Síntese e avaliação anticorrosiva experimental e teórica de tioureias assimétricas derivadas da benzil e fenetilamina

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Rodrigues, Arthur Valbon
Data de Publicação: 2015
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
Texto Completo: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14640
Resumo: Nesse trabalho de dissertação foram sintetizadas seis tioureias assimétricas, derivadas da benzilamina e fenetilamina. A obtenção ocorreu através da reação dos isotiocianatos de fenila p-substituidos na presença da benzilamina e fenetilamina em tolueno como solvente através de irradiação em banho de ultrassom, sendo o primeiro relato na literatura dessa metodologia para tais moléculas. Os compostos foram obtidos em alto grau de pureza, sendo necessária apenas uma recristalização em hexano/diclorometano. Os rendimentos foram muitos satisfatórios, variando de 89 – 98%. Os compostos foram caracterizados por técnicas espectroscópicas como Ressonância Magnética Nuclear 1H,13C e Infravermelho. Os compostos sintetizados foram avaliados através das técnicas eletroquímicas de Polarização Potenciodinâmica, Espectroscopia de Impedância Eletroquímica e Resistência a Polarização Linear quanto à ação como inibidores de corrosão frente a aço carbono AISI 1020 em HCl 1 mol.L-1. A Modelagem Molecular foi utilizada para melhor visualização das estruturas das tioureias e correlacionar os parâmetros teóricos como a energia dos orbitais de fronteiras simétricos, carga de Mulliken no átomo de enxofre e momento dipolar com os resultados experimentais da eficiência anticorrosiva. De forma geral, todos apresentaram eficiência de inibição à corrosão com características de inibidores mistos com tendência anódica, porém os compostos com substituinte nitro apresentaram menor eficiência, fato esse que pode estar relacionado ao seu poder retirador de elétrons, que consequentemente, diminui a densidade eletrônica no possível centro de adsorção química, o enxofre. Porém, os compostos que não apresentaram substituintes e os que contêm grupo doador de elétrons (OCH3) se destacaram como inibidores, dando destaque a N-(p-metoxi-fenil)-N’-fenetiltioureia, que apresentou eficiência de 95% de inibição da corrosão, pela técnica de Espectroscopia de Impedância Eletroquímica. Assim, as tioureias assimétricas benzil e fenetil-substituídas, especialmente metóxi-fenil substituídas, podem ser consideradas como promissores agentes inibidores da corrosão para o aço-carbono em meio ácido.
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A obtenção ocorreu através da reação dos isotiocianatos de fenila p-substituidos na presença da benzilamina e fenetilamina em tolueno como solvente através de irradiação em banho de ultrassom, sendo o primeiro relato na literatura dessa metodologia para tais moléculas. Os compostos foram obtidos em alto grau de pureza, sendo necessária apenas uma recristalização em hexano/diclorometano. Os rendimentos foram muitos satisfatórios, variando de 89 – 98%. Os compostos foram caracterizados por técnicas espectroscópicas como Ressonância Magnética Nuclear 1H,13C e Infravermelho. Os compostos sintetizados foram avaliados através das técnicas eletroquímicas de Polarização Potenciodinâmica, Espectroscopia de Impedância Eletroquímica e Resistência a Polarização Linear quanto à ação como inibidores de corrosão frente a aço carbono AISI 1020 em HCl 1 mol.L-1. A Modelagem Molecular foi utilizada para melhor visualização das estruturas das tioureias e correlacionar os parâmetros teóricos como a energia dos orbitais de fronteiras simétricos, carga de Mulliken no átomo de enxofre e momento dipolar com os resultados experimentais da eficiência anticorrosiva. De forma geral, todos apresentaram eficiência de inibição à corrosão com características de inibidores mistos com tendência anódica, porém os compostos com substituinte nitro apresentaram menor eficiência, fato esse que pode estar relacionado ao seu poder retirador de elétrons, que consequentemente, diminui a densidade eletrônica no possível centro de adsorção química, o enxofre. Porém, os compostos que não apresentaram substituintes e os que contêm grupo doador de elétrons (OCH3) se destacaram como inibidores, dando destaque a N-(p-metoxi-fenil)-N’-fenetiltioureia, que apresentou eficiência de 95% de inibição da corrosão, pela técnica de Espectroscopia de Impedância Eletroquímica. Assim, as tioureias assimétricas benzil e fenetil-substituídas, especialmente metóxi-fenil substituídas, podem ser consideradas como promissores agentes inibidores da corrosão para o aço-carbono em meio ácido.