Síntese e avaliação da citotoxicidade de derivados de alfa-cianoidrinas seleniladas em células não-tuorais e de melanoma

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Durigon, Maria Clara da Silva
Data de Publicação: 2022
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPR
Texto Completo: https://hdl.handle.net/1884/75902
Resumo: Orientador: Prof. Dr. Leandro Piovan
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spelling Thomas, Juliana Christina, 1991-Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em QuímicaPiovan, Leandro, 1981-Durigon, Maria Clara da Silva2022-11-03T14:58:53Z2022-11-03T14:58:53Z2022https://hdl.handle.net/1884/75902Orientador: Prof. Dr. Leandro PiovanCoorientadora: Profa Dra. Juliana Christina ThomasDissertação (mestrado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química. Defesa : Curitiba, 31/01/2022Inclui referências: p. 80-91Área de concentração: Química OrgânicaResumo: O melanoma é um tipo de câncer de pele muito agressivo, devido principalmente a seu potencial metastático, que demanda tratamentos mais intensos que causam diversos efeitos colaterais. Isso motiva a busca de tratamentos mais efetivos contra essa classe de tumor, na qual compostos selenilados apresentam potencial atividade antimelanoma, sendo essa classe de compostos foco nesse trabalho. Assim, nesta dissertação foram sintetizados uma série de compostos selenilados utilizando a química das cianoidrinas, sendo eles o (alfa) -hidroxiéster 29, (alfa) - hidroxiácido 30, diéster 31 e o 1,2-diol 32, com rendimentos variando de 26 a 68%. Os compostos sintetizados, assim como os derivados de (alfa)-cianoidrinas selenilados LQ39, LQ40 e LQ41 previamente sintetizados foram então avaliados em ensaios biológicos, na qual primeiramente foi realizada uma avaliação de citotoxicidade frente a uma linhagem celular não-tumoral (fibroblastos murinos BALB/3T3). A avaliação biológica frente aos fibroblastos murinos mostrou a relação entre a atividade citotóxica apresentada e alguns subgrupos estruturais, como o substituinte ligado ao selênio e a presença de funções oxigenadas. Os derivados (alfa)-hidroxiéster 29 e (alfa)-hidroxiácido 30 foram considerados não-citotóxicos para a linhagem não-tumoral e foram selecionados para avaliação frente a células de melanoma murino B16F10. Nesta, o (alfa)-hidroxiéster 29 apresentou atividade citotóxica seletiva para a linhagem de melanoma, indicando que este composto pode ser considerado promissor para ensaios mais avançado na busca por um agente antimelanoma seletivo.Abstract: Melanoma is a very aggressive type of skin cancer, mainly due to its metastatic potential, which requires intense treatments leading to severe side effects. This motivates the search for more effective treatments against this class of tumor, wherein selenylated compounds have shown potential antimelanoma activity, with this class of compounds is the focus of this work. Thus, a series of selenylated compounds were synthesized using cyanohydrin chemistry, including the (alfa)-hydroxyester 29, (alfa)- hydroxyacid 30, diester 31 and a 1,2-diol 32, with yields ranging from 26 to 68%. The synthesized compounds, as well as the previous synthetized selenylated (alfa)- cyanohydrin derivative LQ39, LQ40 and LQ41 were then evaluated in biological assays, beginning with a screening of the cytotoxicity of these compounds against a non-tumor cell line (BALB/3T3 murine fibroblasts). The biological evaluation against murine fibroblasts showed the relationship between the cytotoxic activity presented and some structural subgroups, such as the substituent linked to the selenium atom and the presence of oxygenated functions. The (alfa)-hydroxyester 29 and (alfa)-hydroxyacid 30 derivatives were considered non-cytotoxic for the non-tumor cells and were selected for evaluation against B16F10 murine melanoma cells. In thisassays, the (alfa)- hydroxyester 28 showed selective cytotoxicity for the melanoma cells, indicating that this compound can be considered promising for more advanced assays in the search for a selective antimelanoma agent.1 recurso online : PDF.application/pdfSelenioMelanomaQuímicaSíntese e avaliação da citotoxicidade de derivados de alfa-cianoidrinas seleniladas em células não-tuorais e de melanomainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisporreponame:Repositório Institucional da UFPRinstname:Universidade Federal do Paraná (UFPR)instacron:UFPRinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINALR - D - MARIA CLARA DA SILVA DURIGON.pdfapplication/pdf3865406https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/75902/1/R%20-%20D%20-%20MARIA%20CLARA%20DA%20SILVA%20DURIGON.pdf4da6cf8c80b865191a46745e36c6bca3MD51open access1884/759022022-11-03 11:58:53.302open accessoai:acervodigital.ufpr.br:1884/75902Repositório de PublicaçõesPUBhttp://acervodigital.ufpr.br/oai/requestopendoar:3082022-11-03T14:58:53Repositório Institucional da UFPR - Universidade Federal do Paraná (UFPR)false
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