Synthesis of dihydropyrimidin-2-one/thione library and cytotoxic activity against the human U138-MG and rat C6 glioma cell lines

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Canto, Rômulo Faria Santos
Data de Publicação: 2011
Outros Autores: Bernardi, Andressa, Battastini, Ana Maria Oliveira, Russowsky, Dennis, Eifler-Lima, Vera Lucia
Tipo de documento: Artigo
Idioma: eng
Título da fonte: Repositório Institucional da UFRGS
Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/72489
Resumo: Duas séries de 4-aril-3,4-diidropirimidin-2(1H)-(tio)onas incluindo monastrol (1a), foram sintetizadas por uma metodologia não agressiva ao meio ambiente baseada no uso combinado de ácido cítrico ou ácido oxálico na presença de TEOF (ortoformato de trietila). A atividade como inibidores da proliferação celular da quimioteca de compostos foi avaliada em duas linhagens de gliomas (U138-MG-humana e C6-rato). Os compostos derivados da tiouréia 1f e 1d mostraram atividade citotóxica maior do que a do monastrol. O composto derivado da uréia 2d apresentou a maior atividade citotóxica dentre todos os compostos analisados.
id UFRGS-2_a1e6aeb2b221579fbbd91c3b84d43a62
oai_identifier_str oai:www.lume.ufrgs.br:10183/72489
network_acronym_str UFRGS-2
network_name_str Repositório Institucional da UFRGS
repository_id_str
spelling Canto, Rômulo Faria SantosBernardi, AndressaBattastini, Ana Maria OliveiraRussowsky, DennisEifler-Lima, Vera Lucia2013-06-15T01:49:03Z20110103-5053http://hdl.handle.net/10183/72489000815963Duas séries de 4-aril-3,4-diidropirimidin-2(1H)-(tio)onas incluindo monastrol (1a), foram sintetizadas por uma metodologia não agressiva ao meio ambiente baseada no uso combinado de ácido cítrico ou ácido oxálico na presença de TEOF (ortoformato de trietila). A atividade como inibidores da proliferação celular da quimioteca de compostos foi avaliada em duas linhagens de gliomas (U138-MG-humana e C6-rato). Os compostos derivados da tiouréia 1f e 1d mostraram atividade citotóxica maior do que a do monastrol. O composto derivado da uréia 2d apresentou a maior atividade citotóxica dentre todos os compostos analisados.Two series of 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-(thio)ones including monastrol (1a), have been synthesized by an environment-friendly methodology based on the combined use of citric acid or oxalic acid and TEOF (triethylorthoformate). The library was evaluated as inhibitor of cell proliferation on two glioma cell lines (human-U138-MG and Rat-C6). The compounds derived from thiourea 1f and 1d were more cytotoxic than monastrol. The compound derived from urea 2d showed the highest cytotoxic activity among the analyzed compounds.application/pdfengJournal of the Brazilian Chemical Society. São Paulo: Sociedade Brasileira de Química, 1990-. Vol. 22, n. 7, (jul. 2011), p. 1379-1388TiouréiaMonastrolGliomaLinhagem celularDihydropyrimidin-2(1H)-onesBiginelli reactionTriethylorthoformateTEOFMonastrolCancerGliomaSynthesis of dihydropyrimidin-2-one/thione library and cytotoxic activity against the human U138-MG and rat C6 glioma cell linesinfo:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/otherinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSORIGINAL000815963.pdf000815963.pdfTexto completo (inglês)application/pdf1856296http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/72489/1/000815963.pdfd837df2b8b98db71017d0b185fb75d98MD51TEXT000815963.pdf.txt000815963.pdf.txtExtracted Texttext/plain43949http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/72489/2/000815963.pdf.txt4201cad63595a8619bd9ae9920473fd5MD52THUMBNAIL000815963.pdf.jpg000815963.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1861http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/72489/3/000815963.pdf.jpgfb2a3fb45602a2db03802e025ca80082MD5310183/724892019-01-11 04:09:06.547124oai:www.lume.ufrgs.br:10183/72489Repositório de PublicaçõesPUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestopendoar:2019-01-11T06:09:06Repositório Institucional da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Synthesis of dihydropyrimidin-2-one/thione library and cytotoxic activity against the human U138-MG and rat C6 glioma cell lines
