Síntese de derivados de lepidilina como potenciais agentes citotóxicos

• Autor(a) principal: Almeida, Kauana Nunes de
• Data de Publicação: 2022
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFRGS
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/252989
• topic: Câncer; Quimioterápicos; Imidazol; Imidazole salt; Cancer; Cytotoxic agent; Lepidillin derivatives; Chemotherapy

O câncer é uma das doenças que mais mata atualmente, prevê-se que nos próximos anos haja um aumento de 70 % de câncer no mundo. A busca por novos tratamentos é de extrema importância, por isso, as pesquisas na área se tornam essenciais. Pensando nisso, foi verificado que as raízes da Lepidilina (Lepidium meyenii), demonstram um potencial anticancerígeno contra um painel de linhas celulares humanas. Com isso, o presente trabalho descreve a síntese de sais imidazólicos (SI) cloreto de 1-benzil-3-decilimidazolio (C10BnImCl) e cloreto de 1-benzil-3- hexadecilimidazolio (C16BnImCl), que foram planejados como derivados da Lepidilina, através de uma metodologia simples. A obtenção dos SI realizou-se em duas etapas, onde primeiramente faz-se a alquilação do produto neutro. Para isto, realizou-se a adição de hidreto de sódio em atmosfera inerte em uma solução de tetraidrofurano com 1-imidazol, cuidadosamente e após adicionou-se o cloroalcano com a cadeia alquilica desejada, 1- clorodecano e 1- clorohexadecano, assim obtém-se os produtos neutros, alquilimidazóis. Após faz-se a segunda etapa da alquilação dos alquilimidazóis com cloreto de benzila em tolueno sob atmosfera inerte, para a formação dos SI. Os SI foram caracterizados pelas técnicas de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C (RMN), ponto de fusão, espectroscopia no infravermelho com transformada de Fourier (FTIR), espectroscopia de ultravioletavisível (UV-Vis) e espectroscopia de fluorescência. Através das caracterizações foi verificada a formação e a pureza dos SI C10BnImCl e C16BnImCl. A avaliação citotóxica foi realizada no laboratório LAFAP, foram usadas células U87MG, U251MG, M059J e Vero, e a viabilidade celular foi medida através das técnicas de redução do MTT. Os SI exibiram citotoxicidade para as células tumorais, porém apresentaram baixa citocompatibilidade para a célula Vero. O SI C10BnImCl na concentração de 2 μg/mL para a célula U251 foi o que obteve melhor relação entre a citotoxicidade e a citocompatibilidade da célula Vero. Pelos resultados podemos verificar que há um potencial dos SI formados para uma possível aplicação como agentes antitumorais, porém mais testes na área são necessários.