Prospecção química e biológica de espécies coletadas na caatinga: Euphorbia tirucalli Linneau, Bredemeyera floribunda Willd. e Bredemeyera brevifolia Benth

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Lima, Maria de Fátima Rocha de
Data de Publicação: 2019
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFRN
Texto Completo: https://repositorio.ufrn.br/handle/123456789/33208
Resumo: O bioma Caatinga constitui um importante potencial de formação vegetal, com inúmeras espécies reportadas na literatura pelo amplo espectro de atividades biológicas e diversidade química apresentada. Diante do potencial deste bioma, o presente trabalho aborda a investigação química e biológica de três espécies de plantas coletadas na caatinga nordestina: Euphorbia tirucalli Linn., Bredemeyera floribunda Willd. e Bredemeyera brevifolia Benth. A análise por LC-MS, em modo negativo, aplicada aos extratos das três espécies permitiu avaliar o perfil fitoquímico das espécies e assim constatar os flavonoides como classe de metabólitos predominante. O estudo químico dos extratos hexânico da parte aérea e etanólico das raízes de E. tirucalli, aplicando técnicas cromatográficas, permitiu o isolamento de cinco constituintes: dois já isolados na espécie, a β-amirina e o ácido 4-O-metil-gálico, além de três compostos inéditos na espécie, a ampelopsina, a miricetina e ácido 3,3'-dimetoxielágico-4-O-αraminopiranosídeo. A avaliação da atividade antioxidante dos extratos de E. tirucalli frente ao DPPH e ABTS possibilitou constatar que o extrato etanólico das raízes apresentou melhor eficiência frente aos dois radicais, enquanto dentre os compostos isolados a myricetin apresentou melhor inibição dos radicais com IC50 de 22,62 μg/mL para o DPPH e de 53,22 μg/mL para o ABTS. A avaliação das atividades antimicrobianas permitiu constatar que apenas os extratos etanólicos apresentaram potenciais antibacterianos e antifúngicos, enquanto que todos os compostos isolados mostraram efeito inibitório contra cepas de S. aureus, E. coli, S.brasiliensis e C. Albicans, com maior efeito para a miricetina e ampelopsina. O estudo das espécies do gênero Bredemeyera também se mostrou promissor. Tratamentos cromatográficos aplicados ao extrato hidroalcoólico das raízes de B. floribunda permitiu o isolamento de dois compostos, o (2E) -3’-(3,4,5-trimetóxifenil) -prop-2-enoato de metila e o 1,7- dihidroxi-3,4,8-trimetoxixantona ambos já isolados na espécie, enquanto os procedimentos cromatográficos aplicados ao extrato etanólico dos talos levou ao isolamento de três flavonoides, a rutina, o canferol e a quercetina sendo os dois últimos isolados pela primeira vez na espécie. O estudo do extrato hidroalcoólico das raízes de B. brevifolia permitiu a identificação de duas flavonas, a 5,7,4’-trihidroxi-3’- metoxiflavona e a 5,7,2’,3’,4’-pentahidroxi-6,4’-dimetoxiflavona da fração clorofórmica e o isolamento desta primeira flavona na fração acetato. A avaliação da atividade enzimática in vitro frente a peçonha da espécie Bothrops jararaca, mostrou resultados relevantes, pois permitiu constatar que a peçonha de B. jararaca foi totalmente inibida pelo extrato hidroalcoólico das raízes B. brevifolia, mostrando-se ser um dado muito interessante devido a relevância dessa classe de toxinas nos envenenamentos ofídicos. Este estudo contribuiu para o conhecimento químico e biológico das três espécies estudadas, com novas moléculas isoladas para cada espécie, além de dados biológicos inéditos associados a atividade antiofídica do gênero Bredemeyera e a atividade antimicrobiana de Euphorbia tirucalli.
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Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências Exatas e da Terra, Universidade Federal do Rio Grande do Norte, Natal, 2019.https://repositorio.ufrn.br/handle/123456789/33208O bioma Caatinga constitui um importante potencial de formação vegetal, com inúmeras espécies reportadas na literatura pelo amplo espectro de atividades biológicas e diversidade química apresentada. Diante do potencial deste bioma, o presente trabalho aborda a investigação química e biológica de três espécies de plantas coletadas na caatinga nordestina: Euphorbia tirucalli Linn., Bredemeyera floribunda Willd. e Bredemeyera brevifolia Benth. A análise por LC-MS, em modo negativo, aplicada aos extratos das três espécies permitiu avaliar o perfil fitoquímico das espécies e assim constatar os flavonoides como classe de metabólitos predominante. O estudo químico dos extratos hexânico da parte aérea e etanólico das raízes de E. tirucalli, aplicando técnicas cromatográficas, permitiu o isolamento de cinco constituintes: dois já isolados na espécie, a β-amirina e o ácido 4-O-metil-gálico, além de três compostos inéditos na espécie, a ampelopsina, a miricetina e ácido 3,3'-dimetoxielágico-4-O-αraminopiranosídeo. A avaliação da atividade antioxidante dos extratos de E. tirucalli frente ao DPPH e ABTS possibilitou constatar que o extrato etanólico das raízes apresentou melhor eficiência frente aos dois radicais, enquanto dentre os compostos isolados a myricetin apresentou melhor inibição dos radicais com IC50 de 22,62 μg/mL para o DPPH e de 53,22 μg/mL para o ABTS. A avaliação das atividades antimicrobianas permitiu constatar que apenas os extratos etanólicos apresentaram potenciais antibacterianos e antifúngicos, enquanto que todos os compostos isolados mostraram efeito inibitório contra cepas de S. aureus, E. coli, S.brasiliensis e C. Albicans, com maior efeito para a miricetina e ampelopsina. O estudo das espécies do gênero Bredemeyera também se mostrou