title Synthesis of dihydropyrimidin-2-one/thione library and cytotoxic activity against the human U138-MG and rat C6 glioma cell lines
spellingShingle Synthesis of dihydropyrimidin-2-one/thione library and cytotoxic activity against the human U138-MG and rat C6 glioma cell lines
Canto, Rômulo Faria Santos
Tiouréia
Monastrol
Glioma
Linhagem celular
Dihydropyrimidin-2(1H)-ones
Biginelli reaction
Triethylorthoformate
TEOF
Monastrol
Cancer
Glioma
title_short Synthesis of dihydropyrimidin-2-one/thione library and cytotoxic activity against the human U138-MG and rat C6 glioma cell lines
title_full Synthesis of dihydropyrimidin-2-one/thione library and cytotoxic activity against the human U138-MG and rat C6 glioma cell lines
title_fullStr Synthesis of dihydropyrimidin-2-one/thione library and cytotoxic activity against the human U138-MG and rat C6 glioma cell lines
title_full_unstemmed Synthesis of dihydropyrimidin-2-one/thione library and cytotoxic activity against the human U138-MG and rat C6 glioma cell lines
title_sort Synthesis of dihydropyrimidin-2-one/thione library and cytotoxic activity against the human U138-MG and rat C6 glioma cell lines
author Canto, Rômulo Faria Santos
author_facet Canto, Rômulo Faria Santos
Bernardi, Andressa
Battastini, Ana Maria Oliveira
Russowsky, Dennis
Eifler-Lima, Vera Lucia
author_role author
author2 Bernardi, Andressa
Battastini, Ana Maria Oliveira
Russowsky, Dennis
Eifler-Lima, Vera Lucia
author2_role author
author
author
author
dc.contributor.author.fl_str_mv Canto, Rômulo Faria Santos
Bernardi, Andressa
Battastini, Ana Maria Oliveira
Russowsky, Dennis
Eifler-Lima, Vera Lucia
dc.subject.por.fl_str_mv Tiouréia
Monastrol
Glioma
Linhagem celular
topic Tiouréia
Monastrol
Glioma
Linhagem celular
Dihydropyrimidin-2(1H)-ones
Biginelli reaction
Triethylorthoformate
TEOF
Monastrol
Cancer
Glioma
dc.subject.eng.fl_str_mv Dihydropyrimidin-2(1H)-ones
Biginelli reaction
Triethylorthoformate
TEOF
Monastrol
Cancer
Glioma
description Duas séries de 4-aril-3,4-diidropirimidin-2(1H)-(tio)onas incluindo monastrol (1a), foram sintetizadas por uma metodologia não agressiva ao meio ambiente baseada no uso combinado de ácido cítrico ou ácido oxálico na presença de TEOF (ortoformato de trietila). A atividade como inibidores da proliferação celular da quimioteca de compostos foi avaliada em duas linhagens de gliomas (U138-MG-humana e C6-rato). Os compostos derivados da tiouréia 1f e 1d mostraram atividade citotóxica maior do que a do monastrol. O composto derivado da uréia 2d apresentou a maior atividade citotóxica dentre todos os compostos analisados.
publishDate 2011
dc.date.issued.fl_str_mv 2011
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2013-06-15T01:49:03Z
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/other
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://hdl.handle.net/10183/72489
dc.identifier.issn.pt_BR.fl_str_mv 0103-5053
dc.identifier.nrb.pt_BR.fl_str_mv 000815963
identifier_str_mv 0103-5053
000815963
url http://hdl.handle.net/10183/72489
dc.language.iso.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.ispartof.pt_BR.fl_str_mv Journal of the Brazilian Chemical Society. São Paulo: Sociedade Brasileira de Química, 1990-. Vol. 22, n. 7, (jul. 2011), p. 1379-1388
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFRGS
instname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
instacron:UFRGS
instname_str Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
instacron_str UFRGS
institution UFRGS
reponame_str Repositório Institucional da UFRGS
collection Repositório Institucional da UFRGS
bitstream.url.fl_str_mv http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/72489/1/000815963.pdf
http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/72489/2/000815963.pdf.txt
http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/72489/3/000815963.pdf.jpg
bitstream.checksum.fl_str_mv d837df2b8b98db71017d0b185fb75d98
4201cad63595a8619bd9ae9920473fd5
fb2a3fb45602a2db03802e025ca80082
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1815447497309421568