Metabólitos especiais isolados de Eugenia copacabanensis Kiaersk (Myrtaceae) e avaliação de atividades antioxidante e antimicrobiana
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2013 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ |
Texto Completo: | https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14680 |
Resumo: | O gênero Eugenia (Myrtaceae) compreende cerca 550 espécies de árvores e arbustos, principalmente, encontrados nas Américas do Sul e Central. Várias espécies do gênero são usadas na medicina popular no tratamento de enfermidades, tais como: diabetes, diarreia crônica, dores no corpo, irritação na pele, etc. Isto tem motivado diversos estudos relacionados tanto a composição química, quanto às propriedades biológicas do gênero. O objetivo deste trabalho foi estudar o perfil químico da espécie Eugenia copacabanensis Kiaersk, além de avaliar o potencial antioxidante e atimicrobiano da mesma. As substâncias descritas nesse trabalho foram isoladas a partir de técnicas cromatográficas e identificadas através de experimentos de RMN de 1H e 13C e comparação com dados da literatura. Das folhas de E. copacabanenis foram isolados os triterpenos e -amirina, ácido ursólico, ácido 30-hidroxi-ursólico (ácido rubifólico) e betulina, os sesquiterpenos clovanodiol, globulol, viridiflorol, esteroides -sitosterol, -sitosterol glicosilado e flavonoides canferol-3-O-ramnosideo, quercetina-3-O-arabinosideo, quercetina. Enquanto que dos galhos foram isolados, friedelina, friedelan-3,4-lactona, taraxerol e os cumaratos de octacosanila, heptacosanila, hexacosanila e teracosanila. A partir de reações de acetilação e metilação do ácido 30-hidroxi-ursólico foram obtidos dos derivados: o ácido diacetil rubifólico e diacetil metil rubifolato, respectivamente. A atividade antioxidante dos extratos e frações foi avaliada pelos métodos DPPH e -caroteno-ácido linoleico. Em ambos os casos, obteve-se ótimos resultados, com valores de CE50 variando entre 0,92±0,04 e 40,7±1,0 g/mL e % de inibição de degradação entre 28,7±7,9 a 90,0±0,1%. A atividade antimicrobiana foi avaliada frente aos microorganismos , Candida albicans, Cryptococcus neoformans e Rhizopus oryzae e os extratos e frações de E. copacabanensis não foram ativos até a concentração de 2,5 mg/mL. |
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Carvalho Junior, Almir Ribeiro deCarvalho, Mario Geraldo de257.152.327-91http://lattes.cnpq.br/9794451665032168Figueiredo, Maria RaquelOliveira, Rodrigo Rodrigues deOliveira, Marcia Cristina Campos de125.085.417-29http://lattes.cnpq.br/71914912220739562023-12-22T03:04:25Z2023-12-22T03:04:25Z2013-04-16CARVALHO JUNIOR, Almir Ribeiro de. Metabólitos Especiais isolados de Eugenia copacabanensis Kiaersk (Myrtaceae) e avaliação de atividades antioxidante e antimicrobiana. 2013. 126 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, 2013.https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14680O gênero Eugenia (Myrtaceae) compreende cerca 550 espécies de árvores e arbustos, principalmente, encontrados nas Américas do Sul e Central. Várias espécies do gênero são usadas na medicina popular no tratamento de enfermidades, tais como: diabetes, diarreia crônica, dores no corpo, irritação na pele, etc. Isto tem motivado diversos estudos relacionados tanto a composição química, quanto às propriedades biológicas do gênero. O objetivo deste trabalho foi estudar o perfil químico da espécie Eugenia copacabanensis Kiaersk, além de avaliar o potencial antioxidante e atimicrobiano da mesma. As substâncias descritas nesse trabalho foram isoladas a partir de técnicas cromatográficas e identificadas através de experimentos de RMN de 1H e 13C e comparação com dados da literatura. Das folhas de E. copacabanenis foram isolados os triterpenos e -amirina, ácido ursólico, ácido 30-hidroxi-ursólico (ácido rubifólico) e betulina, os sesquiterpenos clovanodiol, globulol, viridiflorol, esteroides -sitosterol, -sitosterol glicosilado e flavonoides canferol-3-O-ramnosideo, quercetina-3-O-arabinosideo, quercetina. Enquanto que dos galhos foram isolados, friedelina, friedelan-3,4-lactona, taraxerol e os cumaratos de octacosanila, heptacosanila, hexacosanila e teracosanila. A partir de reações de acetilação e metilação do ácido 30-hidroxi-ursólico foram obtidos dos derivados: o ácido diacetil rubifólico e diacetil metil rubifolato, respectivamente. A atividade antioxidante dos extratos e frações foi avaliada pelos métodos DPPH e -caroteno-ácido linoleico. Em ambos os casos, obteve-se ótimos resultados, com valores de CE50 variando entre 0,92±0,04 e 40,7±1,0 g/mL e % de inibição de degradação entre 28,7±7,9 a 90,0±0,1%. A atividade antimicrobiana foi avaliada frente aos microorganismos , Candida albicans, Cryptococcus neoformans e Rhizopus oryzae e os extratos e frações de E. copacabanensis não foram ativos até a concentração de 2,5 mg/mL.