promissor. Tratamentos cromatográficos aplicados ao extrato hidroalcoólico das raízes de B. floribunda permitiu o isolamento de dois compostos, o (2E) -3’-(3,4,5-trimetóxifenil) -prop-2-enoato de metila e o 1,7- dihidroxi-3,4,8-trimetoxixantona ambos já isolados na espécie, enquanto os procedimentos cromatográficos aplicados ao extrato etanólico dos talos levou ao isolamento de três flavonoides, a rutina, o canferol e a quercetina sendo os dois últimos isolados pela primeira vez na espécie. O estudo do extrato hidroalcoólico das raízes de B. brevifolia permitiu a identificação de duas flavonas, a 5,7,4’-trihidroxi-3’- metoxiflavona e a 5,7,2’,3’,4’-pentahidroxi-6,4’-dimetoxiflavona da fração clorofórmica e o isolamento desta primeira flavona na fração acetato. A avaliação da atividade enzimática in vitro frente a peçonha da espécie Bothrops jararaca, mostrou resultados relevantes, pois permitiu constatar que a peçonha de B. jararaca foi totalmente inibida pelo extrato hidroalcoólico das raízes B. brevifolia, mostrando-se ser um dado muito interessante devido a relevância dessa classe de toxinas nos envenenamentos ofídicos. Este estudo contribuiu para o conhecimento químico e biológico das três espécies estudadas, com novas moléculas isoladas para cada espécie, além de dados biológicos inéditos associados a atividade antiofídica do gênero Bredemeyera e a atividade antimicrobiana de Euphorbia tirucalli.The Caatinga biome constitutes an important potential of vegetal formation, with numerous species reported in the literature for the broad spectrum of biological activities and chemical diversity presented. Due chemistry and biological potential of this biome, the present study approaches the phytochemical investigation of three plant species collected in the northeastern caatinga: Euphorbia tirucalli Linn., Bredemeyera floribunda Willd. and Bredemeyera brevifolia Benth. The LC-MS analysis, in negative mode, applied to the extracts of the three species allowed the evaluation of the phytochemical profile of the species and thus found the flavonoids as the predominant class of metabolites. The chemical study of the hexane and ethanolic extracts from aerial parts and roots of E. tirucalli, respectively, using chromatographic techniques, allowed the isolation of five constituents: two already isolated in the species, β-amyrin and 4-O-methyl-gallic acid, and three unpublished compounds in the species, ampelopsin, myricetin and 3,3'-dimethoxyellagic acid-4-O-α-rhamnopyranoside. The evaluation of the antioxidant activity from E. tirucalli extracts against DPPH and ABTS showed the potential of the ethanolic root extract against both radicals, whereas among the compounds isolated myricetin showed the best inhibition of radicals with IC50 of 22.62 μg/mL for DPPH and 53.22 μg/mL for ABTS. The evaluation of antimicrobial activities showed antibacterial and antifungal potential of the ethanolic extracts, while all the isolated compounds showed inhibitory effect against strains of S. aureus, E. coli, S.brasiliensis and C. Albicans, with greater effect for myricetin and ampelopsin. The study of species of the genus Bredemeyera was also promising. Chromatographic treatments applied to the hydroalcoholic extract of B. floribunda roots allowed the isolation of two compounds, methyl (2E)-3'-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-enoate and 1,7- dihydroxy-3,4,8-trimethoxixantone both already isolated in the species, while the chromatographic procedure applied to the ethanolic extract of the stems led to the isolation of three flavonoids, rutin, canferol and quercetin being the last two isolates for the first time in the species. The study of the hydroalcoholic extract from B. brevifolia roots allowed the identification and isolation of two flavones, 5,7,4'-trihydroxy-3'- methoxyflavone and 5,7,2',3',4'-pentahydroxy-6, 4'-dimethoxyflavone. The evaluation of the in vitro enzymatic activity against Bothrops jararaca venom showed relevant results, since it was verified that B. jararaca venom was totally inhibited by the hydroalcoholic extract of B. brevifolia roots, proving to be a very interesting data because the relevance of this class of toxins in snake poisoning. This study contributed to the chemical and biological knowledge of the three species studied, with new isolated molecules for each species, as well as unpublished biological data associated with Bredemeyera antiofidic activity and Euphorbia tirucalli antimicrobial activity.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESUniversidade Federal do Rio Grande do NortePROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICAUFRNBrasilEuphorbia tirucalliBredemeyera floribundaBredemeyera brevifoliaTerpenosCompostos fenólicosÁcido elágicoFlavonoidesAtividade biológicaProspecção química e biológica de espécies coletadas na caatinga: Euphorbia tirucalli Linneau, Bredemeyera floribunda Willd. e Bredemeyera brevifolia Benthinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UFRNinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Norte (UFRN)instacron:UFRNORIGINALProspeccaoquimicabiologica_Lima_2019.pdfapplication/pdf5758403https://repositorio.ufrn.br/bitstream/123456789/33208/1/Prospeccaoquimicabiologica_Lima_2019.pdfa076066956d626e91f03c7d6519eb732MD51123456789/332082021-08-18 12:18:42.233oai:https://repositorio.ufrn.br:123456789/33208Repositório de PublicaçõesPUBhttp://repositorio.ufrn.br/oai/opendoar:2021-08-18T15:18:42Repositório Institucional da UFRN - Universidade Federal do Rio Grande do Norte (UFRN)false
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