Utilização do safrol na síntese de derivados do núcleo pirroloquinolina, potencialmente úteis como antineoplásicos
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 1997 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ |
Texto Completo: | https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14715 |
Resumo: | O desenvolvimento de novas moléculas úteis no tratamento do câncer constitui-se como uma das principais frentes de trabalho dos cientistas envolvidos em pesquisas na área dos antitumorais. Estas substâncias, em sua grande maioria, inibem um determinado caminho metabólico essencial à sobrevivência ou à reprodução das células cancerosas. Baseados numa série de compostos relatados por Anderson e cols., os quais apresentaram interessante perfil de atividade antitumoral, utilizamos o safrol como material de partida visando a preparação desses sistemas pirroloquinolina. Foram desenvolvidas duas rotas sintéticas para obtenção do nosso intermediário-chave (lactama 7), uma a partir do safrol e a outra a partir do piperonal. Uma vez obtido o intermediário-chave, partimos para a construção do núcleo heterocíclico pirrólico, presente no produto final 1a. Os resultados obtidos demonstraram a viabilidade da utilização de produtos naturais na síntese de moléculas de interesse biológico. A preparação de mais alguns derivados bis-eletrofílicos permitirá uma avaliação mais abrangente da atividade citotóxica destas moléculas, bem como do seu potencial antitumoral. |
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Fraguas Neto, Miguel RascadoLima, Marco Edilson Freire deLima, Marco Edilson Freire deLima, José Gildo deCosta, João Batista Neves daCastro, Rosane Norahttp://lattes.cnpq.br/92229531042450712023-12-22T03:04:53Z2023-12-22T03:04:53Z1997-10-31FRAGAS NETO, Miguel Rascado. Utilização do safrol na síntese de derivados do núcleo pirroloquinolina, potencialmente úteis como antineoplásicos. 1997. 133 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituo de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica - RJ, 1997.https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14715O desenvolvimento de novas moléculas úteis no tratamento do câncer constitui-se como uma das principais frentes de trabalho dos cientistas envolvidos em pesquisas na área dos antitumorais. Estas substâncias, em sua grande maioria, inibem um determinado caminho metabólico essencial à sobrevivência ou à reprodução das células cancerosas. Baseados numa série de compostos relatados por Anderson e cols., os quais apresentaram interessante perfil de atividade antitumoral, utilizamos o safrol como material de partida visando a preparação desses sistemas pirroloquinolina. Foram desenvolvidas duas rotas sintéticas para obtenção do nosso intermediário-chave (lactama 7), uma a partir do safrol e a outra a partir do piperonal. Uma vez obtido o intermediário-chave, partimos para a construção do núcleo heterocíclico pirrólico, presente no produto final 1a. Os resultados obtidos demonstraram a viabilidade da utilização de produtos naturais na síntese de moléculas de interesse biológico. A preparação de mais alguns derivados bis-eletrofílicos permitirá uma avaliação mais abrangente da atividade citotóxica destas moléculas, bem como do seu potencial antitumoral.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESThe search for new useful molecules for the treatment of neoplasic diseases is the main purpose of scientists involved in the area of antitumorals The majority of these substances inhibit a metabolic pathway essential either to the survival of neoplasic cells or to their reproduction. This work describes the utilization of natural safrole 2 isolated from Sassafraz (Ocotea pretiosa, Benth) in the synthesis of new pyrrolequinoline derivatives 1 potentially useful as antineoplasic drugs. Two synthetic paths were developed for the preparation of the key intermediate 7 starting from safrole and from its synthetic derivative piperonal 20. Through a 1,3-dipolar cycloaddition reaction we prepared the pyrrole moiety present in the structure of final products. The results obtained demonstrate the feasability of employing natural products as starting materiais in the synthesis of biologically active molecules. The preparation of some bis-electrophiles from precursor 11 and the investigation of their cytotoxic activity may afford new potential antitumoral drugs.application/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRRJBrasilInstituto de Ciências Exatasatividade antitumoralsafrolsistemas pirroloquinolincâncerQuímicaUtilização do safrol na síntese de derivados do núcleo pirroloquinolina, potencialmente úteis como antineoplásicosinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttps://tede.ufrrj.br/retrieve/62113/1997%20-%20Miguel%20Rascado%20Fraguas%20Neto.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/3933Submitted by Jorge Silva (jorgelmsilva@ufrrj.br) on 2020-09-24T02:29:18Z No. of bitstreams: 1 1997 - Miguel Rascado Fraguas Neto.pdf: 2298136 bytes, checksum: b903af6ded905c40ef70a6715f2b8549 (MD5)Made available in DSpace on 2020-09-24T02:29:19Z (GMT). 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