Obtenção e estudo de compostos nitrogenados multifuncionais a partir de glicerina

• Autor(a) principal: Rosman, Clayton Moreira
• Data de Publicação: 2012
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFRJ
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/11422/6052
• topic: Compostos nitrogenados; Glicerina; Biodiesel; CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA

Para que o Programa Brasileiro de Tecnologia e Uso do Biodiesel tenha pleno sucesso, é importante que se encontre soluções economicamente viáveis para a glicerina produzida a partir da síntese de biodiesel, de forma a se fechar o ciclo produtivo e obter-se o máximo de aproveitamento. Neste estudo foi realizada a síntese de compostos multifuncionais, pela reação de acetais derivados de glicerina com CDI (dicarboimidazol). O trabalho também apresenta o estudo teórico da capacidade anticorrosiva desses compostos multifunionais sintetizados. As reações foram realizadas em balão de 50 mL e temperatura ambiente, utilizando-se CDI (dicarboimidazol) e os acetais da glicerina na proporção de 2:1. Os reagentes foram diluídos em 20 mL de diclorometano e agitados durante 5h. Os produtos obtidos foram analisados por CG-EM (Cromatografia em Fase Gasosa Acoplada a Espectrometria de Massas). Os resultados mostram que a reação foi satisfatória, apresentando conversão de 100%. Os cromatogramas apresentaram quatro picos identificados por espectrometria de massas como sendo os produtos da reação entre os acetais da glicerina/pentanal ou hexanal (4 isômeros) e CDI, evidenciando a funcionalização da hidroxila livre. As energias dos orbitais de fronteira dos compostos obtidos na etapa experimental foram determinadas em nível HF/6-31G(d,p) e tddft e comparadas com a do imidazol. Em princípio, a capacidade anticorrosiva de um determinado composto depende da energia dos orbitais de fronteira. Assim, quanto menor a diferença de energia entre os orbitais Homo e Lumo maior será sua capacidade anticorrosiva. Os resultados obtidos por ambos os cálculos mostram que os produtos obtidos neste trabalho são anticorrosivos potencialmente superiores ao imidazol; pois, efetivamente, apresentam menor diferença de energia entre os orbitais Homo e Lumo.