Produção de auxiliares quirais a partir da l-(+)-α-fenilglicina para aplicação em reações de síntese assimétrica

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Velho, Arthur Cavada de Campos
Data de Publicação: 2017
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFRGS
Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/181090
Resumo: (1R,2S)-efenamina e (1S,2S)-pseudoefenamina (Figura 1) são reconhecidos auxiliares quirais com função aminoálcool utilizados em reações de alquilação diastereosseletiva, as quais produzem álcoois, cetonas e ácidos carboxílicos com alta pureza enantiomérica. Diversos métodos sintéticos foram desenvolvidos ao longo dos anos visando a síntese dos enantiômeros da efenamina e pseudoefenamina, no entanto, nenhum destes métodos parte de α-aminoácidos prontamente disponíveis. Neste trabalho, descrevemos uma maneira simples de sintetizar o enantiômero (1R,2S)-efenamina a partir do α-aminoácido comercial L-(+)-α-fenilglicina, através de 5 etapas reacionais, resultando em bons rendimentos e enantiosseletividade. O enantiômero (1S,2R) pode também ser obtido partindo-se da D-(-)-fenilglicina utilizando a mesma metodologia.
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