Complexos de CU" com ligantes derivados de tiazol e tioimidazol: síntese e avaliação da atividade citotóxica

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Hottes, Emanoel
Data de Publicação: 2016
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
Texto Completo: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14630
Resumo: Complexos de Cu" com ligantes derivados de tiazol e tioimidazol, foram sintetizados e caracterizados. Os ligantes (E)-2-(2-benzilidenohidrazinil)-4-feniltiazol (L1), (E)-2-(2-(4-clorobenzilideno)hidrazinil)-4-feniltiazol (L2), (E)-2-(2-(4-metoxibenzilideno)hidrazinil)-4-feniltiazol (L3), (E)-4-fenil-2-(2-(piridin-2-il-metileno)hidrazinil)tiazol (L4), (E)-5-fenil-1-((piridin-2-il-metileno)amino)-1H-imidazol-2(3H)-tiona (L5) e (E)-1-((2-hidroxibenzilideno)amino)-5-fenil-1H-imidazol-2(3H)-tione (L6), já reportados na literatura, foram obtidos e caracterizados em parceria com o Laboratório LaDMol-QM da UFRRJ. Para estes ligantes foram realizados cálculos qualitativos de modelagem molecular pelo método semi-empírico PM6 para otimização de geometria e estimativas de energias relativas de orbitais de fronteira e de confôrmeros. A estrutura cristalina do ligante L2 foi determinada por difração de raios-X de monocristal. Os complexos de CuII foram obtidos a partir de reação dos ligantes com CuCl2 em diferentes estequiometrias. As propostas para os complexos foram formuladas com base nos dados de análise elementar de CHN, ressonância paramagnética eletrônica (EPR) e espectroscopias eletrônica (UV-vis) e vibracional (FTIR). Os resultados de EPR apontam para a ocorrência de mais de um núcleo de CuII em todos os produtos. Para os complexos CuL1-CuL3 com ligantes potencialmente bidentados (L1-L3) foi proposta complexação tanto pelo átomo de enxofre (anel tiazol) como também pelos átomos de nitrogênio (azometino), com possibilidades de geometrias octaédricas e também quadradas. Já os complexos CuL4-CuL6, com ligantes potencialmente tridentados (L4-L6), foi proposta complexação tanto pelo átomo de enxofre do anel tiazol como também pelos átomos de nitrogênio do azometino e do anel piridínico. No caso de CuL6 ainda há possibilidade de coordenação através do átomo de oxigênio, com CuII possivelmente pentacoordenado.. Testes realizados em leveduras mostraram que dentre os compostos, o L1 foi o que apresentou melhor desempenho na inibição do crescimento das células. No caso do teste de viabilidade foi possível observar que todos os compostos diminuem a sobrevida celular no período de incubação. Por meio da análise de peroxidação lipídica foi possível verificar que os complexos foram mais tóxicos do que os ligantes e que o CuL3 foi o que apresentou maior toxidez quando comparado com os demais complexos e com o controle
id UFRRJ-1_0b39c72c49807dcfd5576794352ea838
oai_identifier_str oai:rima.ufrrj.br:20.500.14407/14630
network_acronym_str UFRRJ-1
network_name_str Repositório Institucional da UFRRJ
repository_id_str
spelling Hottes, EmanoelNeves, Amanda Porto5519599750http://lattes.cnpq.br/7460226353493536Herbst, Marcelo Hawrylak787.714.209-91http://lattes.cnpq.br/1609235573836042Carvalho, Nakédia Maysa FreitasGuedes, Guilherme Pereira114.855.037-28http://lattes.cnpq.br/62486719248682902023-12-22T03:03:45Z2023-12-22T03:03:45Z2016-04-07HOTTES, Emanoel. Complexos de CU" com ligantes derivados de tiazol e tioimidazol: síntese e avaliação da atividade citotóxica. 2016. 93 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica - RJ, 2016.https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14630Complexos de Cu" com ligantes derivados de tiazol e tioimidazol, foram sintetizados e caracterizados. Os ligantes (E)-2-(2-benzilidenohidrazinil)-4-feniltiazol (L1), (E)-2-(2-(4-clorobenzilideno)hidrazinil)-4-feniltiazol (L2), (E)-2-(2-(4-metoxibenzilideno)hidrazinil)-4-feniltiazol (L3), (E)-4-fenil-2-(2-(piridin-2-il-metileno)hidrazinil)tiazol (L4), (E)-5-fenil-1-((piridin-2-il-metileno)amino)-1H-imidazol-2(3H)-tiona (L5) e (E)-1-((2-hidroxibenzilideno)amino)-5-fenil-1H-imidazol-2(3H)-tione (L6), já reportados na literatura, foram obtidos e caracterizados em parceria com o Laboratório LaDMol-QM da UFRRJ. Para estes ligantes foram realizados cálculos qualitativos de modelagem molecular pelo método semi-empírico PM6 para otimização de geometria e estimativas de energias relativas de orbitais de fronteira e de confôrmeros. A estrutura cristalina do ligante L2 foi determinada por difração de raios-X de monocristal. Os complexos de CuII foram obtidos a partir de reação dos ligantes com CuCl2 em diferentes estequiometrias. As propostas para os complexos foram formuladas com