Síntese para obtenção do 3,7-dimetóxikaempferol visando à atividade leishmanicida.

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Oliveira, Arthur Vinicius Teixeira de
Data de Publicação: 2020
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório institucional da Universidade Federal Rural de Pernambuco (UFRPE) (RI-UFRPE)
Texto Completo: https://repository.ufrpe.br/handle/123456789/4337
Resumo: Flavonoides são uma classe de produtos naturais amplamente distribuídos no reino vegetal, sendo encontrados em caules, frutas, flores etc. Numerosos estudos têm sido realizados visando aprofundar o conhecimento da atividade biológica dos flavonoides, sendo reportadas algumas como atividades antimicrobiana, anti-inflamatória e antiviral. O presente trabalho tem como objetivo a caracterização de derivados metoxilados e benzilados da naringenina (9) além de ensaios de reações de proteção a fim de futuros protótipos de fármacos leishmanicida, através de modificações em flavonoides. Neste trabalho foi utilizado (9) como material de partida para futuras reações, sendo uma delas a reação de metilação regiosseletiva para obtenção da 7-metoxi-naringenina, utilizando sulfato de dimetila e carbonato de potássio em acetona a temperatura ambiente tendo rendimento de 72%%, e em seguida o produto formado é submetido à reação de proteção utilizando brometo de benzila. Contudo, nas condições testadas ocorreu a abertura do anel C. Dessa forma, foi necessário testar outros meios de proteção utilizando reagentes de silício e alternativas de ciclização na tentativa de fornecer os produtos desejados. Os produtos foram caracterizados pelos métodos usuais da literatura e disponíveis no grupo de pesquisas, como RMN, infravermelho e ponto de fusão.
id UFRPE_089aefd231b41b41c1fa04c1e81e26d5
oai_identifier_str oai:dspace:123456789/4337
network_acronym_str UFRPE
network_name_str Repositório institucional da Universidade Federal Rural de Pernambuco (UFRPE) (RI-UFRPE)
repository_id_str https://v2.sherpa.ac.uk/id/repository/10612
spelling Síntese para obtenção do 3,7-dimetóxikaempferol visando à atividade leishmanicida.FlavonoideSíntese orgânicaLeishmanioseFlavonoides são uma classe de produtos naturais amplamente distribuídos no reino vegetal, sendo encontrados em caules, frutas, flores etc. Numerosos estudos têm sido realizados visando aprofundar o conhecimento da atividade biológica dos flavonoides, sendo reportadas algumas como atividades antimicrobiana, anti-inflamatória e antiviral. O presente trabalho tem como objetivo a caracterização de derivados metoxilados e benzilados da naringenina (9) além de ensaios de reações de proteção a fim de futuros protótipos de fármacos leishmanicida, através de modificações em flavonoides. Neste trabalho foi utilizado (9) como material de partida para futuras reações, sendo uma delas a reação de metilação regiosseletiva para obtenção da 7-metoxi-naringenina, utilizando sulfato de dimetila e carbonato de potássio em acetona a temperatura ambiente tendo rendimento de 72%%, e em seguida o produto formado é submetido à reação de proteção utilizando brometo de benzila. Contudo, nas condições testadas ocorreu a abertura do anel C. Dessa forma, foi necessário testar outros meios de proteção utilizando reagentes de silício e alternativas de ciclização na tentativa de fornecer os produtos desejados. Os produtos foram caracterizados pelos métodos usuais da literatura e disponíveis no grupo de pesquisas, como RMN, infravermelho e ponto de fusão.Flavonoids are a class of substance widely distributed in the plant kingdom and are found in stems, fruits, flowers etc. Numerous studies have been carried out to deepen the knowledge of the biological activity of flavonoids, some of which have been reported as antimicrobial, anti-inflammatory and antiviral activities. The present work aims to characterize methoxylated and benzylated derivatives of naringenin (9) in addition to testing protective reactions for future prototypes of leishmanicidal drugs, through changes in flavonoids. In this work, (9) was used as starting material for future reactions one of which being the methylation reaction regioselective to obtain 7-methoxy-naringenin, using dimethyl sulfate and potassium carbonate in acetone at room temperature, yielding 72%, and then the product formed is subjected to a protection reaction using benzyl bromide, however under the conditions tested the opening of ring C occurred , it was necessary to test other means of protection using silicon reagents and cyclization alternatives in an attempt to supply the desired products. The products were characterized by the usual methods in the literature and available in the research group, such as NMR, infrared and melting point.CNPqBrasilCamara, Celso de Amorimhttp://lattes.cnpq.br/3130800162465676http://lattes.cnpq.br/4500025814149366Oliveira, Arthur Vinicius Teixeira de2023-04-11T20:49:25Z2023-04-11T20:49:25Z2020-10-20info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesis37 f.application/pdfOliveira, Arthur Vinicius Teixeira de. Síntese para obtenção do 3,7-dimetóxikaempferol visando à atividade leishmanicida. 2020. 37 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Licenciatura em Química) - Departamento de Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco, Recife, 2020.https://repository.ufrpe.br/handle/123456789/4337porAtribuição-NãoComercial-SemDerivações 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/deed.pt_BRopenAccessinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório institucional da Universidade Federal Rural de Pernambuco (UFRPE) (RI-UFRPE)instname:Universidade Federal Rural de Pernambuco (UFRPE)instacron:UFRPE2023-04-11T20:49:26Zoai:dspace:123456789/4337Repositório InstitucionalPUBhttps://repository.ufrpe.br/oai/requestrepositorio.sib@ufrpe.bropendoar:https://v2.sherpa.ac.uk/id/repository/106122023-04-11T20:49:26Repositório institucional da Universidade Federal Rural de Pernambuco (UFRPE) (RI-UFRPE) - Universidade Federal Rural de Pernambuco (UFRPE)false
dc.title.none.fl_str_mv Síntese para obtenção do 3,7-dimetóxikaempferol visando à atividade leishmanicida.
