Síntese de isoxazóis a partir de delta 2 isoxazolina
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 2011 |
Tipo de documento: | Trabalho de conclusão de curso |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFRGS |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/10183/32720 |
Resumo: | Neste trabalho foi feita a síntese de uma coleção de isoxazóis 3,5-dissubstituídos a partir das respectivas 2-isoxazolinas usando a seqüência de reação de cicloadição [3+2] 1,3-dipolar de óxidos de nitrilas seguido da reação de oxidação via MnO2. A etapa inicial foi a preparação das oximas 2a-b e 7a-e a partir dos aldeídos 1a-b e 6a-e, respectivamente, as quais são as responsáveis pela formação in situ do óxido de nitrila na próxima etapa da rota sintética. A segunda etapa foi a construção do anel isoxazolina, por meio de cicloadição [3+2] 1,3-dipolar, utilizando os estirenos 3a-c e 8 como dipolarófilos, e as oximas 2a-b e 7a-e como geradores de compostos 1,3-dipolares. A reação de oxidação das isoxazolinas 4a-d e 9a-d para os isoxazóis 5a-d e 10a-d correspondentes introduz uma ligação dupla no anel, contribuindo para o aumento da planaridade e da conjugação molecular. Os cicloadutos 10a-d são importantes precursores para os fenóis 11a-d. Após a reação de oxidação, procedeu-se à remoção do grupo protetor, com a formação dos respectivos fenóis 11a-d. Todos os compostos foram caracterizados através das técnicas espectroscópicas de ressonância magnética nuclear de hidrogênio (1H RMN) e carbono 13 (13C RMN). Os intermediários contendo o anel isoxazol, são potenciais precursores sintéticos de novos materiais orgânicos. |
id |
UFRGS-2_14cfc28df2a69256b1332310bc65b09f |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:www.lume.ufrgs.br:10183/32720 |
network_acronym_str |
UFRGS-2 |
network_name_str |
Repositório Institucional da UFRGS |
repository_id_str |
|
spelling |
Rosa, Rafaela Raupp daMerlo, Aloir Antonio2011-10-08T01:17:35Z2011http://hdl.handle.net/10183/32720000784609Neste trabalho foi feita a síntese de uma coleção de isoxazóis 3,5-dissubstituídos a partir das respectivas 2-isoxazolinas usando a seqüência de reação de cicloadição [3+2] 1,3-dipolar de óxidos de nitrilas seguido da reação de oxidação via MnO2. A etapa inicial foi a preparação das oximas 2a-b e 7a-e a partir dos aldeídos 1a-b e 6a-e, respectivamente, as quais são as responsáveis pela formação in situ do óxido de nitrila na próxima etapa da rota sintética. A segunda etapa foi a construção do anel isoxazolina, por meio de cicloadição [3+2] 1,3-dipolar, utilizando os estirenos 3a-c e 8 como dipolarófilos, e as oximas 2a-b e 7a-e como geradores de compostos 1,3-dipolares. A reação de oxidação das isoxazolinas 4a-d e 9a-d para os isoxazóis 5a-d e 10a-d correspondentes introduz uma ligação dupla no anel, contribuindo para o aumento da planaridade e da conjugação molecular. Os cicloadutos 10a-d são importantes precursores para os fenóis 11a-d. Após a reação de oxidação, procedeu-se à remoção do grupo protetor, com a formação dos respectivos fenóis 11a-d. Todos os compostos foram caracterizados através das técnicas espectroscópicas de ressonância magnética nuclear de hidrogênio (1H RMN) e carbono 13 (13C RMN). Os intermediários contendo o anel isoxazol, são potenciais precursores sintéticos de novos materiais orgânicos.application/pdfporMoléculas isoxazolínicas : SínteseSíntese orgânicaSíntese de isoxazóis a partir de delta 2 isoxazolinainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisUniversidade Federal do Rio Grande do SulInstituto de QuímicaPorto Alegre, BR-RS2011Química: Bachareladograduaçãoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSORIGINAL000784609.pdf000784609.pdfTexto completoapplication/pdf4059623http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/32720/1/000784609.pdfc20cd197b6e8a2bd30071dd9f18b0c0bMD51TEXT000784609.pdf.txt000784609.pdf.txtExtracted Texttext/plain56405http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/32720/2/000784609.pdf.txtf6b673b1500d5f5dfc3b83aeb337971dMD52THUMBNAIL000784609.pdf.jpg000784609.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg930http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/32720/3/000784609.pdf.jpg4501dd609089302a4375a75f402c7385MD5310183/327202019-03-20 02:30:15.539234oai:www.lume.ufrgs.br:10183/32720Repositório de PublicaçõesPUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestopendoar:2019-03-20T05:30:15Repositório Institucional da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false |