base nos dados de análise elementar de CHN, ressonância paramagnética eletrônica (EPR) e espectroscopias eletrônica (UV-vis) e vibracional (FTIR). Os resultados de EPR apontam para a ocorrência de mais de um núcleo de CuII em todos os produtos. Para os complexos CuL1-CuL3 com ligantes potencialmente bidentados (L1-L3) foi proposta complexação tanto pelo átomo de enxofre (anel tiazol) como também pelos átomos de nitrogênio (azometino), com possibilidades de geometrias octaédricas e também quadradas. Já os complexos CuL4-CuL6, com ligantes potencialmente tridentados (L4-L6), foi proposta complexação tanto pelo átomo de enxofre do anel tiazol como também pelos átomos de nitrogênio do azometino e do anel piridínico. No caso de CuL6 ainda há possibilidade de coordenação através do átomo de oxigênio, com CuII possivelmente pentacoordenado.. Testes realizados em leveduras mostraram que dentre os compostos, o L1 foi o que apresentou melhor desempenho na inibição do crescimento das células. No caso do teste de viabilidade foi possível observar que todos os compostos diminuem a sobrevida celular no período de incubação. Por meio da análise de peroxidação lipídica foi possível verificar que os complexos foram mais tóxicos do que os ligantes e que o CuL3 foi o que apresentou maior toxidez quando comparado com os demais complexos e com o controleCNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e TecnológicoCu" complexes containing thiazole and thioimidazole derivatives have been synthesized and characterized. The ligands (E)-2-(2-benzylidenehydrazinyl)-4-phenylthiazole (L1), (E)-2-(2-(4-chlorobenzylidene)hydrazinyl)-4-phenylthiazole (L2), (E)-2-(2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl)-4-phenylthiazole (L3), (E)-4-phenyl-2-(2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazinyl)thiazole (L4), (E)-5-phenyl-1-(pyridin-2-ylmethyleneamino)-1H-imidazole-2(3H)-thione (L5) and (E)-1-(2-hydroxybenzylideneamino)-5-phenyl-1H-imidazole-2(3H)-thione (L6), reported in the literature, have been obtained in collaboration with Laboratory LaDMol-QM from UFRRJ. For these ligands, it is been performed qualitative calculations and molecular modeling by the semi empiric method PM6 for geometry optimization and estimate the relative energies of the frontier orbitals and conformers. The crystalline structure of the ligand L2 was determined by X-ray diffraction analysis. The CuII complexes have been obtained from the reactions of the ligands with CuCl2 in different stoichiometries. The proposed structures of the complexes have been formulated based on elemental analysis of CHN, electronic paramagnetic resonance (EPR) and electronic (UV-Vis) and vibrational (FTIR) spectroscopy. The results of EPR point to the occurrence of more than one CuII nucleus in all reaction products. For complexes CuL1-CuL3 with potentially bidentate ligands it has been proposed coordination from sulfur or nitrogen from thiazole ring and nitrogen from azomethine, with possible octahedral and/or square planar geometries. For CuL4-CuL6 with potentially tridentate ligands it is been proposed coordination from sulfur as well as nitrogen atoms. For CuL6, there is also a possibility of coordination through the oxygen atom, with a CuII possibly pentacoordinate.. Studies with yeast have shown that amongst the compounds, L1 has had the best activity in the inhibition of the cell growth. It was possible to observe that all compounds decrease the cell survival during the period of incubation. The studies of lipid peroxidation have shown that the complexes were more toxic than the ligands and the complex CuL3 has shown better toxicity when compared to the other compounds and the control.application/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRRJBrasilInstituto de Ciências ExatasThiazolethiomidazoleCuII complexescytotoxic activityTiazoltiomidazolcomplexos de CuIIatividade citotóxicaQuímicaComplexos de CU" com ligantes derivados de tiazol e tioimidazol: síntese e avaliação da atividade citotóxicaComplexes of CU" with binders derived from thiazole and thioimidazole: synthesis and evaluation of cytotoxic activityinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesis[1] Shivarama. H. S. B.; Malini. V. K.; Sooryanarayana. B.; Sarojini. K. B.; Kumari. S. N. Synthesis of some new 2,4-disubstituted thiazoles as possible antibacterial and anti-inflammatory agents. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 313-318. [2] Harnett. J. J.; Roubert. V.; Dolo. C.; Charnet. C.; Spinnewyn. B.; Cornet. S.; Rolland.; Marin. G. J.; Bigg. D.; Chabrier. E. P. Phenolic thiazoles as novel orally-active neuroprotective agents. