigital.ufpr.br:1884/60700Repositório de PublicaçõesPUBhttp://acervodigital.ufpr.br/oai/requestopendoar:3082019-09-12T12:53:37Repositório Institucional da UFPR - Universidade Federal do Paraná (UFPR)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Isolamento de naftoquinonas e avaliação das atividades antimicrobiana, antioxidante e citotóxica de Sinningia reitzii (Gesneriaceae)
title Isolamento de naftoquinonas e avaliação das atividades antimicrobiana, antioxidante e citotóxica de Sinningia reitzii (Gesneriaceae)
spellingShingle Isolamento de naftoquinonas e avaliação das atividades antimicrobiana, antioxidante e citotóxica de Sinningia reitzii (Gesneriaceae)
Silva, Adson Soares da, 1982-
Citoquimica
Química
Antioxidantes
title_short Isolamento de naftoquinonas e avaliação das atividades antimicrobiana, antioxidante e citotóxica de Sinningia reitzii (Gesneriaceae)
title_full Isolamento de naftoquinonas e avaliação das atividades antimicrobiana, antioxidante e citotóxica de Sinningia reitzii (Gesneriaceae)
title_fullStr Isolamento de naftoquinonas e avaliação das atividades antimicrobiana, antioxidante e citotóxica de Sinningia reitzii (Gesneriaceae)
title_full_unstemmed Isolamento de naftoquinonas e avaliação das atividades antimicrobiana, antioxidante e citotóxica de Sinningia reitzii (Gesneriaceae)
title_sort Isolamento de naftoquinonas e avaliação das atividades antimicrobiana, antioxidante e citotóxica de Sinningia reitzii (Gesneriaceae)
author Silva, Adson Soares da, 1982-
author_facet Silva, Adson Soares da, 1982-
author_role author
dc.contributor.other.pt_BR.fl_str_mv Stefanello, Maria Élida Alves, 1956-
Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em Química
dc.contributor.author.fl_str_mv Silva, Adson Soares da, 1982-
dc.subject.por.fl_str_mv Citoquimica
Química
Antioxidantes
topic Citoquimica
Química
Antioxidantes
description Orientadora: Profª. Drª. Maria Élida Alves Stefanello
publishDate 2019
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2019-09-12T12:53:37Z
dc.date.available.fl_str_mv 2019-09-12T12:53:37Z
dc.date.issued.fl_str_mv 2019
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://hdl.handle.net/1884/60700
url https://hdl.handle.net/1884/60700
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 168 p. : il. (algumas color.).
application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFPR
instname:Universidade Federal do Paraná (UFPR)
instacron:UFPR
instname_str Universidade Federal do Paraná (UFPR)
instacron_str UFPR
institution UFPR
reponame_str Repositório Institucional da UFPR
collection Repositório Institucional da UFPR
bitstream.url.fl_str_mv https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/60700/1/R%20-%20T%20-%20ADSON%20SOARES%20DA%20SILVA.pdf
bitstream.checksum.fl_str_mv df32242ea179aa14a8dbe29d92dbdaec
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFPR - Universidade Federal do Paraná (UFPR)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1813898818302771200

Registros relacionados