Constituintes químicos e atividades citotóxicas dos tubérculos de Sinningia aggregata (Gesneriaceceae)

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Verdan, Maria Helena
Data de Publicação: 2011
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPR
Texto Completo: https://hdl.handle.net/1884/26809
Resumo: Orientadora: Profª. Drª. Maria Élida Alves Stefanello
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spelling Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em QuímicaStefanello, Maria Élida Alves, 1956-Verdan, Maria Helena2024-08-12T19:54:16Z2024-08-12T19:54:16Z2011https://hdl.handle.net/1884/26809Orientadora: Profª. Drª. Maria Élida Alves StefanelloDissertação (mestrado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química. Defesa: Curitiba, 04/06/2011Inclui bibliografiaResumo: A família Gesneriaceae compreende cerca de 135 gêneros e aproximadamente 3000 espécies de plantas ornamentais. Trata-se de uma família com ampla distribuição em todo o Mundo, representada principalmente nos trópicos e com poucas espécies nativas em regiões temperadas. O principal gênero da família Gesneriaceae no Brasil é Sinningia, o qual possui 68 espécies, das quais 57 ocorrem em território brasileiro. Sinningia aggregata (Ker-Gawl.) Wiehler muito abundante no estado do Paraná, é uma planta herbácea, de ciclo anual, com flores vermelhas (amareladas no botão), encontrada nas regiões Centro-Oeste, Sudeste e Sul, além da região oriental do Paraguai. Com o gênero Sinningia foram realizadas poucas investigações químicas e farmacológicas, por isso o presente trabalho descreve o isolamento de compostos de Sinningia aggregata com posterior avaliação da atividade antiproliferativa in vitro contra um conjunto de linhagens de células tumorais humanas. Foram realizadas duas coletas dos tubérculos de S. aggregata, uma em Curitiba/2004, outra em Tibagi/2007. Tubérculos secos e pulverizados foram extraídos com hexano, acetato de etila e etanol, sendo que os extratos em hexano e acetato de etila foram fracionados neste trabalho. Vários procedimentos cromatográficos foram necessários para o isolamento de onze substâncias. Dentre estas sete foram identificadas como produtos naturais conhecidos: 7-metoxi-2-metilantraquinona (SA5), tectoquinona (SA6), 7-hidroxi-2-metilantraquinona (SA7), 1-hidroxi-2-metilantraquinona (SA8), halleridona (SA9), b-sitosterol (SA10) e estigmasterol (SA11). As demais substâncias eram inéditas e receberam os nomes comuns de aggregatina A (SA1), aggregatina B (SA2), aggregatina C (SA3) e aggregatina D (SA4). Estas substâncias são aromáticas e apresentam um esqueleto carbônico novo, com um anel heterocíclico de sete membros. As aggregatinas A-C são e-lactonas, derivadas do nafatleno, enquanto que a aggregatina D é derivada de uma naftoquinona prenilada. A formação de anéis de cinco ou seis membros é bastante comum, enquanto que anéis de sete membros são raros. Esta feição estrutural pode ser uma característica do gênero ou mesmo da espécie, situação que tornaria essas substâncias úteis como marcadores químicos. A avaliação da atividade antiproliferativa mostrou que tanto o extrato etanólico total, quanto a fração em diclorometano e as substâncias SA4 e SA9 apresentaram resultados positivos principalmente contra as linhagens de células de melanoma, rim e ovário. Estes resultados indicam que as espécies de Sinningia acumulam substâncias com potencial farmacológico.Abstract: The family Gesneriaceae comprises about 135 genus and approximately 3000 species of ornamental plants. It is a family with a huge distribution around the world, represented mainly at the tropics, with few species located at the temperate regions. The main genus of Gesneriaceae in Brazil is Sinningia that has 68 species, of which 57 grow in Brazil. Sinningia aggregata (Ker-Gawl.) Wiehler, a species very abundant in Parana state, is an herbaceous plant, with annual cycle and red flowers (yellowish button), found at the Midwest, Southeast and South regions of Brazil, beyond the Oriental region of Paraguay. With Sinningia genus were realized few chemical and pharmacological investigations. This work describes the isolation of compounds from Sinningia aggregata with subsequent evaluation of the antiproliferative activity in vitro against a panel of tumor human cell lines. S. aggregata were collected from two populations, one in Curitiba/2004 and another in Tibagi/2007. Dried and powdered tubers were extracted with hexane, ethyl acetate and ethanol extracts, and the hexane and ethyl acetate extracts were fractionated in this work. Several chromatographic procedures were necessary to isolate eleven substances. Among them, seven were known as natural products: 7-methoxy-2- methylanthraquinone (SA5), tectoquinone (SA6), 7-hydroxy-2-methylanthraquinone (SA7), 1-hydroxy-2-methylanthraquinone (SA8), halleridone (SA9), b-sitosterol (SA10) and stigmasterol (SA11). The four new substances were named aggregatin A (SA1), aggregatin B (SA2), aggregatin C (SA3) and aggregatin D (SA4). These are aromatic compounds and shown a new carbonic skeleton, with a heterocyclic seven-membered ring. Aggregatins A-C are e-lactones naphthalene derivative, while aggregatin D is a prenyl naphtoquinone derivative. The formation of five or six membered rings is very common, while seven-membered rings are rarer. This structural type can be characteristic of genus or species, becoming these compounds useful as taxonomic markers. The evaluation of the antiproliferative activity showed that the ethanolic extract, the dichloromethane fraction and the substances SA4 and SA9 exhibit cytotoxic activity, mainly against melanoma, kidney and ovary cells lines. These results indicate that the Sinningia species accumulate substances with pharmacological potential.xxiii, 121 f. : il. [algumas color.] ; 30 cm.application/pdfDisponível em formato digitalPlantas ornamentaisQuímica farmacêuticaDrogasQuímicaConstituintes químicos e atividades citotóxicas dos tubérculos de Sinningia aggregata (Gesneriaceceae)info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisporreponame:Repositório Institucional da UFPRinstname:Universidade Federal do Paraná (UFPR)instacron:UFPRinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINALdissertacao Mestrado Maria Helena.pdfapplication/pdf3906030https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/26809/1/dissertacao%20Mestrado%20Maria%20Helena.pdf86667609ab0d798effd1165b18709b20MD51open accessTEXTdissertacao Mestrado Maria Helena.pdf.txtExtracted Texttext/plain153495https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/26809/2/dissertacao%20Mestrado%20Maria%20Helena.pdf.txtb0977cf5e0adcfd543203d8b46cd8285MD52open accessTHUMBNAILdissertacao Mestrado Maria Helena.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1180https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/26809/3/dissertacao%20Mestrado%20Maria%20Helena.pdf.jpg07bab1ae3f635ac3065415a3183f73d3MD53open access1884/268092024-08-12 16:54:16.556open accessoai:acervodigital.ufpr.br:1884/26809Repositório de PublicaçõesPUBhttp://acervodigital.ufpr.br/oai/requestopendoar:3082024-08-12T19:54:16Repositório Institucional da UFPR - Universidade Federal do Paraná (UFPR)false
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