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 157-160. [3] Hassan. G. S.; Shahenda. M. E.; Fatmah. A. M.; Hussein. I. E. Substituted thiazoles VII. Synthesis and antitumor activity of certain 2-(substituted amino)-4-phenyl-1,3-thiazole analogs. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6318-6323. [4] Fatmah A.M.; Hassan. S. G.; Shahenda. M. E.; Hussein. I. E. Substituted thiazoles V. Synthesis and antitumor activity of novel thiazolo[2,3-b] quinazoline and pyrido[4,3-d]thiazolo[3,2-a]pyrimidine analogues. Eur. J. Med. Chem. 2012, 47, 65-72. [5] Andreani, A.; Burnelli, S.; Granaiola, M.; Leoni, A.; Locatelli, A.; Morigi, R.; Rambaldi, M.; Varoli, L.; Calonghi, N.; Cappadone, C.; Farruggia, G.; Zini, M.; Stefanelli, C.; Masotti, L.; Radin, N. S.; Shoemaker, R. H. New antitumor imidazo[2,1-b]thiazole guanylhydrazones and analogues. J. Med. Chem. 2008, 51, 809−816. [6] El-Messery. M. S.; Hassan. S. G.; Al-Omary. A. M. F.; El-Subbagh. I. H. Substituted thiazoles VI. Synthesis and antitumor activity of new 2-acetamido- and 2 or 3-propanamido-thiazole analogs. Eur. J. Med. Chem. 2012, 54, 615-625. [7] Andreani. A.; Granaiola. M.; Leoni. A.; Locatelli. A.; Morigi. R.; Rambaldi. M. Synthesis and antitubercular activity of imidazo[2,1-b]thiazoles. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 743-746. 70 [8] Branowska. D.; Farahat. A.; Kumar. A.; Wenzler. T.; Brun.R.; Liu. Y.; W. David Wilson. W. D.; Boykin. W. D. Synthesis and antiprotozoal activity of 2,5 bis[amidinoaryl]thiazoles. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3551-3558. [9] Cardoso. O. V. M.; Siqueira. P. R. L.; Silva. B. E.; Costa. B. L.; Hernandes. Z. M.; Rabello. M. M.; Ferreira. S. R.; Cruz. F. L.; Moreira. M. R. D.; Pereira. A. R. V.; Castro. B. A. C. M.; Bernhardt. V. P.; Leite. L. C. A. 2-Pyridyl thiazoles as novel anti-Trypanosoma cruzi agents: Structural design, synthesis and pharmacological evaluation. Eur. J. Med. Chem. 2014, 86, 48-59. [10] Siddiqui. N.; Arshad. F. M.; Ahsan. W.; Alam. S. M. Thiazoles: A Valuable Insight into the Recent Advances and Biological Activities. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Drug Research. 2009, 1, 136-143. [11] Souza. M. Métodos de obtenção e aplicações sintéticas de tiazóis, uma importante classe de compostos heterocíclicos. Quim. Nova. 2005, 28, 77-84. [12] Shiradkar. R. M.; Akula. C. K.; Dasari. V.; Baru. V.; Chiningiri. B.; Santosh Gandhi. S.; Ranjit Kaur. R. Clubbed thiazoles by MAOS: A novel approach to cyclin-dependent kinase 5/p25 inhibitors as a potential treatment for Alzheimer’s disease. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 2601-2610. [13] Moreira. M. R. D.; Costa. M. P. S.; Hernandes. Z. M. Structural Investigation of Anti-Trypanosomacruzi 2-Iminothiazolidin-4-ones Allows 142 the Identification of Agents with Efficacy in Infected Mice. J. Med. Chem. 2012, 55, 10918-10936. [14] Filho. G. B. O. Planejamento estrutural, síntese e avaliação das propriedades tripanocidas de 4-tiazolinonas e seus análogos estruturais do tipo 1,3-tiazóis. Dissertação de mestrado. Recife-PE, 2013. [15] Gomes. P. A. T. M. Síntese e Avaliação da Atividade Anti-Trypanosoma cruzi de Inéditas Tiazolil-Hidrazonas. Dissertação de mestrado Recife-PE, 2013. 71 [16] Peng-Cheng. Lv.; Wang. R-K.; Yang. Y.; Mao. J-W.; Jin Chen, Jing Xiong. J.; Zhu. L-H. Design, synthesis and biological evaluation of novel thiazole derivatives as potent FabH inhibitors. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6750-6754. [17] Alam. S. M.; Liu. L.; Lee. E-Y.; Lee. U-D. Synthesis, Antibacterial Activity and Quantum-Chemical Studies of Novel 2-Arylidenehydrazinyl-4-arylthiazole Analogues. Chem. Pharm. Bull. 2011, 59, 568-573. [18] Aliabadi. A.; Shamsa. F.; Ostad. N. S.; Emami. S.; Shafiee. A.; Davoodi. J.; Foroumad. A. Synthesis and biological evaluation of 2-phenylthiazole-4-carboxamide derivatives as anticancer agents. Eur. J. Med. Chem . 2010, 45, 5384-5389. [19] Fallah-Tafti. A.; Alireza Foroumadi. A.; Tiwari. R.; Shirazi. N. A.; Hangauer. G. D.; Bu. Y.; Akbarzadeh. T.; Parang. K.; Shafiee. A. Thiazolyl N-benzyl-substituted acetamide derivatives: Synthesis, Src kinase inhibitory and anticancer activities. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 4853-4858. [20] Lefranc. F.; Xu. Z.; Burth. P.; Mathieu. V.; Revelant . G.; Faria. C. V. M.; Noyon. C.; Garcia. G. D.; Dufour. D.; Bruyère. C.; Albuquerque. G. F. C.; Antwerpen. V. P.; Rogister. B.; Hesse. S.; Kirsch. G.; Kiss. R. 4-Bromo-2-(piperidin-1-yl)thiazol-5-yl-phenyl methanone (12b) inhibits Na+/K+-ATPase and Ras oncogene activity in cancer cells. Eur. J. Med. Chem. 2013, 63, 213-223. [21] Ignat. A.; Lovasz. T.; Mihai Vasilescu. M.; Fischer-Fodor. E.; Tatomir. B. C.; Cristea. C.; Silaghi-Dumitrescu. L.; Zaharia. V. Heterocycles 27. Microwave Assisted Synthesis and Antitumour Activity of Novel Phenothiazinyl-Thiazolyl-Hydrazine Derivatives. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2012, 345, 574-583 [22] Kolodina. A. A.; Ganonenko. I. N.; Lesin. V. A. Synthesis of 3,4-dihydro-2h-imidazo-[2,1-b][1,3,4]thiadiazines. Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 1202-1209. [23] Gaponenko. I. N.; A. A. Kolodina. A. A.; Lesin. V. A.; Kurbatova. V. S. Intramolecular cyclization of S-alkyl derivatives o aminomercaptoimidazoles and – 72 benzimidazoles as a method for the annulation of the thiadiazine ring. Russ. Chem. Bull. 2012, 64, 1154-1160. [24] Cotton. F. A, Wilkinson. G. Advanced Inorganic Chemistry: a comprehensive text. 5th ed. New York: John Wiley & Sons, 1988. [25] Jones, J. C. A Química dos elementos dos Blocos d e f. Bookman. p 107 -127, 2002. [26] Huheey, E. J. Inorganic Chemistry: Principles of Structure and Reactivity. 2 th ed. Harper International Edition (1978), [27] Zahid H. Chohan. H. Z.; Kausar. S. Synthesis, characterization and biological properties of tridentate nno, nns and nnn donor thiazole-derived furanyl, thiophenyl and pyrrolyl schiff bases and their Co(ll), Cu(ll), Ni(ll) and Zn(ll) metal chelates. Metal-Based Drugs. 2000, 7, 17-22. [28] Zahid, H. C. Ni(II), Cu(II) and Zn(II) Metal chelates with some thiazole derived schiff-bases’. Their synthesis, characterization and bactericidal properties. Metal-Based Drugs. 1999, 6, 75-80. [29] Chaviara. Th. A.; Cox. J. P.; Repana. H. K.; R.M. Papi. M. R.; Papazisis. T. K.; Zambouli . D Kortsaris. H. A.; Kyriakidis. A. D.; Bolos. A. C. Copper(II) Schiff base coordination compounds of dien with heterocyclic aldehydes and 2-amino-5-methyl-thiazole: synthesis, characterization, antiproliferative and antibacterial studies. Crystal structure of Cudien OOCl2. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1271-1283. [30] Alez-Alvarez. G. M.; Alzuet. G.; Borr. J.; Agudo. C. L.; Garcia-Granda. S.; Bernardo. M. M. J. Strong protective action of Copper(II) N-substituted sulfonamide complexes against reactive oxygen species. J. Inorg. Biochem. 2004 ,98,189-198. [31] Bolos, C. A. Synthesis, characterization, toxicity, cytogenetic and in vivo antitumor studies of 1,1-dithiolate Cu(II) complexes with di-, tri-, tetra- amines and 1,3-thiazoles. Structure–activity correlation. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3142-3151. 73 [32] Grozav. A.; Balacescu. O.; Balacescu. L.; Cheminel. T.; Berindan-Neagoe. I.; Therrien. B. Synthesis, anticancer activity an Genome profiling of thiazolo arene ruthenium complexes. J. Met. Chem. 2015, 58, 8475-8490. [33] Frija. T. M. L.; Pombeiro. L. J. A.; Kopylovich. N. M. Coordination chemistry of thiazoles, isotiazoles and thiodiazoles. Coord. Chem. Rev. 2016, 308, 32-55. [34] Bharti. K. S.; Singh. K. S. Design, synthesis and biological evaluation of some novel benzylidene-2-(4-phenylthiazol-2-yl) hydrazines as potential anti-inflammatory agents. Med. Chem. Res. 2014, 23, 1004–1015. [35] Dash. D. C.; Mahapatra. A.; Jena. P.; Naik. S. K.; Mishra. U. K. Synthesis and characterization of some transition metal complexes with 4-(phenyl/p-bromophenyl)thiazolyl hydrazine of furfural. J. Indian Chem. Soc. 2007, 84, 1092-1095. [36] SHIH. H-M.; SU. S-Y.; WU. L-C. Syntheses of Aromatic Substituted Hydrazino-thiazole Derivatives to Clarify Structural Characterization and Antioxidant Activity between 3-Arylsydnonyl and Aryl Substituted Hydrazino-thiazoles. Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 1126-1135. [37] Tuzimoto. P. A. Síntese, Caracterização e Estudo das Propriedades Mesomórficas e Fotofísicas de Compostos Contendo as Unidades tiadiazolfenantrolina, antraquinona, tiadiazol e tiazol. Dissertação de mestrado. Florianópolis 2014. [38] Oliveira. M. S.; Silva. P. B. J.; Hernandes. Z. M.; Lima. A. C. M.; Galdino. L. S.; Pitta. R. I. Estrutura, reatividade e propriedades biológicas de hidantoínas. Quim. Nova. 2008, 31, 614-622. [39] Vugman, V. N; Herbst, H. M. Fundamentos e Aplicações da Ressonância Magnética Nuclear: Introdução à Ressonância Paramagnética Eletrônica de onda contínua. Aplicações ao estudo de complexos de metais de transição. AUREMN. N. 3, 2007. [40] Mariani, D. Citotoxicidade e função do sistema de defesa antioxidante durante a exposição a cisplatina no modelo Saccharomyces cerevisiae. Dissertação de mestrado. Rio de Janeiro 2008https://tede.ufrrj.br/retrieve/58070/2016%20-%20Emanoel%20Hottes.