Ecologia química dos percevejos Agroecus griseus, Pallantia macunaima e Pellaea stictica (Heteroptera: Pentatomidae)

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Fávaro, Carla Fernanda
Data de Publicação: 2012
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPR
Texto Completo: https://hdl.handle.net/1884/31671
Resumo: Orientador: Prof. Dr. Paulo H. G. Zarbin
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spelling Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em QuímicaZarbin, Paulo Henrique GorgattiFávaro, Carla Fernanda2024-11-21T18:03:25Z2024-11-21T18:03:25Z2012https://hdl.handle.net/1884/31671Orientador: Prof. Dr. Paulo H. G. ZarbinTese (Doutorado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciencias Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química. Defesa: Curitiba, 26/10/2012Bibliografia: f. 144-156Área de concentração: Química orgânicaResumo: Os percevejos produzem principalmente dois grupos de voláteis, os compostos defensivos (aleloquímicos) e os feromônios de atratividade (agregação e sexual). Os compostos defensivos são produzidos pelos insetos imaturos nas glândulas abdominais dorsais (DAGs) e os adultos os produzem na glândula metatorácica (MTG). O conteúdo das DAGs e da MTG de Pallantia macunaima, Pellaea stictica e Agroecus griseus, foi analisado e caracterizado. A maioria dos compostos encontrados foi semelhante aos de outras espécies de Pentatomidae, sendo eles hidrocarbonetos alifáticos, aldeídos, oxo-alcenais e ésteres. No entanto, dois compostos presentes na MTG de A. griseus são inéditos para esta família. Análises de espectrometria de massas (CG-EM) e espectroscopia de infravermelho (CG-IVTF), juntamente coinjeções em CG com padrões sintéticos confirmaram as estruturas químicas destes compostos como acetato de (S)-2-metilbutila e acetato de 3-metil-2-butenila. Visando a identificação do feromônio sexual de cada uma destas espécies, os voláteis liberados por insetos adultos, machos e fêmeas, foram coletados por meio de técnicas de aeração. Na comparação dos resultados das análises dos extratos por CG, foi possível observar a presença de um composto macho-específico para cada espécie, que teve sua atividade biológica confirmada apenas para as fêmeas através de bioensaios laboratoriais. Análises de CG-EM e CG-IVTF dos compostos naturais e seus derivados, sugeriram uma cetona com ramificações metílicas na cadeia carbônica como o composto macho-específico de P. macunaima e um álcool, também com ramificações metílicas, para P. stictica. Após a síntese de três diferentes estruturas propostas para cada composto natural, estas moléculas foram identificadas como 6,10,13-trimetiltetradecan-2-ona e 2,4,8,13-tetrametiltetradecan-1-ol, respectivamente. Bioensaios com a cetona sintética confirmaram a identificação do feromônio sexual de P. macunaima. Para P. stictica, a atividade biológica do álcool sintético ainda deve ser verificada. As análises dos espectros de massas e infravermelho do composto macho-específico de A. griseus levou à identificação do 2,6,10-trimetiltridecanoato de metila, que teve sua função confirmada como feromônio sexual através de bioensaios com fêmeas de A. griseus.Abstract: Stink bugs produce two groups of volatiles, the defensive compounds (allelochemicals) and sex pheromones. Pentatomid nymphs produce these compounds in the dorsal abdominal glands (DAGs), and adults produce it in the metathoracic scent gland (MTG). The DAGs and MTG contents of Pallantia macunaima, Pellaea stictica and Agroecus griseus were studied. The compounds found in these organisms were similar to those of other Pentatomidae species and included aliphatic hydrocarbons, aldehydes, oxo-alkenals and esters. However, two compounds were found in A. griseus MTG that have never been described before for this family. Analysis with the mass spectrometry (GC-MS) and infrared spectroscopy (GC-FTIR) along with GC analysis using coinjection with authentic standards confirmed the identities of these compounds as enantiopure (S)-2-methylbutyl acetate and 3-methyl-2-butenyl acetate. Aiming the identification of the sex pheromone, the volatiles released by males and females adults of the three species were collected by aeration techniques. The GC analysis showed the presence of a male-specific compound for each species, which promoted biological activity in laboratory bioassays only for females. GC-MS and GC-FTIR analysis of the natural compound and its derivatives, suggested a methyl branched ketone as the P. macunaima male-specific compound, and a methyl branched alcohol for P. stictica. After the synthesis of three different proposed structures for each natural compound, these molecules were identified as 2,4,8,13-tetramethyltetradecan-1-ol and 6,10,13-trimethyltetradecan-2-one. Bioassays with synthetic ketone confirmed the elucidation of P. macunaima sex pheromone. To P. stictica, the biological activity still needs to be verified. The mass spectrum and infrared data of A. griseus male-specific compound matched with methyl 2,6,10-trimethyltridecanoate, which had its role as sex pheromone confirmed through bioassays with A. griseus females.xxii, 182 f. : il. (algumas color.).application/pdfDisponível em formato digitalPragas agricolasPercevejo (Inseto)QuímicaEcologia química dos percevejos Agroecus griseus, Pallantia macunaima e Pellaea stictica (Heteroptera: Pentatomidae)info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisporreponame:Repositório Institucional da UFPRinstname:Universidade Federal do Paraná (UFPR)instacron:UFPRinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINALR - T - CARLA FERNANDA FAVARO.pdfapplication/pdf4315031https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/31671/1/R%20-%20T%20-%20CARLA%20FERNANDA%20FAVARO.pdf8b4c177d8bbb1a8fd2fdf727c0103612MD51open accessTEXTR - T - CARLA FERNANDA FAVARO.pdf.txtExtracted Texttext/plain217328https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/31671/2/R%20-%20T%20-%20CARLA%20FERNANDA%20FAVARO.pdf.txt2c97fd5d71cc5d10573d525880a63df3MD52open accessTHUMBNAILR - T - CARLA FERNANDA FAVARO.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1042https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/31671/3/R%20-%20T%20-%20CARLA%20FERNANDA%20FAVARO.pdf.jpg6e7c06d788ca6846ef9eaa82a3d1b794MD53open access1884/316712024-11-21 15:03:25.174open accessoai:acervodigital.ufpr.br:1884/31671Repositório de PublicaçõesPUBhttp://acervodigital.ufpr.br/oai/requestopendoar:3082024-11-21T18:03:25Repositório Institucional da UFPR - Universidade Federal do Paraná (UFPR)false
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