Estudo químico de Ouratea hexasperma St. Hill (Ochnaceae)

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Moreira, Isabel Craveiro
Data de Publicação: 1994
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
Texto Completo: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14735
Resumo: Um espécime de Ouratea hexasperma (St. Hill) Bard (Ochnaceae) foi coletado no cerrado do estado do Amapá, registrado no herbário amapaense (HAMAB) sob o Nº 01519 e classificado pelo botânico Benedito Vítor Rabelo (FEEMA-Macapá-AP). O fracionamento dos extratos usando partição com solventes, cromatografia de adsorsão em coluna e camada delgada preparativa e cristalização, conduziu ao isolamento de quatro biflavonóides novos e outros constituintes que estão registrados na literatura. O extrato hexânico da raiz forneceu a 5-hidroxi-4',7-dimetoxi-2,3-trans-isoflavanona-(2®2")-5-hidroxi- 4"',7"-dimetoxi-2",3"-trans-isoflavanona (hexaspermona-A) e o extrato obtido com diclorometano da casca forneceu 5-hidroxi- 4',7-dimetoxi-2,3-trans-isoflavonona-(2®2'')-4"'-hidroxi-5"7"-dimetoxi-2",3"- trans-isoflavanona (hexaspermona-B) e 5-hidroxi-4',7-dimetoxi-2,3 -trans-isosavanona-(2®2")-4"'5"-hidroxi-7"-metoxi-2"3"-trans-isoflavanona (hexaspermona-C) e a 5,7,4'-trimetoxi-isoflavona. O extrato metanólico das folhas forneceu a 5,7,4'-trihidoxi-flavona-(6®8")-5",4'"-dihidroxi-7"-metoxiflavona (7"-metil-agatisflavona) e o extrato hexânico desta parte da planta forneceu a mistura dos hidrocarbonetos: untricontano, nonoeicosano e eicosano, (47, 45 e 8%), um éster alifálico (palmitato de hexadecanoíla) e uma mistura de quatro triterpenos (a- amirina, b-amirina, germanicol e lupeol) XX As estruturas das substâncias foram determinadas através da análise dos dados espectrométricos de UV, IV, RMN de 1H e 13C (incluindo experiências bidimensionais e NOE) e EM (IE e EMBAR) das substâncias naturais, de éteres metílicos e acetatos. A avaliação da atividade antitumoral, "In vitro", através da inibição do crescimento dos tumores Sarcoma 180 e carcinoma de Ehrlish, mostrou que a 7"-metil-agatisflavona é mais ativa do que a Quercetina
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O fracionamento dos extratos usando partição com solventes, cromatografia de adsorsão em coluna e camada delgada preparativa e cristalização, conduziu ao isolamento de quatro biflavonóides novos e outros constituintes que estão registrados na literatura. O extrato hexânico da raiz forneceu a 5-hidroxi-4',7-dimetoxi-2,3-trans-isoflavanona-(2®2")-5-hidroxi- 4"',7"-dimetoxi-2",3"-trans-isoflavanona (hexaspermona-A) e o extrato obtido com diclorometano da casca forneceu 5-hidroxi- 4',7-dimetoxi-2,3-trans-isoflavonona-(2®2'')-4"'-hidroxi-5"7"-dimetoxi-2",3"- trans-isoflavanona (hexaspermona-B) e 5-hidroxi-4',7-dimetoxi-2,3 -trans-isosavanona-(2®2")-4"'5"-hidroxi-7"-metoxi-2"3"-trans-isoflavanona (hexaspermona-C) e a 5,7,4'-trimetoxi-isoflavona. O extrato metanólico das folhas forneceu a 5,7,4'-trihidoxi-flavona-(6®8")-5",4'"-dihidroxi-7"-metoxiflavona (7"-metil-agatisflavona) e o extrato hexânico desta parte da planta forneceu a mistura dos hidrocarbonetos: untricontano, nonoeicosano e eicosano, (47, 45 e 8%), um éster alifálico (palmitato de hexadecanoíla) e uma mistura de quatro triterpenos (a- amirina, b-amirina, germanicol e lupeol) XX As estruturas das substâncias foram determinadas através da análise dos dados espectrométricos de UV, IV, RMN de 1H e 13C (incluindo experiências bidimensionais e NOE) e EM (IE e EMBAR) das substâncias naturais, de éteres metílicos e acetatos. A avaliação da atividade antitumoral, "In vitro", através da inibição do crescimento dos tumores Sarcoma 180 e carcinoma de Ehrlish, mostrou que a 7"-metil-agatisflavona é mais ativa do que a QuercetinaConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqThe specimen of Ouratea hexasperma (St. Hill.) Barl (Ochnaceae) was collected in Amapá state Brazil and was identified by botanist Benedito Vitor Rabelo. A voucher specimen (Nº 01519) is deposited at the herbario amapaense HAMAB of the museum Angelo Moreira da Costa Lima, IEPA, Macapá, Brazil. The solvent partition and chromatographic column and prep-TLC fractions of the root, bark and leaves extracts afforded four new biflavonoids and a known isoflavone. The hexanic extract of root afforded 5-hidroxy-4',7-dimethoxy- 2,3- trans-isofl avone-(2®2")-5 "-hidroxy-4"',7"-dimethoxy-2", 3"-trans-isoflavanone (hexaspermone-A), the CH2Cl2 extract of bark afforded 5-hidroxy -4',7 - dimethoxy- 2,3- trans-isoflavone- (2®2"')-4'"-hidroxy-5",7"-dimethoxy- 2",3"-trans-isoflavanone (hexaspermone-B), 5-hidroxy-4',7-dimethoxy-2,3- trans-isofavone-(2®2'')-4''',5''-dihidroxy-7''-methoxy-2'',3''-trans-isoflavanone (hexaspermone-C) together with 5,7,4'-trimetoxy isoflavone the methanolic extract of leaves afforded the biflavone 5,7,4'-trihidroxy-flavone- (6®8")5",4"'-dihidroxy-7"-methoxy-flavone (7"-metyl-agathisfavone), a mixture of aliphatic alkenes, a mixture of aliphatic esters and a mixture of pentacyclic triterpenes (a-amirin, b-amirin, lupeol and germanicol). The biflavone was found much more potent inhibit the tumors cells growth than quercetin. The structures of the products were determined on the basis of chemical and spectral data including 2D NMR experiments and MSFAB besides UV, IV and MSIE ofthe natural products and methyl ethers and acetyl ester derivatives.application/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRRJBrasilInstituto de Ciências ExatasQuímicaQuímicaEstudo químico de Ouratea hexasperma St. Hill (Ochnaceae)info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttps://tede.ufrrj.br/retrieve/63113/1994%20-%20Isabel%20Craveiro%20Moreira.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/4173Submitted by Celso Magalhaes (celsomagalhaes@ufrrj.br) on 2020-11-23T11:42:54Z No. of bitstreams: 1 1994 - Isabel Craveiro Moreira.pdf: 3026600 bytes, checksum: aa3457a3eb4db7ee0520695cdc60493e (MD5)Made available in DSpace on 2020-11-23T11:42:54Z (GMT). No. of bitstreams: 1 1994 - Isabel Craveiro Moreira.pdf: 3026600 bytes, checksum: aa3457a3eb4db7ee0520695cdc60493e (MD5) Previous issue date: 1994-11-01info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJinstname:Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)instacron:UFRRJTHUMBNAIL1994 - Isabel Craveiro Moreira.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg2006https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14735/1/1994%20-%20Isabel%20Craveiro%20Moreira.pdf.jpgfdd162bb26607570b7143f3b482e0f32MD51TEXT1994 - Isabel Craveiro Moreira.pdf.txtExtracted Texttext/plain60281https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14735/2/1994%20-%20Isabel%20Craveiro%20Moreira.pdf.txt97b4b2bb8c30e836847ea698552e003aMD52ORIGINAL1994 - Isabel Craveiro Moreira.pdfIsabel Craveiro Moreiraapplication/pdf3026600https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14735/3/1994%20-%20Isabel%20Craveiro%20Moreira.pdfaa3457a3eb4db7ee0520695cdc60493eMD53LICENSElicense.txttext/plain2089https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14735/4/license.txt7b5ba3d2445355f386edab96125d42b7MD5420.500.14407/147352023-12-22 00:05:13.281oai:rima.ufrrj.br:20.500.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Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://tede.ufrrj.br/PUBhttps://tede.ufrrj.br/oai/requestbibliot@ufrrj.br||bibliot@ufrrj.bropendoar:2023-12-22T03:05:13Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)false
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