Síntese de um novo líquido iônico quiral e sua aplicação na reação de adição enantiosseletiva de dietilzinco a aldeídos

• Autor(a) principal: Griebeler, Cassiana Herzer
• Data de Publicação: 2016
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFRGS
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/181114
• topic: Líquido iônico; L-cisteína; Catálise assimétrica; Chiral ionic liquid; Diethylzinc; Asymmetric catalysis; L-cysteine

Neste trabalho, foi sintetizado um novo líquido iônico quiral derivado do aminoácido natural L-cisteína, um precursor de baixo custo e não tóxico. O composto é formado por uma porção quiral derivada do anel tiazolidina contendo o cátion imidazólio, e pelo ânion N-triflato. O potencial de indução assimétrica do ligante foi testado na reação de adição de dietilzinco a benzaldeído, levando à formação do álcool secundário quiral correspondente. Além disso, o líquido iônico N-triflato de Nbutilpiridínio, [BPy][N(Tf)2], foi empregado como solvente nesta reação. Nas melhores condições reacionais, foram obtidos 51% de excesso enantiomérico do enantiômero S. Apesar de moderados, os resultados são promissores. Devido à versatilidade da rota sintética, modificações na estrutura do ligante podem ser facilmente realizadas, como variação no tamanho da cadeia carbônica entre a porção quiral e a catiônica, a inserção de grupos alquílicos no carbono C2 do anel tiazolínico ou a troca do ânion, podendo levar a resultados ainda mais expressivos.