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/1462Submitted by Sandra Pereira (srpereira@ufrrj.br) on 2017-03-17T12:18:44Z No. of bitstreams: 1 2016 - Emanoel Hottes.pdf: 4033048 bytes, checksum: fe0f804a0e5a67c894370834c0964ff8 (MD5)Made available in DSpace on 2017-03-17T12:18:44Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2016 - Emanoel Hottes.pdf: 4033048 bytes, checksum: fe0f804a0e5a67c894370834c0964ff8 (MD5) Previous issue date: 2016-04-07info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJinstname:Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)instacron:UFRRJTHUMBNAIL2016 - Emanoel Hottes.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1943https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14630/1/2016%20-%20Emanoel%20Hottes.pdf.jpgcc73c4c239a4c332d642ba1e7c7a9fb2MD51TEXT2016 - Emanoel Hottes.pdf.txtExtracted Texttext/plain115534https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14630/2/2016%20-%20Emanoel%20Hottes.pdf.txt011e49f7e2158e603a166c9dd54e2f13MD52ORIGINAL2016 - Emanoel Hottes.pdf2016 - Emanoel Hottesapplication/pdf4033048https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14630/3/2016%20-%20Emanoel%20Hottes.pdffe0f804a0e5a67c894370834c0964ff8MD53LICENSElicense.txttext/plain2089https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14630/4/license.txt7b5ba3d2445355f386edab96125d42b7MD5420.500.14407/146302023-12-22 00:03:45.995oai:rima.ufrrj.br:20.500.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Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://tede.ufrrj.br/PUBhttps://tede.ufrrj.br/oai/requestbibliot@ufrrj.br||bibliot@ufrrj.bropendoar:2023-12-22T03:03:45Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)false
dc.title.por.fl_str_mv Complexos de CU" com ligantes derivados de tiazol e tioimidazol: síntese e avaliação da atividade citotóxica
dc.title.alternative.eng.fl_str_mv Complexes of CU" with binders derived from thiazole and thioimidazole: synthesis and evaluation of cytotoxic activity
title Complexos de CU" com ligantes derivados de tiazol e tioimidazol: síntese e avaliação da atividade citotóxica
spellingShingle Complexos de CU" com ligantes derivados de tiazol e tioimidazol: síntese e avaliação da atividade citotóxica
Hottes, Emanoel
Thiazole
thiomidazole
CuII complexes
cytotoxic activity
Tiazol
tiomidazol
complexos de CuII
atividade citotóxica
Química
title_short Complexos de CU" com ligantes derivados de tiazol e tioimidazol: síntese e avaliação da atividade citotóxica
title_full Complexos de CU" com ligantes derivados de tiazol e tioimidazol: síntese e avaliação da atividade citotóxica
title_fullStr Complexos de CU" com ligantes derivados de tiazol e tioimidazol: síntese e avaliação da atividade citotóxica
title_full_unstemmed Complexos de CU" com ligantes derivados de tiazol e tioimidazol: síntese e avaliação da atividade citotóxica
title_sort Complexos de CU" com ligantes derivados de tiazol e tioimidazol: síntese e avaliação da atividade citotóxica
author Hottes, Emanoel
author_facet Hottes, Emanoel
author_role author
dc.contributor.author.fl_str_mv Hottes, Emanoel
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Neves, Amanda Porto
dc.contributor.advisor1ID.fl_str_mv 5519599750
dc.contributor.advisor1Lattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/7460226353493536
dc.contributor.advisor-co1.fl_str_mv Herbst, Marcelo Hawrylak
dc.contributor.advisor-co1ID.fl_str_mv 787.714.209-91
dc.contributor.advisor-co1Lattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/1609235573836042
dc.contributor.referee1.fl_str_mv Carvalho, Nakédia Maysa Freitas
dc.contributor.referee2.fl_str_mv Guedes, Guilherme Pereira
dc.contributor.authorID.fl_str_mv 114.855.037-28
dc.contributor.authorLattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/6248671924868290
contributor_str_mv Neves, Amanda Porto
Herbst, Marcelo Hawrylak
Carvalho, Nakédia Maysa Freitas
Guedes, Guilherme Pereira
dc.subject.eng.fl_str_mv Thiazole
thiomidazole
CuII complexes
cytotoxic activity
topic Thiazole
thiomidazole
CuII complexes
cytotoxic activity
Tiazol
tiomidazol
complexos de CuII
atividade citotóxica
Química
dc.subject.por.fl_str_mv Tiazol
tiomidazol
complexos de CuII
atividade citotóxica
dc.subject.cnpq.fl_str_mv Química
