Desreplicação do extrato etanólico das sementes de Aspidosperma pyrifolium

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Cavalcante, Clara Detúlio Martins
Data de Publicação: 2023
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFRN
Texto Completo: https://repositorio.ufrn.br/handle/123456789/53285
Resumo: Aspidosperma pyrifolium é uma espécie típica do bioma Caatinga pertencente à família Apocynaceae e conhecida pela ocorrência de centenas de compostos bioativos, principalmente da classe dos alcaloides. Essas são apenas uma das substâncias chamadas de “metabólitos secundários”. Elas são biossintetizadas por diversas espécies de organismos como forma de defesa ou reprodução e amplamente exploradas pela farmacoterapia e medicina popular. Os alcaloides produzidos por espécies de Aspidosperma são conhecidos pelas suas atividades anti-inflamatória, antimalárica e antibactericida. O estudo de espécies produtoras de alcaloides bioativos é uma forma de descoberta de novos fármacos. A desreplicação é uma estratégia que vem sendo utilizada no estudo de Produtos Naturais, que facilita a análise do perfil químico de uma espécie e direciona o isolamento de novas moléculas bioativas. Nesse contexto, a Cromatografia Líquida de Ultra Eficiência acoplada à Espectrometria de Massas (CLUE-EM) é uma das técnicas mais utilizadas para desreplicação de produtos naturais e foi utilizada na análise da fração hidro-metanólica do extrato etanólico das sementes de Aspidosperma pyrifolium. Fazendo uso da Ionização por Eletrospray nos modos negativo e positivo e dos analisadores de massa Quadrupolo e TOF (do inglês “Time of Flight”), foi possível anotar quatorze estruturas, sendo cinco delas alcaloides indólicos plumerano do tipo Aspidosperma e uma delas um alcaloide indólico corinanteano. Além disso, foi proposta a fragmentação de cada um desses compostos com base nos espectros obtidos comparando com dados da literatura e de bibliotecas espectrais. Observou-se também uma similaridade nas estruturas ionizadas pelo modo positivo, e por sua vez diferentes daquelas ionizadas no modo negativo, concluindo que a análise de alcaloides resulta em melhores espectros pela ionização no modo positivo. Este estudo ratificou que a espécie A. pyrifolium é fonte promissora de alcaloides indólicos e iridoides e estudos de isolamento e atividade biológica de seus metabólitos podem levar a descoberta de fármacos com aplicação antibacterecida, antiplamódicas e citotóxicas.
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Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Química) - Universidade Federal do Rio Grande do Norte, Natal, 2023.https://repositorio.ufrn.br/handle/123456789/53285Aspidosperma pyrifolium é uma espécie típica do bioma Caatinga pertencente à família Apocynaceae e conhecida pela ocorrência de centenas de compostos bioativos, principalmente da classe dos alcaloides. Essas são apenas uma das substâncias chamadas de “metabólitos secundários”. Elas são biossintetizadas por diversas espécies de organismos como forma de defesa ou reprodução e amplamente exploradas pela farmacoterapia e medicina popular. Os alcaloides produzidos por espécies de Aspidosperma são conhecidos pelas suas atividades anti-inflamatória, antimalárica e antibactericida. O estudo de espécies produtoras de alcaloides bioativos é uma forma de descoberta de novos fármacos. A desreplicação é uma estratégia que vem sendo utilizada no estudo de Produtos Naturais, que facilita a análise do perfil químico de uma espécie e direciona o isolamento de novas moléculas bioativas. Nesse contexto, a Cromatografia Líquida de Ultra Eficiência acoplada à Espectrometria de Massas (CLUE-EM) é uma das técnicas mais utilizadas para desreplicação de produtos naturais e foi utilizada na análise da fração hidro-metanólica do extrato etanólico das sementes de Aspidosperma pyrifolium. Fazendo uso da Ionização por Eletrospray nos modos negativo e positivo e dos analisadores de massa Quadrupolo e TOF (do inglês “Time of Flight”), foi possível anotar quatorze estruturas, sendo cinco delas alcaloides indólicos plumerano do tipo Aspidosperma e uma delas um alcaloide indólico corinanteano. Além disso, foi