Evaluation of lipases in the desymmetrization of meso-exo-3,5-dihydroxymethylenetricyclo [5.2.1.02,6] decane and the synthesis of chiral derivatives
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Data de Publicação: | 2004 |
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Tipo de documento: | Artigo |
Idioma: | eng |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFRGS |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/10183/24556 |
Resumo: | A dessimetrização mais eficiente do composto meso-exo-3,5-dihidroximetilenotriciclo[ 5.2.1.02,6]decano foi com a lipase da Pseudomonas cepacia (PS–C ‘Amano’ II) em acetato de vinila, quando obteve-se alto rendimento químico (93%) e excelente excesso enantiomérico (ee ³ 99%), determinado por cromatografia gasosa em coluna quiral. Desse sistema quiral, foram preparados derivados enantiopuros com potenciais aplicações como intermediários sintéticos. |
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Costa, Valentim Emilio UbertiPohlmann, Adriana RaffinTebaldi, Marli Luiza2010-07-13T04:18:51Z20040103-5053http://hdl.handle.net/10183/24556000414248A dessimetrização mais eficiente do composto meso-exo-3,5-dihidroximetilenotriciclo[ 5.2.1.02,6]decano foi com a lipase da Pseudomonas cepacia (PS–C ‘Amano’ II) em acetato de vinila, quando obteve-se alto rendimento químico (93%) e excelente excesso enantiomérico (ee ³ 99%), determinado por cromatografia gasosa em coluna quiral. Desse sistema quiral, foram preparados derivados enantiopuros com potenciais aplicações como intermediários sintéticos.Meso-exo-3,5-dihydroxymethylenetricyclo[5.2.1.02,6]decane was efficiently desymmetrized by the lipase from Pseudomonas cepacia (PS–C ‘Amano’ II) in vinyl acetate in high yields (93%) and with excellent enantiomeric excesses (ee ³ 99% by chiral GC). Chiral synthons for asymmetric synthesis were synthesized from this enantiopure compounapplication/pdfengJournal of the Brazilian Chemical Society. São Paulo. Vol. 15, n. 1 (2004), p. 22-27LipaseCatálise enzimáticaSíntese orgânicaQuirais : Sintese organicaLipasesEnzymatic catalysisDesymmetrizationChiral compoundsEvaluation of lipases in the desymmetrization of meso-exo-3,5-dihydroxymethylenetricyclo [5.2.1.02,6] decane and the synthesis of chiral derivativesinfo:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/otherinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSORIGINAL000414248.pdf000414248.pdfTexto completo (inglês)application/pdf82724http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/24556/1/000414248.pdf3b0f936d4f688baf2f6674e6325b6aeaMD51TEXT000414248.pdf.txt000414248.pdf.txtExtracted Texttext/plain22393http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/24556/2/000414248.pdf.txtae729acbef7af9d46ca7fedd78703054MD52THUMBNAIL000414248.pdf.jpg000414248.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1825http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/24556/3/000414248.pdf.jpgdf7fecc9f2c4fc96db87ae6f531325b1MD5310183/245562019-03-20 02:30:58.303727oai:www.lume.ufrgs.br:10183/24556Repositório de PublicaçõesPUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestopendoar:2019-03-20T05:30:58Repositório Institucional da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false |
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