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESIn this work six asymmetric thyourea, derived from benzylamine and phenethylamine, were synthesized by reaction of p-substituted phenyl isothiocyanates in the presence of benzylamine and phenethylamine in toluene as solvent by irradiation in ultrasonic bath, featuring the first report in the literature of the adoption of this method for such molecules. The compounds were obtained in high purity, requiring only one recrystallization from hexane/dichloromethane. Yields were very satisfactory, ranging from 89 to 98%. The compounds were characterized by spectroscopic techniques such as 1H, 13C Nuclear Magnetic Resonance and IR. The synthesized compounds were evaluated by electrochemical potentiodynamic polarization techniques, Electrochemical Impedance Spectroscopy and Linear Polarization Resistance as inhibitors to the corrosion AISI 1020 carbon steel in 1M HCl media. Molecular modeling was used for better visualization of the thiourea structures and to correlate theoretical parameters such as the energy of the symmetrical frontier orbital, Mulliken charge on the sulfur atom and dipole moment with the experimental results for corrosion efficiency. In general, all compounds showed corrosion inhibition efficiency with characteristics of mixed inhibitors with anodic trend, however compounds with nitro substituent showed less efficiency, a fact that may be related to their electrons withdrawing potential, which consequently decreases the electron density at the possible center of chemical adsorption, the sulfur atom. However, compounds which showed no substituent and those that contain electron donating group (OCH3) stood out as inhibitors, highlighting N- (p-methoxyphenyl) -N'-phenetylthiourea, which showed 95% efficiency corrosion inhibition, from Electrochemical Impedance spectroscopy. Thus, the asymmetric thiourea benzyl and phenethyl-substituted, especially methoxy-substituted phenyl, can be considered as promising corrosion inhibitors for carbon steel in acid.application/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRRJBrasilInstituto de Ciências ExatasThioureaOrganic Corrosion InhibitorsMolecular ModelingElectrochemical Impedance SpectroscopyLinear Polarization ResistanceTioureia, , , ,Inibidores Orgânicos de CorrosãoModelagem MolecularEspectroscopia de Impedância EletroquímicaResistência de Polarização LinearQuímicaSíntese e avaliação anticorrosiva experimental e teórica de tioureias assimétricas derivadas da benzil e fenetilaminaSynthesis and experimental and theoretical corrosion evaluation of asymmetric thioureas derived from benzyl and phenethylamineinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisAGUIAR, L. C. S.; VIANA, G. M.; ROMUALDO, M. V. S.; COSTA, M. V.; BONATO, B. 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Rodrigues, Arthur Valbon
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description Nesse trabalho de dissertação foram sintetizadas seis tioureias assimétricas, derivadas da benzilamina e fenetilamina. A obtenção ocorreu através da reação dos isotiocianatos de fenila p-substituidos na presença da benzilamina e fenetilamina em tolueno como solvente através de irradiação em banho de ultrassom, sendo o primeiro relato na literatura dessa metodologia para tais moléculas. Os compostos foram obtidos em alto grau de pureza, sendo necessária apenas uma recristalização em hexano/diclorometano. Os rendimentos foram muitos satisfatórios, variando de 89 – 98%. Os compostos foram caracterizados por técnicas espectroscópicas como Ressonância Magnética Nuclear 1H,13C e Infravermelho. Os compostos sintetizados foram avaliados através das técnicas eletroquímicas de Polarização Potenciodinâmica, Espectroscopia de Impedância Eletroquímica e Resistência a Polarização Linear quanto à ação como inibidores de corrosão frente a aço carbono AISI 1020 em HCl 1 mol.L-1. A Modelagem Molecular foi utilizada para melhor visualização das estruturas das tioureias e correlacionar os parâmetros teóricos como a energia dos orbitais de fronteiras simétricos, carga de Mulliken no átomo de enxofre e momento dipolar com os resultados experimentais da eficiência anticorrosiva. De forma geral, todos apresentaram eficiência de inibição à corrosão com características de inibidores mistos com tendência anódica, porém os compostos com substituinte nitro apresentaram menor eficiência, fato esse que pode estar relacionado ao seu poder retirador de elétrons, que consequentemente, diminui a densidade eletrônica no possível centro de adsorção química, o enxofre. Porém, os compostos que não apresentaram substituintes e os que contêm grupo doador de elétrons (OCH3) se destacaram como inibidores, dando destaque a N-(p-metoxi-fenil)-N’-fenetiltioureia, que apresentou eficiência de 95% de inibição da corrosão, pela técnica de Espectroscopia de Impedância Eletroquímica. Assim, as tioureias assimétricas benzil e fenetil-substituídas, especialmente metóxi-fenil substituídas, podem ser consideradas como promissores agentes inibidores da corrosão para o aço-carbono em meio ácido.
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