Synthesis of new family of thiazoline and thiazole esters and investigation of their thermal properties

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Schneider, Juliana Maria Forain Miolo
Data de Publicação: 2014
Outros Autores: Sales, Eric Souza, Livotto, Paolo Roberto, Schneider, Paulo Henrique, Merlo, Aloir Antonio
Tipo de documento: Artigo
Idioma: eng
Título da fonte: Repositório Institucional da UFRGS
Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/106748
Resumo: Uma nova família de ésteres tiazolínicos e tiazóis foram sintetizados e as propriedades térmicas são apresentadas e discutidas. Os ésteres tiazolínicos foram obtidos pela reação de ciclização de benzonitrilas 4-substituídas com o amino ácido L-cisteína seguido da reação de esterificação com álcoois e fenol previamente selecionados. A oxidação dos ésteres tiazolínicos mediado pelo reagente BrCCl3/DBU permitiu a transformação dos respectivos ésteres tiazolínicos em ésteres tiazóis . Os compostos finais dos ésteres tiazolínicos e tiazóis são formados por cadeias alquílicas, (perfluoroalquil)alquílicas e p-alcoxifenilas. Alguns cristais líquidos mostraram serem mais relevantes. Um deles apresentou mesofase esmética A (SmA) monotrópica enquanto que outros apresentaram mesofase estável SmA. Como esperado, as cadeias de alcanos semifluorados induziram a formação de mesofase ortogonal via efeito de segregação.
id UFRGS-2_fde77fdbb9a8a1ea90afa1aba7188d96
oai_identifier_str oai:www.lume.ufrgs.br:10183/106748
network_acronym_str UFRGS-2
network_name_str Repositório Institucional da UFRGS
repository_id_str
spelling Schneider, Juliana Maria Forain MioloSales, Eric SouzaLivotto, Paolo RobertoSchneider, Paulo HenriqueMerlo, Aloir Antonio2014-11-12T02:14:32Z20140103-5053http://hdl.handle.net/10183/106748000937835Uma nova família de ésteres tiazolínicos e tiazóis foram sintetizados e as propriedades térmicas são apresentadas e discutidas. Os ésteres tiazolínicos foram obtidos pela reação de ciclização de benzonitrilas 4-substituídas com o amino ácido L-cisteína seguido da reação de esterificação com álcoois e fenol previamente selecionados. A oxidação dos ésteres tiazolínicos mediado pelo reagente BrCCl3/DBU permitiu a transformação dos respectivos ésteres tiazolínicos em ésteres tiazóis . Os compostos finais dos ésteres tiazolínicos e tiazóis são formados por cadeias alquílicas, (perfluoroalquil)alquílicas e p-alcoxifenilas. Alguns cristais líquidos mostraram serem mais relevantes. Um deles apresentou mesofase esmética A (SmA) monotrópica enquanto que outros apresentaram mesofase estável SmA. Como esperado, as cadeias de alcanos semifluorados induziram a formação de mesofase ortogonal via efeito de segregação.A new family of thiazoline and thiazole esters has been synthesized and their thermal properties are presented and discussed. Thiazoline esters were obtained by cyclization reaction from 4-substituted benzenenitrile and amino acid L-cysteine followed by esterification reaction with selected alcohols and phenol. Subsequent oxidation step to transform thiazoline esters into thiazole esters was applied mediated by BrCCl3/DBU. The final thiazoline and thiazole esters are composed by terminal flexible hydrogenated alkyl chain from one side and to the other side by terminal segments of flexible alkyl chains (hydrogenated chain), (perfluoralkyl)alkyl chains (semifluorinated alkane) p-alkoxyphenyl chains. Some liquid crystals compounds for thiazoline and thiazole esters showed to be relevant. One of the thiazoline esters display a monotropic smectic A (SmA) mesophase while some thiazole esters show stable SmA mesophase. As expected semifluorinated alkane chain induce the formation of orthogonal mesophase by means of segregation effect.application/pdfengJournal of the Brazilian Chemical Society. São Paulo. Vol. 25, n. 8 (Aug. 2014), p. 1493-1503Química orgânicaCristais líquidosTiazolPropriedades térmicasThiazoline and thiazole estersLiquid crystalsSemifluorinated alkaneSmA mesophaseSynthesis of new family of thiazoline and thiazole esters and investigation of their thermal propertiesinfo:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/otherinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSORIGINAL000937835.pdf000937835.pdfTexto completo (inglês)application/pdf1245820http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/106748/1/000937835.pdfd0971fbb036de67375388fc559aad75aMD51TEXT000937835.pdf.txt000937835.pdf.txtExtracted Texttext/plain39710http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/106748/2/000937835.pdf.txt2da00ff085052077a5ba9d0dbd74da31MD52THUMBNAIL000937835.pdf.jpg000937835.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1793http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/106748/3/000937835.pdf.jpgb03ec25e90227876d6b3942b39f71af3MD5310183/1067482018-10-22 07:47:38.098oai:www.lume.ufrgs.br:10183/106748Repositório de PublicaçõesPUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestopendoar:2018-10-22T10:47:38Repositório Institucional da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Synthesis of new family of thiazoline and thiazole esters and investigation of their thermal properties