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico, CNPq, BrasilThe genus Eugenia (Myrtaceae) comprises about 550 species of trees and shrubs, mainly found in Central and South America. Several species are used in folk medicine to treat diseases such as diabetes, chronic diarrhea, body aches, skin rash, etc. This has motivated diverse studies related to both the chemical composition and the biological properties of the genus. The objective of this work was to study the chemical profile of the species Eugenia copacabanensis, besides evaluating its antioxidant and atimicrobiano potential. The compounds described in this work were isolated from chromatographic techniques and identified by 1H and 13C NMR, GC-MS experiments besides comparison with literature data. From leaves of E. copacabanenis were isolated and -amyrin, ursolic acid, 30-hydroxy-ursolic acid (rubifólico), betulin, -sitosterol, -sitosterol glycoside, clovanodiol, globulol, viridiflorol and the flavonoids kaempferol-3-O-ramnosideo, quercetin-3-O-arabinoside, and quercetin. While from branches were isolated, friedelin, friedelan-3,4-lactone, taraxerol, octacosanyl coumarate, heptacosanyl coumarate, hexacosanyl coumarate and teracosanyl coumarate. From acetylation and methylation reactions of acid 30-hydroxy-ursolic it were obtained: diacetyl rubifolic acid methyl diacetyl rubifolato respectively. The antioxidant activity of the extracts and fractions was evaluated by DPPH and -carotene-linoleic acid methods. In both cases, we obtained excellent results with EC50 values ranging between 0.92 ±0.04 and 40.7 ± 1.0 g/ml and % inhibition between 28.7 ±7.9 to 90.0 ± 0.1%. Antimicrobial activity was evaluated against the microorganisms, Staphylococcus aureus, Candida albicans, Cryptococcus neoformans and Rhizopus oryzae and extracts and fractions of E. copacabanensis were not active until the concentration of 2.5 mg / mL.application/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRRJBrasilInstituto de Ciências ExatasE. copacabanensistriterpenosatividade antioxidanteE. copacabanensistriterpenesantioxidant activityQuímicaMetabólitos especiais isolados de Eugenia copacabanensis Kiaersk (Myrtaceae) e avaliação de atividades antioxidante e antimicrobianaSpecial metabolites isolated from Eugenia copacabanensis Kiaersk (Myrtaceae) and evaluation of antioxidant and antimicrobial activitiesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisAHN, M. R.; KUMAZAWA, S.; USUI, Y.; NAKAMURA, J.; MATSUKA, M.; ZHU, F.; NAKAYAMA, T. 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Metabólitos especiais isolados de Eugenia copacabanensis Kiaersk (Myrtaceae) e avaliação de atividades antioxidante e antimicrobiana |
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Metabólitos especiais isolados de Eugenia copacabanensis Kiaersk (Myrtaceae) e avaliação de atividades antioxidante e antimicrobiana Carvalho Junior, Almir Ribeiro de E. copacabanensis triterpenos atividade antioxidante E. copacabanensis triterpenes antioxidant activity Química |
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O gênero Eugenia (Myrtaceae) compreende cerca 550 espécies de árvores e arbustos, principalmente, encontrados nas Américas do Sul e Central. Várias espécies do gênero são usadas na medicina popular no tratamento de enfermidades, tais como: diabetes, diarreia crônica, dores no corpo, irritação na pele, etc. Isto tem motivado diversos estudos relacionados tanto a composição química, quanto às propriedades biológicas do gênero. O objetivo deste trabalho foi estudar o perfil químico da espécie Eugenia copacabanensis Kiaersk, além de avaliar o potencial antioxidante e atimicrobiano da mesma. As substâncias descritas nesse trabalho foram isoladas a partir de técnicas cromatográficas e identificadas através de experimentos de RMN de 1H e 13C e comparação com dados da literatura. Das folhas de E. copacabanenis foram isolados os triterpenos e -amirina, ácido ursólico, ácido 30-hidroxi-ursólico (ácido rubifólico) e betulina, os sesquiterpenos clovanodiol, globulol, viridiflorol, esteroides -sitosterol, -sitosterol glicosilado e flavonoides canferol-3-O-ramnosideo, quercetina-3-O-arabinosideo, quercetina. Enquanto que dos galhos foram isolados, friedelina, friedelan-3,4-lactona, taraxerol e os cumaratos de octacosanila, heptacosanila, hexacosanila e teracosanila. A partir de reações de acetilação e metilação do ácido 30-hidroxi-ursólico foram obtidos dos derivados: o ácido diacetil rubifólico e diacetil metil rubifolato, respectivamente. A atividade antioxidante dos extratos e frações foi avaliada pelos métodos DPPH e -caroteno-ácido linoleico. Em ambos os casos, obteve-se ótimos resultados, com valores de CE50 variando entre 0,92±0,04 e 40,7±1,0 g/mL e % de inibição de degradação entre 28,7±7,9 a 90,0±0,1%. A atividade antimicrobiana foi avaliada frente aos microorganismos , Candida albicans, Cryptococcus neoformans e Rhizopus oryzae e os extratos e frações de E. copacabanensis não foram ativos até a concentração de 2,5 mg/mL. |
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CARVALHO JUNIOR, Almir Ribeiro de. Metabólitos Especiais isolados de Eugenia copacabanensis Kiaersk (Myrtaceae) e avaliação de atividades antioxidante e antimicrobiana. 2013. 126 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, 2013. |
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