Reação de degradação de hofmann: síntese de aminas utilizando ácido tricloroisocianúrico

• Autor(a) principal: Bastos, Gustavo Alves
• Data de Publicação: 2017
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFRJ
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/11422/5771
• topic: Degradação de Hofmann; Síntese de aminas; Ácido Tricloroisocianúrico; Aminação; CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA

Este trabalho discute a respeito da síntese de aminas a partir de amidas utilizando os conceitos propostos por August Wilhelm von Hofmann. No entanto, em contrapartida aos reagentes utilizados por Hofmann, o presente estudo propõe a utilização do Ácido Tricloroisocianúrico (TCCA) como doador de cloro eletrofílico em substituição ao bromo (Br2). Com o objetivo de conhecer as proporções dos reagentes necessários para reação de degradação, a benzamida foi a amida escolhida para servir como substrato para estudo das condições reacionais. Foi observado que 1/3 equivalente de TCCA e 5,5 equivalente de hidróxido de sódio resultaram em alta conversão e rendimento isolado de 54 % em anilina. O sistema TCCA/NaOH se mostrou eficiente para reação de degradação e bastante seguro, prático e econômico, se comparado à utilização de bromo para síntese de aminas a partir de amidas via degradação de Hofmann.