proposta a fragmentação de cada um desses compostos com base nos espectros obtidos comparando com dados da literatura e de bibliotecas espectrais. Observou-se também uma similaridade nas estruturas ionizadas pelo modo positivo, e por sua vez diferentes daquelas ionizadas no modo negativo, concluindo que a análise de alcaloides resulta em melhores espectros pela ionização no modo positivo. Este estudo ratificou que a espécie A. pyrifolium é fonte promissora de alcaloides indólicos e iridoides e estudos de isolamento e atividade biológica de seus metabólitos podem levar a descoberta de fármacos com aplicação antibacterecida, antiplamódicas e citotóxicas.Aspidosperma pyrifolium is a natural species of the Caatinga biome belonging to the Apocynaceae family and known for the occurrence of hundreds of bioactive compounds, mainly alkaloids. These are one kind of substances called “secondary metabolites”. They are biosynthesized by various species of organisms as a form of defense or reproduction and widely exploited by pharmacotherapy and popular medicine. The alkaloids produced by Aspidosperma species are known for their anti-inflammatory, anti-malarial, and anti-leishmania activities. The study of species producing bioactive alkaloids is one way of discovering new drugs. Dereplication is a strategy that has been used in the field of Natural Products, which facilitates the analysis of the chemical profile of a species and directs the isolation of new bioactive molecules. In this context, Ultra Performance Liquid Chromatography coupled to Mass Spectrometry (UPLC-MS) is one of the most used techniques for the dereplication of natural products and was used in the analysis of the hydro-methanolic fraction of the ethanolic extract of Aspidosperma pyrifolium seeds. Using Electrospray Ionization in negative and positive modes and Quadrupole and TOF (Time of Flight) mass analyzers, it was possible to note fourteen structures, five of them being plumerane indolic alkaloids of the Aspidosperma type and one of them a corinantean indolic alkaloid. In addition, the fragmentation of each of these compounds was proposed based on the spectra obtained by comparing them with data from the literature and spectral libraries. A similarity was also observed in the structures ionized by the positive mode, wich were different from those ionized in the negative mode, concluding that the analysis of alkaloids results in better spectra by ionization in the positive mode. This study ratified that the species A. pyrifolium is a promising source of indolic and iridoid alkaloids and studies of isolation and biological activity of its metabolites can lead to the discovery of drugs with antibacterial, antiplasmodic and cytotoxic applications.CNPQUniversidade Federal do Rio Grande do NorteQuímica bachareladoUFRNBrasilInstituto de químicaAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAISAspidosperma pyrifoliumdesreplicaçãoalcaloides indólicos plumeranosDesreplicação do extrato etanólico das sementes de Aspidosperma pyrifoliuminfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisporreponame:Repositório Institucional da UFRNinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Norte (UFRN)instacron:UFRNORIGINALDesreplicacaoExtratoEtoanolico_Cavalcante_2023.pdfDesreplicacaoExtratoEtoanolico_Cavalcante_2023.pdf.application/pdf2515099https://repositorio.ufrn.br/bitstream/123456789/53285/1/DesreplicacaoExtratoEtoanolico_Cavalcante_2023.pdf5bf34c3558a0bcf8b4c7facefc6c6ff3MD51CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8811https://repositorio.ufrn.br/bitstream/123456789/53285/2/license_rdfe39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34MD52LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81484https://repositorio.ufrn.br/bitstream/123456789/53285/3/license.txte9597aa2854d128fd968be5edc8a28d9MD53123456789/532852023-07-28 11:22:50.831oai:https://repositorio.ufrn.br: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Repositório de PublicaçõesPUBhttp://repositorio.ufrn.br/oai/opendoar:2023-07-28T14:22:50Repositório Institucional da UFRN - Universidade Federal do Rio Grande do Norte (UFRN)false
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