description Complexos de Cu" com ligantes derivados de tiazol e tioimidazol, foram sintetizados e caracterizados. Os ligantes (E)-2-(2-benzilidenohidrazinil)-4-feniltiazol (L1), (E)-2-(2-(4-clorobenzilideno)hidrazinil)-4-feniltiazol (L2), (E)-2-(2-(4-metoxibenzilideno)hidrazinil)-4-feniltiazol (L3), (E)-4-fenil-2-(2-(piridin-2-il-metileno)hidrazinil)tiazol (L4), (E)-5-fenil-1-((piridin-2-il-metileno)amino)-1H-imidazol-2(3H)-tiona (L5) e (E)-1-((2-hidroxibenzilideno)amino)-5-fenil-1H-imidazol-2(3H)-tione (L6), já reportados na literatura, foram obtidos e caracterizados em parceria com o Laboratório LaDMol-QM da UFRRJ. Para estes ligantes foram realizados cálculos qualitativos de modelagem molecular pelo método semi-empírico PM6 para otimização de geometria e estimativas de energias relativas de orbitais de fronteira e de confôrmeros. A estrutura cristalina do ligante L2 foi determinada por difração de raios-X de monocristal. Os complexos de CuII foram obtidos a partir de reação dos ligantes com CuCl2 em diferentes estequiometrias. As propostas para os complexos foram formuladas com base nos dados de análise elementar de CHN, ressonância paramagnética eletrônica (EPR) e espectroscopias eletrônica (UV-vis) e vibracional (FTIR). Os resultados de EPR apontam para a ocorrência de mais de um núcleo de CuII em todos os produtos. Para os complexos CuL1-CuL3 com ligantes potencialmente bidentados (L1-L3) foi proposta complexação tanto pelo átomo de enxofre (anel tiazol) como também pelos átomos de nitrogênio (azometino), com possibilidades de geometrias octaédricas e também quadradas. Já os complexos CuL4-CuL6, com ligantes potencialmente tridentados (L4-L6), foi proposta complexação tanto pelo átomo de enxofre do anel tiazol como também pelos átomos de nitrogênio do azometino e do anel piridínico. No caso de CuL6 ainda há possibilidade de coordenação através do átomo de oxigênio, com CuII possivelmente pentacoordenado.. Testes realizados em leveduras mostraram que dentre os compostos, o L1 foi o que apresentou melhor desempenho na inibição do crescimento das células. No caso do teste de viabilidade foi possível observar que todos os compostos diminuem a sobrevida celular no período de incubação. Por meio da análise de peroxidação lipídica foi possível verificar que os complexos foram mais tóxicos do que os ligantes e que o CuL3 foi o que apresentou maior toxidez quando comparado com os demais complexos e com o controle
publishDate 2016
dc.date.issued.fl_str_mv 2016-04-07
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2023-12-22T03:03:45Z
dc.date.available.fl_str_mv 2023-12-22T03:03:45Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.citation.fl_str_mv HOTTES, Emanoel. Complexos de CU" com ligantes derivados de tiazol e tioimidazol: síntese e avaliação da atividade citotóxica. 2016. 93 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica - RJ, 2016.
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14630
identifier_str_mv HOTTES, Emanoel. Complexos de CU" com ligantes derivados de tiazol e tioimidazol: síntese e avaliação da atividade citotóxica. 2016. 93 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica - RJ, 2016.
url https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14630
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.references.por.fl_str_mv [1] Shivarama. H. S. B.; Malini. V. K.; Sooryanarayana. B.; Sarojini. K. B.; Kumari. S. N. Synthesis of some new 2,4-disubstituted thiazoles as possible antibacterial and anti-inflammatory agents. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 313-318. [2] Harnett. J. J.; Roubert. V.; Dolo. C.; Charnet. C.; Spinnewyn. B.; Cornet. S.; Rolland.; Marin. G. J.; Bigg. D.; Chabrier. E. P. Phenolic thiazoles as novel orally-active neuroprotective agents. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 157-160. [3] Hassan. G. S.; Shahenda. M. E.; Fatmah. A. M.; Hussein. I. E. Substituted thiazoles VII. Synthesis and antitumor activity of certain 2-(substituted amino)-4-phenyl-1,3-thiazole analogs. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6318-6323. [4] Fatmah A.M.; Hassan. S. G.; Shahenda. M. E.; Hussein. I. E. Substituted thiazoles V. Synthesis and antitumor activity of novel thiazolo[2,3-b] quinazoline and pyrido[4,3-d]thiazolo[3,2-a]pyrimidine analogues. Eur. J. Med. Chem. 2012, 47, 65-72. [5] Andreani, A.; Burnelli, S.; Granaiola, M.; Leoni, A.; Locatelli, A.; Morigi, R.; Rambaldi, M.; Varoli, L.; Calonghi, N.; Cappadone, C.; Farruggia, G.; Zini, M.; Stefanelli, C.; Masotti, L.; Radin, N. S.; Shoemaker, R. H. New antitumor imidazo[2,1-b]thiazole guanylhydrazones and analogues. J. Med. Chem. 2008, 51, 809−816. [6] El-Messery. M. S.; Hassan. S. G.; Al-Omary. A. M. F.; El-Subbagh. I. H. Substituted thiazoles VI. Synthesis and antitumor activity of new 2-acetamido- and 2 or 3-propanamido-thiazole analogs. Eur. J. Med. Chem. 2012, 54, 615-625. [7] Andreani. A.; Granaiola. M.; Leoni. A.; Locatelli. A.; Morigi. R.; Rambaldi. M. Synthesis and antitubercular activity of imidazo[2,1-b]thiazoles. