Síntese, caracterização e possível atividade bactericida do complexo [Cu(phen)(pyr)NO2]Cl

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Bruno, Katherine Lima
Data de Publicação: 2019
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFRN
Texto Completo: https://repositorio.ufrn.br/handle/123456789/38224
Resumo: Em busca de novas estruturas mais eficientes nos tratamentos medicinais, os complexos metálicos vêm desempenhando um papel muito importante na química bioinorgânica. Dentre esses, destacam-se os compostos de cobre(II), que desempenham um papel significativo em sistemas biológicos,sendo de ocorrência natural ou como agentes farmacológicos. Devido à diversidade estrutural e amplo espectro de suas atividades bioquímicas, esses complexos são notados pelo seu grande potencial na terapia antibiótica. Com o efeito sinérgico entre o metal e alguns ligantes que já possuem atividades no tratamento de diversas doenças, como fenantrolina, pirazinamida e nitrito, torna-se possível o desenvolvimento de fármacos com maior potencialidade. Neste contexto, o presente trabalho tem como objetivo a síntese e caracterização de um novo complexo de cobre, [Cu(phen)(pyr)NO2]Cl, com possível atividade bactericida ou bacteriostática frente à bactérias da espécie Pseudomonas aeruginosa. A obtenção do nitrocomplexo foi possível a partir da reação entre o seu precursor, [Cu(phen)Cl2], e os ligantes pirazinamida e nitrito, sendo caracterizado por técnicas espectroscópicas (infravermelho, Raman e UV-vis) e eletroquímica (voltametria cíclica). Por meio das espectroscopias vibracionais, foi possível verificar os principais modos vibracionais da fenantrolina, bem como o estiramento C=O da pirazinamida e os estiramentos do ligante nitrito no infravermelho, que evidenciaram sua coordenação via átomo de nitrogênio. Adicionalmente, foi possível, ainda, a visualização de estiramentos Metal-Ligante no Raman, exibindo a ligação do cobre-nitrogênio na região de 400 cm-1. Os espectros eletrônicos do composto de interesse na região do UV-vis apresentaram bandas intraligantes, entre 200 e 400 nm e uma banda d-d em 690 nm para o nitrocomposto. Os voltamogramas cíclicos permitiram a visualização de um sistema quase-reversível, com apenas um processo redox, tanto para o precursor como para o nitrocomposto, referente ao par Cu2+/1+. Além disso, o potencial redox, bem como de meia-onda diminuíram com a troca dos ligantes cloretos por pirazinamida e nitrito, revelando não só uma maior estabilidade para o metal em sua forma oxidada, mas do maior caráter π-receptor e σ-doador desses ligantes. Por fim, foi testada a atividade bactericida do nitrocomplexo frente às bactérias Pseudomonas aeruginosa ATCC – 9027, o qual apresentou um valor de MIC de 229 μg/mL, apresentando atividade bacteriostática promissora, comparado a outros compostos da literatura.
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Devido à diversidade estrutural e amplo espectro de suas atividades bioquímicas, esses complexos são notados pelo seu grande potencial na terapia antibiótica. Com o efeito sinérgico entre o metal e alguns ligantes que já possuem atividades no tratamento de diversas doenças, como fenantrolina, pirazinamida e nitrito, torna-se possível o desenvolvimento de fármacos com maior potencialidade. Neste contexto, o presente trabalho tem como objetivo a síntese e caracterização de um novo complexo de cobre, [Cu(phen)(pyr)NO2]Cl, com possível atividade bactericida ou bacteriostática frente à bactérias da espécie Pseudomonas aeruginosa. A obtenção do nitrocomplexo foi possível a partir da reação entre o seu precursor, [Cu(phen)Cl2], e os ligantes pirazinamida e nitrito, sendo caracterizado por técnicas espectroscópicas (infravermelho, Raman e UV-vis) e eletroquímica (voltametria cíclica). Por meio das espectroscopias vibracionais, foi possível verificar os principais modos vibracionais da fenantrolina, bem como o estiramento C=O da pirazinamida e os estiramentos do ligante nitrito no infravermelho, que evidenciaram sua coordenação via átomo de nitrogênio. Adicionalmente, foi possível, ainda, a visualização de estiramentos Metal-Ligante no Raman, exibindo a ligação do cobre-nitrogênio na região de 400 cm-1. Os espectros eletrônicos do composto de interesse na região do UV-vis apresentaram bandas intraligantes, entre 200 e 400 nm e uma banda d-d em 690 nm para o nitrocomposto. Os voltamogramas cíclicos permitiram a visualização de um sistema quase-reversível, com apenas um processo redox, tanto para o precursor como para o nitrocomposto, referente ao par Cu2+/1+. Além disso, o potencial redox, bem como