Studies on the niobium pentachloride-mediated nucleophilic additions to an enantiopure cyclic N-acyliminium ion derived from (S)-malic acid
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Data de Publicação: | 2005 |
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Tipo de documento: | Artigo |
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Título da fonte: | Repositório Institucional da UFRGS |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/10183/24558 |
Resumo: | A adição nucleofílica de vários nucleófilos (alilsilano, silil enol éter da acetofenona, indol e Nsulfonilindol) ao íon N-acilimínio enantiopuro 1a, derivado do ácido (S)-málico, promovida por pentacloreto de nióbio é descrita. Os produtos foram obtidos em bons rendimentos e em diastereosseletividades variáveis dependendo do volume estérico do nucleófilo. Os melhores resultados foram obtidos com a adição de indóis. |
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Andrade, Carlos Kleber Zago deRocha, Rafael OliveiraRussowsky, DennisGodoi, Marla Narciso2010-07-13T04:18:53Z20050103-5053http://hdl.handle.net/10183/24558000466965A adição nucleofílica de vários nucleófilos (alilsilano, silil enol éter da acetofenona, indol e Nsulfonilindol) ao íon N-acilimínio enantiopuro 1a, derivado do ácido (S)-málico, promovida por pentacloreto de nióbio é descrita. Os produtos foram obtidos em bons rendimentos e em diastereosseletividades variáveis dependendo do volume estérico do nucleófilo. Os melhores resultados foram obtidos com a adição de indóis.The nucleophilic addition of several nucleophiles (allyltrimethylsilane, silyl enol ether from acetophenone, indole and N-sulfonylindole) to the enantiopure cyclic N-acyliminium ion 1a, derived from (S)-malic acid, promoted by niobium pentachloride is described. The products were obtained in good yields and in variable diastereoselectivities depending on the steric bulkiness of the nucleophile. The best results were obtained with the addition of indoles.application/pdfengJournal of the Brazilian Chemical Society. São Paulo, SP. Vol. 16, n. 3B (maio/jun. 2005), p. 535-539Adição nucleofílicaDiastereosseletividadeN-acyliminium ionsNiobium pentachlorideNucleophilic additionsDiastereoselectivityStudies on the niobium pentachloride-mediated nucleophilic additions to an enantiopure cyclic N-acyliminium ion derived from (S)-malic acidinfo:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/otherinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSORIGINAL000466965.pdf000466965.pdfTexto completo (inglês)application/pdf201389http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/24558/1/000466965.pdf823a3981e1148c59495da1b1fa416b29MD51TEXT000466965.pdf.txt000466965.pdf.txtExtracted Texttext/plain17211http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/24558/2/000466965.pdf.txta0210b34ced825cb862511039e37aea5MD52THUMBNAIL000466965.pdf.jpg000466965.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1763http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/24558/3/000466965.pdf.jpgd7bd08325fb2799c5e40803b6569c2bfMD5310183/245582018-10-09 08:20:24.86oai:www.lume.ufrgs.br:10183/24558Repositório de PublicaçõesPUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestopendoar:2018-10-09T11:20:24Repositório Institucional da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false |
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