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 743-746. 70 [8] Branowska. D.; Farahat. A.; Kumar. A.; Wenzler. T.; Brun.R.; Liu. Y.; W. David Wilson. W. D.; Boykin. W. D. Synthesis and antiprotozoal activity of 2,5 bis[amidinoaryl]thiazoles. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3551-3558. [9] Cardoso. O. V. M.; Siqueira. P. R. L.; Silva. B. E.; Costa. B. L.; Hernandes. Z. M.; Rabello. M. M.; Ferreira. S. R.; Cruz. F. L.; Moreira. M. R. D.; Pereira. A. R. V.; Castro. B. A. C. M.; Bernhardt. V. P.; Leite. L. C. A. 2-Pyridyl thiazoles as novel anti-Trypanosoma cruzi agents: Structural design, synthesis and pharmacological evaluation. Eur. J. Med. Chem. 2014, 86, 48-59. [10] Siddiqui. N.; Arshad. F. M.; Ahsan. W.; Alam. S. M. Thiazoles: A Valuable Insight into the Recent Advances and Biological Activities. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Drug Research. 2009, 1, 136-143. [11] Souza. M. Métodos de obtenção e aplicações sintéticas de tiazóis, uma importante classe de compostos heterocíclicos. Quim. Nova. 2005, 28, 77-84. [12] Shiradkar. R. M.; Akula. C. K.; Dasari. V.; Baru. V.; Chiningiri. B.; Santosh Gandhi. S.; Ranjit Kaur. R. Clubbed thiazoles by MAOS: A novel approach to cyclin-dependent kinase 5/p25 inhibitors as a potential treatment for Alzheimer’s disease. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 2601-2610. [13] Moreira. M. R. D.; Costa. M. P. S.; Hernandes. Z. M. Structural Investigation of Anti-Trypanosomacruzi 2-Iminothiazolidin-4-ones Allows 142 the Identification of Agents with Efficacy in Infected Mice. J. Med. Chem. 2012, 55, 10918-10936. [14] Filho. G. B. O. Planejamento estrutural, síntese e avaliação das propriedades tripanocidas de 4-tiazolinonas e seus análogos estruturais do tipo 1,3-tiazóis. Dissertação de mestrado. Recife-PE, 2013. [15] Gomes. P. A. T. M. Síntese e Avaliação da Atividade Anti-Trypanosoma cruzi de Inéditas Tiazolil-Hidrazonas. Dissertação de mestrado Recife-PE, 2013. 71 [16] Peng-Cheng. Lv.; Wang. R-K.; Yang. Y.; Mao. J-W.; Jin Chen, Jing Xiong. J.; Zhu. L-H. Design, synthesis and biological evaluation of novel thiazole derivatives as potent FabH inhibitors. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6750-6754. [17] Alam. S. M.; Liu. L.; Lee. E-Y.; Lee. U-D. Synthesis, Antibacterial Activity and Quantum-Chemical Studies of Novel 2-Arylidenehydrazinyl-4-arylthiazole Analogues. Chem. Pharm. Bull. 2011, 59, 568-573. [18] Aliabadi. A.; Shamsa. F.; Ostad. N. S.; Emami. S.; Shafiee. A.; Davoodi. J.; Foroumad. A. Synthesis and biological evaluation of 2-phenylthiazole-4-carboxamide derivatives as anticancer agents. Eur. J. Med. Chem . 2010, 45, 5384-5389. [19] Fallah-Tafti. A.; Alireza Foroumadi. A.; Tiwari. R.; Shirazi. N. A.; Hangauer. G. D.; Bu. Y.; Akbarzadeh. T.; Parang. K.; Shafiee. A. Thiazolyl N-benzyl-substituted acetamide derivatives: Synthesis, Src kinase inhibitory and anticancer activities. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 4853-4858. [20] Lefranc. F.; Xu. Z.; Burth. P.; Mathieu. V.; Revelant . G.; Faria. C. V. M.; Noyon. C.; Garcia. G. D.; Dufour. D.; Bruyère. C.; Albuquerque. G. F. C.; Antwerpen. V. P.; Rogister. B.; Hesse. S.; Kirsch. G.; Kiss. R. 4-Bromo-2-(piperidin-1-yl)thiazol-5-yl-phenyl methanone (12b) inhibits Na+/K+-ATPase and Ras oncogene activity in cancer cells. Eur. J. Med. Chem. 2013, 63, 213-223. [21] Ignat. A.; Lovasz. T.; Mihai Vasilescu. M.; Fischer-Fodor. E.; Tatomir. B. C.; Cristea. C.; Silaghi-Dumitrescu. L.; Zaharia. V. Heterocycles 27. Microwave Assisted Synthesis and Antitumour Activity of Novel Phenothiazinyl-Thiazolyl-Hydrazine Derivatives. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2012, 345, 574-583 [22] Kolodina. A. A.; Ganonenko. I. N.; Lesin. V. A. Synthesis of 3,4-dihydro-2h-imidazo-[2,1-b][1,3,4]thiadiazines. Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 1202-1209. [23] Gaponenko. I. N.; A. A. Kolodina. A. A.; Lesin. V. A.; Kurbatova. V. S. Intramolecular cyclization of S-alkyl derivatives o aminomercaptoimidazoles and – 72 benzimidazoles as a method for the annulation of the thiadiazine ring. Russ. Chem. Bull. 2012, 64, 1154-1160. [24] Cotton. F. A, Wilkinson. G. Advanced Inorganic Chemistry: a comprehensive text. 5th ed. New York: John Wiley & Sons, 1988. [25] Jones, J. C. A Química dos elementos dos Blocos d e f. Bookman. p 107 -127, 2002. [26] Huheey, E. J. Inorganic Chemistry: Principles of Structure and Reactivity. 2 th ed. Harper International Edition (1978), [27] Zahid H. Chohan. H. Z.; Kausar. S. Synthesis, characterization and biological properties of tridentate nno, nns and nnn donor thiazole-derived furanyl, thiophenyl and pyrrolyl schiff bases and their Co(ll), Cu(ll), Ni(ll) and Zn(ll) metal chelates. Metal-Based Drugs. 