Hidrogenação de alcinos em meio bifásico : sistemas recicláveis para aplicação industrial
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2014 |
Tipo de documento: | Trabalho de conclusão de curso |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFRGS |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/10183/102690 |
Resumo: | Combretastatinas são uma classe de moléculas que apresentam importante atividade biológica como antiangiogênicos. Nesse contexto, a hidrogenação parcial de alcinos mostra-se uma alternativa promissora para a síntese dessa molécula e apresenta grande potencial científico e econômico. Neste trabalho estudou-se a hidrogenação seletiva do difenilacetileno como molécula modelo, utilizando nanopartículas de paládio estabilizadas em diferentes líquidos iônicos. Para isso foram sintetizados e caracterizados por RMN de 1H e 13C cinco líquidos iônicos: MOEMI·NTf2, MOEMI·N(CN)2, BMI·NTf2, BMI·N(CN)2 e (BCN)MI·NTf2. As nanopartículas foram sintetizadas através da redução com hidrogênio molecular do composto Pd(OAc)2 nos LIs. Os sistemas apresentaram diferentes seletividades para o produto cis-estilbeno, sendo que a hidrogenação utilizando MOEMI·NTf2 apresentou o melhor conjunto de resultados com 100% de conversão e seletividade de até 98% para o produto cis, mantendo esse resultado até mesmo sem o uso de solvente. O LI MOEMI·N(CN)2 apresentou os melhores resultados na reciclagem do catalisador, não apresentando perda significativa de atividade por até três cargas de substrato. |
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Combretastatinas são uma classe de moléculas que apresentam importante atividade biológica como antiangiogênicos. Nesse contexto, a hidrogenação parcial de alcinos mostra-se uma alternativa promissora para a síntese dessa molécula e apresenta grande potencial científico e econômico. Neste trabalho estudou-se a hidrogenação seletiva do difenilacetileno como molécula modelo, utilizando nanopartículas de paládio estabilizadas em diferentes líquidos iônicos. Para isso foram sintetizados e caracterizados por RMN de 1H e 13C cinco líquidos iônicos: MOEMI·NTf2, MOEMI·N(CN)2, BMI·NTf2, BMI·N(CN)2 e (BCN)MI·NTf2. As nanopartículas foram sintetizadas através da redução com hidrogênio molecular do composto Pd(OAc)2 nos LIs. Os sistemas apresentaram diferentes seletividades para o produto cis-estilbeno, sendo que a hidrogenação utilizando MOEMI·NTf2 apresentou o melhor conjunto de resultados com 100% de conversão e seletividade de até 98% para o produto cis, mantendo esse resultado até mesmo sem o uso de solvente. O LI MOEMI·N(CN)2 apresentou os melhores resultados na reciclagem do catalisador, não apresentando perda significativa de atividade por até três cargas de substrato. |
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