title Síntese para obtenção do 3,7-dimetóxikaempferol visando à atividade leishmanicida.
spellingShingle Síntese para obtenção do 3,7-dimetóxikaempferol visando à atividade leishmanicida.
Oliveira, Arthur Vinicius Teixeira de
Flavonoide
Síntese orgânica
Leishmaniose
title_short Síntese para obtenção do 3,7-dimetóxikaempferol visando à atividade leishmanicida.
title_full Síntese para obtenção do 3,7-dimetóxikaempferol visando à atividade leishmanicida.
title_fullStr Síntese para obtenção do 3,7-dimetóxikaempferol visando à atividade leishmanicida.
title_full_unstemmed Síntese para obtenção do 3,7-dimetóxikaempferol visando à atividade leishmanicida.
title_sort Síntese para obtenção do 3,7-dimetóxikaempferol visando à atividade leishmanicida.
author Oliveira, Arthur Vinicius Teixeira de
author_facet Oliveira, Arthur Vinicius Teixeira de
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Camara, Celso de Amorim
http://lattes.cnpq.br/3130800162465676
http://lattes.cnpq.br/4500025814149366
dc.contributor.author.fl_str_mv Oliveira, Arthur Vinicius Teixeira de
dc.subject.por.fl_str_mv Flavonoide
Síntese orgânica
Leishmaniose
topic Flavonoide
Síntese orgânica
Leishmaniose
description Flavonoides são uma classe de produtos naturais amplamente distribuídos no reino vegetal, sendo encontrados em caules, frutas, flores etc. Numerosos estudos têm sido realizados visando aprofundar o conhecimento da atividade biológica dos flavonoides, sendo reportadas algumas como atividades antimicrobiana, anti-inflamatória e antiviral. O presente trabalho tem como objetivo a caracterização de derivados metoxilados e benzilados da naringenina (9) além de ensaios de reações de proteção a fim de futuros protótipos de fármacos leishmanicida, através de modificações em flavonoides. Neste trabalho foi utilizado (9) como material de partida para futuras reações, sendo uma delas a reação de metilação regiosseletiva para obtenção da 7-metoxi-naringenina, utilizando sulfato de dimetila e carbonato de potássio em acetona a temperatura ambiente tendo rendimento de 72%%, e em seguida o produto formado é submetido à reação de proteção utilizando brometo de benzila. Contudo, nas condições testadas ocorreu a abertura do anel C. Dessa forma, foi necessário testar outros meios de proteção utilizando reagentes de silício e alternativas de ciclização na tentativa de fornecer os produtos desejados. Os produtos foram caracterizados pelos métodos usuais da literatura e disponíveis no grupo de pesquisas, como RMN, infravermelho e ponto de fusão.
publishDate 2020
dc.date.none.fl_str_mv 2020-10-20
2023-04-11T20:49:25Z
2023-04-11T20:49:25Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/bachelorThesis
format bachelorThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv Oliveira, Arthur Vinicius Teixeira de. Síntese para obtenção do 3,7-dimetóxikaempferol visando à atividade leishmanicida. 2020. 37 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Licenciatura em Química) - Departamento de Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco, Recife, 2020.
https://repository.ufrpe.br/handle/123456789/4337
identifier_str_mv Oliveira, Arthur Vinicius Teixeira de. Síntese para obtenção do 3,7-dimetóxikaempferol visando à atividade leishmanicida. 2020. 37 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Licenciatura em Química) - Departamento de Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco, Recife, 2020.
url https://repository.ufrpe.br/handle/123456789/4337
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv Atribuição-NãoComercial-SemDerivações 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/deed.pt_BR
openAccess
info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv Atribuição-NãoComercial-SemDerivações 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/deed.pt_BR
openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 37 f.
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Brasil
publisher.none.fl_str_mv Brasil
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório institucional da Universidade Federal Rural de Pernambuco (UFRPE) (RI-UFRPE)
instname:Universidade Federal Rural de Pernambuco (UFRPE)
instacron:UFRPE
instname_str Universidade Federal Rural de Pernambuco (UFRPE)
instacron_str UFRPE
institution UFRPE
reponame_str Repositório institucional da Universidade Federal Rural de Pernambuco (UFRPE) (RI-UFRPE)
collection Repositório institucional da Universidade Federal Rural de Pernambuco (UFRPE) (RI-UFRPE)
repository.name.fl_str_mv Repositório institucional da Universidade Federal Rural de Pernambuco (UFRPE) (RI-UFRPE) - Universidade Federal Rural de Pernambuco (UFRPE)
repository.mail.fl_str_mv repositorio.sib@ufrpe.br
_version_ 1809277168335716352