de meia-onda diminuíram com a troca dos ligantes cloretos por pirazinamida e nitrito, revelando não só uma maior estabilidade para o metal em sua forma oxidada, mas do maior caráter π-receptor e σ-doador desses ligantes. Por fim, foi testada a atividade bactericida do nitrocomplexo frente às bactérias Pseudomonas aeruginosa ATCC – 9027, o qual apresentou um valor de MIC de 229 μg/mL, apresentando atividade bacteriostática promissora, comparado a outros compostos da literatura.In search of new more efficient structures in medicinal treatments, metal complexes have been playing a very important role in bioinorganic chemistry. These include copper(II) compounds, which play a significant role in biological systems, being naturally occurring or as pharmacological agents. Due to the structural diversity and broad spectrum of their biochemical activities, these complexes are noted for their great potential in antibiotic therapy. With the synergistic effect between the metal and some ligands that already have activities in the treatment of various diseases, such as phenanthroline, pyrazinamide and nitrite, it is possible to develop drugs with greater potential. In this context, the present work aims the synthesis and characterization of a new copper complex, [Cu(phen)(pyr)NO2]Cl, with possible bactericidal or bacteriostatic activity against the bacteria of the species Pseudomonas aeruginosa. The nitrocomplex was obtained from the reaction between its precursor, [Cu(phen)Cl2], and the pyrazinamide and nitrite ligands, being characterized by spectroscopic (infrared, Raman and UV-vis) and electrochemical (cyclic voltammetry) techniques. Through the vibrational spectroscopies, it was possible to verify the main phenanthroline strains, as well as the pyrazinamide C=O stretch and the main nitrite stretches in the infrared, which showed its coordination via Nitrogen atom. Additionally, it was possible to visualize Metal-Binder strains in Raman, showing the binding of Copper-Nitrogen in the region of 400 cm-1. The electronic spectra of the compound of interest in the UV-vis region showed intraligant bands, between 200 and 400 nm and a d-d band at 690 nm for nitrocompound. The cyclic voltammograms allowed the visualization of a quasi-reversible system, with only one redox process, for both precursor and nitrocompound, referring to the pair Cu2+/1+. In addition, the redox as well as half-wave potential decreased with the exchange of the chloride ligands for pyrazinamide and nitrite, revealing not only greater stability for the oxidized metal, but also their greater π-receptor and σ-donor character of the last ligands. Finally, the bactericidal activity of nitrocomplex against Pseudomonas aeruginosa ATCC - 9027 was tested which presented a MIC value of 229 μg / mL, showing promising bacteriostatic activity compared to other compounds in the literature.Universidade Federal do Rio Grande do NorteUFRNBrasilQuímica (Bacharelado)Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessQuímica InorgânicaCampos de CoordenaçãoCompostos Organo-MetálicosDeterminação de Estrutura de Compostos InorgânicosQuímica Bio-InorgânicaComplexos de cobreCopper complexesPirazinamidaPyrazinamidePseudomonas aeruginosaPseudomonas aeruginosaSíntese, caracterização e possível atividade bactericida do complexo [Cu(phen)(pyr)NO2]Clinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisporreponame:Repositório Institucional da UFRNinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Norte (UFRN)instacron:UFRNCC-LICENSElicense_rdfapplication/octet-stream811https://repositorio.ufrn.br/bitstream/123456789/38224/1/license_rdfe39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34MD51TEXTSinteseCaracterizacaoBactericidada_Bruno_2019.pdf.txtExtracted texttext/plain130560https://repositorio.ufrn.br/bitstream/123456789/38224/2/SinteseCaracterizacaoBactericidada_Bruno_2019.pdf.txtd677f17e0aa473b97dea594092e1aa37MD52ORIGINALSinteseCaracterizacaoBactericida_Bruno_2019.pdf-application/pdf1517116https://repositorio.ufrn.br/bitstream/123456789/38224/3/SinteseCaracterizacaoBactericida_Bruno_2019.pdffe8e908c58e1c236931e2839f5b2b13fMD53LICENSElicense.txttext/plain714https://repositorio.ufrn.br/bitstream/123456789/38224/4/license.txt7278bab9c5c886812fa7d225dc807888MD54123456789/382242023-05-26 11:28:03.734oai:https://repositorio.ufrn.br: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ório de PublicaçõesPUBhttp://repositorio.ufrn.br/oai/opendoar:2023-05-26T14:28:03Repositório Institucional da UFRN - Universidade Federal do Rio Grande do Norte (UFRN)false
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