Estudo fotofísico de novas hexahidroquinolinas como potenciais sensores para biomoléculas em solução

• Autor(a) principal: Luz, Lilian Camargo da
• Data de Publicação: 2021
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFRGS
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/233374
• topic: Reação multicomponente; Albumina serica bovina; Sensores óticos; Fotofísica; Multicomponent reactions; Hexahydroquinoline; Molecular docking; Hantzsch reaction; BSA; Optical sensor

Hexahidroquinolinas são heterociclos nitrogenados reconhecidos pela sua ampla aplicação biológica. Este trabalho apresenta a caracterização fotofísica de novas hexahidroquinolinas, obtidas através do método de síntese multicomponente de Hantzsch, sob catalise pela exposição à radiação de micro-ondas, a fim de melhor entender suas propriedades eletrônicas para fins de aplicação como sensores ópticos. Os compostos foram obtidos com bons rendimentos e possibilitando a preparação de 10 novos derivados de hexahidroquinolina. Esta etapa foi realizada em colaboração com o Departamento de Química Farmacêutica da Universidade de Hacettepe, Turquia. Os estudos para caracterização fotofísica em solução em solventes com diferentes constantes dielétricas utilizando espectroscopia de absorção na região do UV-Vis e de emissão de fluorescência. Os estudos fotofísicos indicaram que os compostos absorvem na região do UV sem apresentar efeito solvatocrômico significativo. Baseado na relação de Strickler-Berg conclui-se que as transições eletrônicas são permitidas por spin e por simetria, relacionadas a transições do tipo π→π*. As bandas de emissão localizam-se em torno de 400-500 nm com um efeito solvatocrômico considerável. A analise estrutural mostra que não há grandes mudanças entre os estados fundamental e excitado. Também foram realizados estudos teóricos em colaboração com o Grupo de Química Teórica do IQ/UFRGS para melhor compreender as propriedades eletrônicas destes compostos obtidas experimentalmente. Por fim, com base nas suas propriedades fotofísicas, estudos preliminares dos compostos como sensores para o estudo de interação com albumina sérica bovina (BSA) foram realizados, indicando forte interação com esta biomacromolécula.