dc.title.pt_BR.fl_str_mv |
Síntese de isoxazóis a partir de delta 2 isoxazolina |
title |
Síntese de isoxazóis a partir de delta 2 isoxazolina |
spellingShingle |
Síntese de isoxazóis a partir de delta 2 isoxazolina Rosa, Rafaela Raupp da Moléculas isoxazolínicas : Síntese Síntese orgânica |
title_short |
Síntese de isoxazóis a partir de delta 2 isoxazolina |
title_full |
Síntese de isoxazóis a partir de delta 2 isoxazolina |
title_fullStr |
Síntese de isoxazóis a partir de delta 2 isoxazolina |
title_full_unstemmed |
Síntese de isoxazóis a partir de delta 2 isoxazolina |
title_sort |
Síntese de isoxazóis a partir de delta 2 isoxazolina |
author |
Rosa, Rafaela Raupp da |
author_facet |
Rosa, Rafaela Raupp da |
author_role |
author |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Rosa, Rafaela Raupp da |
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv |
Merlo, Aloir Antonio |
contributor_str_mv |
Merlo, Aloir Antonio |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Moléculas isoxazolínicas : Síntese Síntese orgânica |
topic |
Moléculas isoxazolínicas : Síntese Síntese orgânica |
description |
Neste trabalho foi feita a síntese de uma coleção de isoxazóis 3,5-dissubstituídos a partir das respectivas 2-isoxazolinas usando a seqüência de reação de cicloadição [3+2] 1,3-dipolar de óxidos de nitrilas seguido da reação de oxidação via MnO2. A etapa inicial foi a preparação das oximas 2a-b e 7a-e a partir dos aldeídos 1a-b e 6a-e, respectivamente, as quais são as responsáveis pela formação in situ do óxido de nitrila na próxima etapa da rota sintética. A segunda etapa foi a construção do anel isoxazolina, por meio de cicloadição [3+2] 1,3-dipolar, utilizando os estirenos 3a-c e 8 como dipolarófilos, e as oximas 2a-b e 7a-e como geradores de compostos 1,3-dipolares. A reação de oxidação das isoxazolinas 4a-d e 9a-d para os isoxazóis 5a-d e 10a-d correspondentes introduz uma ligação dupla no anel, contribuindo para o aumento da planaridade e da conjugação molecular. Os cicloadutos 10a-d são importantes precursores para os fenóis 11a-d. Após a reação de oxidação, procedeu-se à remoção do grupo protetor, com a formação dos respectivos fenóis 11a-d. Todos os compostos foram caracterizados através das técnicas espectroscópicas de ressonância magnética nuclear de hidrogênio (1H RMN) e carbono 13 (13C RMN). Os intermediários contendo o anel isoxazol, são potenciais precursores sintéticos de novos materiais orgânicos. |
publishDate |
2011 |
dc.date.accessioned.fl_str_mv |
2011-10-08T01:17:35Z |
dc.date.issued.fl_str_mv |
2011 |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/bachelorThesis |
format |
bachelorThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
http://hdl.handle.net/10183/32720 |
dc.identifier.nrb.pt_BR.fl_str_mv |
000784609 |
url |
http://hdl.handle.net/10183/32720 |
identifier_str_mv |
000784609 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Repositório Institucional da UFRGS instname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS) instacron:UFRGS |
instname_str |
Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS) |
instacron_str |
UFRGS |
institution |
UFRGS |
reponame_str |
Repositório Institucional da UFRGS |
collection |
Repositório Institucional da UFRGS |
bitstream.url.fl_str_mv |
http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/32720/1/000784609.pdf http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/32720/2/000784609.pdf.txt http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/32720/3/000784609.pdf.jpg |
bitstream.checksum.fl_str_mv |
c20cd197b6e8a2bd30071dd9f18b0c0b f6b673b1500d5f5dfc3b83aeb337971d 4501dd609089302a4375a75f402c7385 |
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv |
MD5 MD5 MD5 |
repository.name.fl_str_mv |
Repositório Institucional da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS) |
repository.mail.fl_str_mv |
|
_version_ |
1801224414459592704 |