2000, 7, 17-22. [28] Zahid, H. C. Ni(II), Cu(II) and Zn(II) Metal chelates with some thiazole derived schiff-bases’. Their synthesis, characterization and bactericidal properties. Metal-Based Drugs. 1999, 6, 75-80. [29] Chaviara. Th. A.; Cox. J. P.; Repana. H. K.; R.M. Papi. M. R.; Papazisis. T. K.; Zambouli . D Kortsaris. H. A.; Kyriakidis. A. D.; Bolos. A. C. Copper(II) Schiff base coordination compounds of dien with heterocyclic aldehydes and 2-amino-5-methyl-thiazole: synthesis, characterization, antiproliferative and antibacterial studies. Crystal structure of Cudien OOCl2. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1271-1283. [30] Alez-Alvarez. G. M.; Alzuet. G.; Borr. J.; Agudo. C. L.; Garcia-Granda. S.; Bernardo. M. M. J. Strong protective action of Copper(II) N-substituted sulfonamide complexes against reactive oxygen species. J. Inorg. Biochem. 2004 ,98,189-198. [31] Bolos, C. A. Synthesis, characterization, toxicity, cytogenetic and in vivo antitumor studies of 1,1-dithiolate Cu(II) complexes with di-, tri-, tetra- amines and 1,3-thiazoles. Structure–activity correlation. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3142-3151. 73 [32] Grozav. A.; Balacescu. O.; Balacescu. L.; Cheminel. T.; Berindan-Neagoe. I.; Therrien. B. Synthesis, anticancer activity an Genome profiling of thiazolo arene ruthenium complexes. J. Met. Chem. 2015, 58, 8475-8490. [33] Frija. T. M. L.; Pombeiro. L. J. A.; Kopylovich. N. M. Coordination chemistry of thiazoles, isotiazoles and thiodiazoles. Coord. Chem. Rev. 2016, 308, 32-55. [34] Bharti. K. S.; Singh. K. S. Design, synthesis and biological evaluation of some novel benzylidene-2-(4-phenylthiazol-2-yl) hydrazines as potential anti-inflammatory agents. Med. Chem. Res. 2014, 23, 1004–1015. [35] Dash. D. C.; Mahapatra. A.; Jena. P.; Naik. S. K.; Mishra. U. K. Synthesis and characterization of some transition metal complexes with 4-(phenyl/p-bromophenyl)thiazolyl hydrazine of furfural. J. Indian Chem. Soc. 2007, 84, 1092-1095. [36] SHIH. H-M.; SU. S-Y.; WU. L-C. Syntheses of Aromatic Substituted Hydrazino-thiazole Derivatives to Clarify Structural Characterization and Antioxidant Activity between 3-Arylsydnonyl and Aryl Substituted Hydrazino-thiazoles. Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 1126-1135. [37] Tuzimoto. P. A. Síntese, Caracterização e Estudo das Propriedades Mesomórficas e Fotofísicas de Compostos Contendo as Unidades tiadiazolfenantrolina, antraquinona, tiadiazol e tiazol. Dissertação de mestrado. Florianópolis 2014. [38] Oliveira. M. S.; Silva. P. B. J.; Hernandes. Z. M.; Lima. A. C. M.; Galdino. L. S.; Pitta. R. I. Estrutura, reatividade e propriedades biológicas de hidantoínas. Quim. Nova. 2008, 31, 614-622. [39] Vugman, V. N; Herbst, H. M. Fundamentos e Aplicações da Ressonância Magnética Nuclear: Introdução à Ressonância Paramagnética Eletrônica de onda contínua. Aplicações ao estudo de complexos de metais de transição. AUREMN. N. 3, 2007. [40] Mariani, D. Citotoxicidade e função do sistema de defesa antioxidante durante a exposição a cisplatina no modelo Saccharomyces cerevisiae. Dissertação de mestrado. Rio de Janeiro 2008
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
dc.publisher.program.fl_str_mv Programa de Pós-Graduação em Química
dc.publisher.initials.fl_str_mv UFRRJ
dc.publisher.country.fl_str_mv Brasil
dc.publisher.department.fl_str_mv Instituto de Ciências Exatas
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
instname:Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)
instacron:UFRRJ
instname_str Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)
instacron_str UFRRJ
institution UFRRJ
reponame_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
collection Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
bitstream.url.fl_str_mv https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14630/1/2016%20-%20Emanoel%20Hottes.pdf.jpg
https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14630/2/2016%20-%20Emanoel%20Hottes.pdf.txt
https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14630/3/2016%20-%20Emanoel%20Hottes.pdf
https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14630/4/license.txt
bitstream.checksum.fl_str_mv cc73c4c239a4c332d642ba1e7c7a9fb2
011e49f7e2158e603a166c9dd54e2f13
fe0f804a0e5a67c894370834c0964ff8
7b5ba3d2445355f386edab96125d42b7
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)
repository.mail.fl_str_mv bibliot@ufrrj.br||bibliot@ufrrj.br
_version_ 1810107869258842112