title Synthesis of new family of thiazoline and thiazole esters and investigation of their thermal properties
spellingShingle Synthesis of new family of thiazoline and thiazole esters and investigation of their thermal properties
Schneider, Juliana Maria Forain Miolo
Química orgânica
Cristais líquidos
Tiazol
Propriedades térmicas
Thiazoline and thiazole esters
Liquid crystals
Semifluorinated alkane
SmA mesophase
title_short Synthesis of new family of thiazoline and thiazole esters and investigation of their thermal properties
title_full Synthesis of new family of thiazoline and thiazole esters and investigation of their thermal properties
title_fullStr Synthesis of new family of thiazoline and thiazole esters and investigation of their thermal properties
title_full_unstemmed Synthesis of new family of thiazoline and thiazole esters and investigation of their thermal properties
title_sort Synthesis of new family of thiazoline and thiazole esters and investigation of their thermal properties
author Schneider, Juliana Maria Forain Miolo
author_facet Schneider, Juliana Maria Forain Miolo
Sales, Eric Souza
Livotto, Paolo Roberto
Schneider, Paulo Henrique
Merlo, Aloir Antonio
author_role author
author2 Sales, Eric Souza
Livotto, Paolo Roberto
Schneider, Paulo Henrique
Merlo, Aloir Antonio
author2_role author
author
author
author
dc.contributor.author.fl_str_mv Schneider, Juliana Maria Forain Miolo
Sales, Eric Souza
Livotto, Paolo Roberto
Schneider, Paulo Henrique
Merlo, Aloir Antonio
dc.subject.por.fl_str_mv Química orgânica
Cristais líquidos
Tiazol
Propriedades térmicas
topic Química orgânica
Cristais líquidos
Tiazol
Propriedades térmicas
Thiazoline and thiazole esters
Liquid crystals
Semifluorinated alkane
SmA mesophase
dc.subject.eng.fl_str_mv Thiazoline and thiazole esters
Liquid crystals
Semifluorinated alkane
SmA mesophase
description Uma nova família de ésteres tiazolínicos e tiazóis foram sintetizados e as propriedades térmicas são apresentadas e discutidas. Os ésteres tiazolínicos foram obtidos pela reação de ciclização de benzonitrilas 4-substituídas com o amino ácido L-cisteína seguido da reação de esterificação com álcoois e fenol previamente selecionados. A oxidação dos ésteres tiazolínicos mediado pelo reagente BrCCl3/DBU permitiu a transformação dos respectivos ésteres tiazolínicos em ésteres tiazóis . Os compostos finais dos ésteres tiazolínicos e tiazóis são formados por cadeias alquílicas, (perfluoroalquil)alquílicas e p-alcoxifenilas. Alguns cristais líquidos mostraram serem mais relevantes. Um deles apresentou mesofase esmética A (SmA) monotrópica enquanto que outros apresentaram mesofase estável SmA. Como esperado, as cadeias de alcanos semifluorados induziram a formação de mesofase ortogonal via efeito de segregação.
publishDate 2014
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2014-11-12T02:14:32Z
dc.date.issued.fl_str_mv 2014
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/other
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://hdl.handle.net/10183/106748
dc.identifier.issn.pt_BR.fl_str_mv 0103-5053
dc.identifier.nrb.pt_BR.fl_str_mv 000937835
identifier_str_mv 0103-5053
000937835
url http://hdl.handle.net/10183/106748
dc.language.iso.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.ispartof.pt_BR.fl_str_mv Journal of the Brazilian Chemical Society. São Paulo. Vol. 25, n. 8 (Aug. 2014), p. 1493-1503
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFRGS
instname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
instacron:UFRGS
instname_str Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
instacron_str UFRGS
institution UFRGS
reponame_str Repositório Institucional da UFRGS
collection Repositório Institucional da UFRGS
bitstream.url.fl_str_mv http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/106748/1/000937835.pdf
http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/106748/2/000937835.pdf.txt
http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/106748/3/000937835.pdf.jpg
bitstream.checksum.fl_str_mv d0971fbb036de67375388fc559aad75a
2da00ff085052077a5ba9d0dbd74da31
b03ec25e90227876d6b3942b39f71af3
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1801224855564058624

Registros relacionados