Alcaloides de Selaginella convoluta: investigação química e do potencial antifúngico

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Reginaldo, Fernanda Priscila Santos
Data de Publicação: 2016
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFRN
Texto Completo: https://repositorio.ufrn.br/jspui/handle/123456789/26690
Resumo: Selaginella convoluta é uma espécie nativa do Brasil, endêmica no Nordeste e tem demonstrado interessante uso popular, evidenciando, dessa maneira, a potencialidade de obtenção de moléculas bioativas a partir dessa espécie. O objetivo deste estudo é pesquisar a fitoquímica de Selaginella convoluta, através da identificação estrutural dos seus alcaloides, bem como realizar uma investigação do metabolismo nas condições seca e irrigada. Ainda, avaliar o potencial biológico da fração enriquecida de alcaloides frente a fungos leveduriformes. A técnica de RMN foi utilizada para elucidação estrutural e análise do fingerprint metabólico. Os espectros de RMN da análise do fingerprint metabólico obtidos foram analisados segundo a correlação de Pearson. Os metabólitos identificados na análise de fingerprint metabólico que demonstram ser interessantes sob o ponto de vista da biossíntese são o inositol e o glutamato. O inositol parece estar mais presente na condição irrigada e possui coeficiente de correlação nulo, o que indica uma diferença expressiva entre as condições analisadas, segundo a correlação Pearson. O inositol pode se conjugar com auxinas, permitindo o transporte de longa distância dentro da planta. Enquanto, o glutamato parece estar mais presente na condição seca, possuindo um coeficiente 0,5 ≤ r < 0,8, indicando uma moderada correlação. O glutamato possui um importante papel da comunicação de longas distâncias, sendo ainda precursor de substâncias como prolina, GABA e poliaminas, substâncias envolvidas na tolerância a seca e que possuem importante papel em resposta a estresses em plantas. Dessa maneira, o inositol e o glutamato demonstram importância sob o ponto de vista da biossíntese, visto que podem estar envolvidos na comunicação entre as raízes e as partes aéreas de S. convoluta. Além disso, anabasina, um alcaloide piridínico foi identificado pela primeira vez em Selaginellaceae e também em pteridófitas. Anabasina apresentou propriedades antifúngicas contra Candida krusei e Cryptococcus neoformans.
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Ainda, avaliar o potencial biológico da fração enriquecida de alcaloides frente a fungos leveduriformes. A técnica de RMN foi utilizada para elucidação estrutural e análise do fingerprint metabólico. Os espectros de RMN da análise do fingerprint metabólico obtidos foram analisados segundo a correlação de Pearson. Os metabólitos identificados na análise de fingerprint metabólico que demonstram ser interessantes sob o ponto de vista da biossíntese são o inositol e o glutamato. O inositol parece estar mais presente na condição irrigada e possui coeficiente de correlação nulo, o que indica uma diferença expressiva entre as condições analisadas, segundo a correlação Pearson. O inositol pode se conjugar com auxinas, permitindo o transporte de longa distância dentro da planta. Enquanto, o glutamato parece estar mais presente na condição seca, possuindo um coeficiente 0,5 ≤ r < 0,8, indicando uma moderada correlação. O glutamato possui um importante papel da comunicação de longas distâncias, sendo ainda precursor de substâncias como prolina, GABA e poliaminas, substâncias envolvidas na tolerância a seca e que possuem importante papel em resposta a estresses em plantas. Dessa maneira, o inositol e o glutamato demonstram importância sob o ponto de vista da biossíntese, visto que podem estar envolvidos na comunicação entre as raízes e as partes aéreas de S. convoluta. Além disso, anabasina, um alcaloide piridínico foi identificado pela primeira vez em Selaginellaceae e também em pteridófitas. Anabasina apresentou propriedades antifúngicas contra Candida krusei e Cryptococcus neoformans.Selaginella convoluta is native from Brazil semi-arid and has shown interesting use in folk medicine, therefore there is a potentiality of obtaining bioactive molecules from this species. The aim of this study is the phytochemistry of S. convoluta by structural identification of its alkaloids, as well as an investigation of the metabolism in the dry and irrigated conditions. Also, biological potential of the enriched fraction of alkaloids against yeast was evaluated. The NMR technique was used for structure elucidation and analysis of the metabolic fingerprint. NMR spectra of the metabolic fingerprint analysis were analyzed according to Pearson correlation. The metabolites identified in metabolic fingerprint analysis that demonstrated to be interesting under the point of view of the biosynthesis are inositol and glutamate. Inositol appears to be more present in irrigated condition and has zero correlation coefficient, which indicates a significant difference between the analyzed conditions, according to the Pearson correlation. Inositol can be combined with auxin, allowing the long-distance transport within the plant. Whereas glutamate appear to be more present in the dry condition, having a coefficient 0.5 ≤ or <0.8, indicating a moderate correlation. The glutamate has an important role in communications over long distances, being a precursor of substances such as proline, GABA and polyamines, substances involved in drought tolerance and which has an important role in the stress response in plants. On this way, inositol and glutamate demonstrated importance from the point of view of the biosynthesis, once may to be involved in the communication between the roots and the aerial parts of S. convoluta. Furthermore, anabasine, a pyridine alkaloid was identified for the first time in Selaginellaceae, and also in pteridophytes. The anabasine presented potential antifungal properties against Candida krusei and Cryptococcus neoformans.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)CNPQ::CIENCIAS DA SAUDE::FARMACIASelaginella convolutaAnabasinaCaatingaFingerprint metabólicoAntifúngicosAlcaloides de Selaginella convoluta: investigação química e do potencial antifúngicoAlcaloides de Selaginella convoluta: investigação química e do potencial antifúngicoinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisPROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIAS FARMACÊUTICASUFRNBrasilinfo:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UFRNinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Norte (UFRN)instacron:UFRNTEXTAlcaloidesSelaginellaconvoluta_Reginaldo_2016.pdf.txtAlcaloidesSelaginellaconvoluta_Reginaldo_2016.pdf.txtExtracted texttext/plain171559https://repositorio.ufrn.br/bitstream/123456789/26690/2/AlcaloidesSelaginellaconvoluta_Reginaldo_2016.pdf.txtca9af3dfc54767279484df2ff8bedb5dMD52THUMBNAILAlcaloidesSelaginellaconvoluta_Reginaldo_2016.pdf.jpgAlcaloidesSelaginellaconvoluta_Reginaldo_2016.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1183https://repositorio.ufrn.br/bitstream/123456789/26690/3/AlcaloidesSelaginellaconvoluta_Reginaldo_2016.pdf.jpgb984b065fe739e0be9309d2110bdaaddMD53ORIGINALAlcaloidesSelaginellaconvoluta_Reginaldo_2016.pdfapplication/pdf2448247https://repositorio.ufrn.br/bitstream/123456789/26690/1/AlcaloidesSelaginellaconvoluta_Reginaldo_2016.pdf3d9f185cbce73d74a3ec19dd4bb1b226MD51123456789/266902019-05-26 03:10:37.752oai:https://repositorio.ufrn.br:123456789/26690Repositório de PublicaçõesPUBhttp://repositorio.ufrn.br/oai/opendoar:2019-05-26T06:10:37Repositório Institucional da UFRN - Universidade Federal do Rio Grande do Norte (UFRN)false
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