Síntese de 1,3-diinos catalisada por ouro suportado em sílica mesoporosa modificada

• Autor(a) principal: Closs, Maurício Bernardes
• Data de Publicação: 2018
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFRGS
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/197349
• topic: Ouro; Catálise heterogênea; Homoacoplamento; Heterogeneous catalysis; Diynes; Gold; Homocoupling; Cross-coupling

Neste trabalho, um material, contendo ouro suportado em um xerogel de sílica modificado com um silsesquioxano contendo o grupo iônico 1,4-diazabiciclo[2,2,2]-octano, foi utilizado como catalisador heterogêneo na síntese de diinos conjugados, via acoplamento oxidativo de alcinos terminais. Através de diversos testes do homoacoplamento do fenilacetileno a diferentes condições de temperatura, solvente, quantidades de ligante, quantidades de oxidante e tempo reacional, obteve-se as condições reacionais para síntese do diino 1,4-difenilbutadiino de modo que se obtivesse o maior rendimento possível com o máximo de economia de reagentes possível. Então, nestas condições, o catalisador foi testado em reações de homoacoplamento de alcinos terminais com diversos substituintes, obtendo-se rendimentos de bons a excelentes na maioria das reações, mostrando aplicabilidade do catalisador frente a diversos subtratos. O catalisador também foi aplicado em reações de acoplamento cruzado, onde se acoplam dois alcinos terminais com substituintes diferentes, e foram formados diinos não simétricos com rendimentos acima de 60%, que são excelentes considerando que o método de acoplamento oxidativo não é comum para reações de acoplamento cruzado. Por fim, utilizou-se uma mesma quantidade do catalisador ao longo de diversas reações consecutivas do homoacoplamento do fenilacetileno; todos os rendimentos foram ótimos ao longo das reações, com apenas uma pequena queda, indicando que o material testado também tem alta capacidade de reutilização e de manter-se ativo ao longo de diversas reações sem perda significativa de atividade catalítica, mostrando assim grande vantagem econômica e ambiental, além de aplicabilidade industrial.