Estudo fitoquímico de Zanthoxylum rigidum Humb. Bonpl. ex Willd (Rutaceae), das raízes de Luxemburgia nolilis Eichl (Ochnaceae) e atividades biológicas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Ribeiro, Tereza Auxiliadora Nascimento
Data de Publicação: 2012
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
Texto Completo: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10182
Resumo: Este trabalho descreve os isolamento e determinação estrutural de metabólitos especiais de Zanthoxylum rigidum (Rutaceae) (frutos, galhos, folhas e raízes), coletada no Pantanal matogrossense, e raízes de Luxemburgia nobilis (Ochnaceae), coletada em Ouro Preto-MG. O fracionamento cromatográfico e análise das frações dos extratos de Z. rigidum conduziu ao isolamento de mistura de hidrocarbonetos e mistura de ésteres graxos, -sitosterol, estigmasterol, campesterol, 3-O- -D-glicopiranosil sitosterol, arbutina, dimetilmatairesinol, 3”, 4”-dimetoxibenzil-3’, 4’, 5’-trimetoxibenzilbutirolactona, trans e cis-metilpluviatolideo, kaerofilina, trans e cis-4-hidroxicinamato de metila, 4-hidroxibenzoato de metila, 4- hidroxifenilacetato de metila, isoquercetina, hesperidina, N-metilatanina, 6- acetonildiidroqueleritrina, 2 , 3 , 24-triidroxiolean-12-en-28-óico e um novo ciclopepetideo, ciclo(-Phe-Gly-Ala1-Leu-Ala2-), denominado ciclozanthoxylano A. De L. nobilis isolaram-se -sitosterol, estigmasterol, campesterol, -sitostenona, 3-O- -D-glicopiranosil sitosterol, lophirona B, lophirona K e 2”,3”-diidroochnaflavona. Na determinação estrutural foram utilizadas técnicas de RMN de 1H e 13C (1D e 2D), espectrometria de massas de alta resolução, CG-EM, IV, e dicroismo circular na definição da configuração absoluta da lophirona B. A configuração absoluta dos amino ácidos constituintes no ciclopeptideo foi definida através da adaptação do método de Marfey, uso do reagente L-FDAA (Na-(2,4- dinitro-5-fluorfenil)-L-alaninamida) e análise com CLAE. Além do estudo espectroscópico da interação entre o biflavonoide lophirona B e a albumina sérica bovina, realizaram-se testes biológicos como antialimentar de triatomíneos com N-metilatanina e 6- acetonildiidroqueleritrina; tripanocida com 2”,3”-diidroochnaflavona e seu derivado metilado; inseticida em Chrysomya putoria com a lophirona K; antiviral frente Herpes simplex tipo I e II e adenovirus 19 do alcalóide N-metilatanina, 2”, 3”-diidroochnaflavona e seu derivado metilado.
id UFRRJ-1_36d45b90757ffe300d1537182870d8bd
oai_identifier_str oai:rima.ufrrj.br:20.500.14407/10182
network_acronym_str UFRRJ-1
network_name_str Repositório Institucional da UFRRJ
repository_id_str
spelling Ribeiro, Tereza Auxiliadora NascimentoCarvalho, Mario Geraldo de257.152.327-91http://lattes.cnpq.br/9794451665032168Souza Junior, Paulo Teixeira deCunha, Emídio Vasconcelos Leitão daLeitão, Gilda Guimarães030.639.426-00http://lattes.cnpq.br/18664550788886882023-12-21T18:58:52Z2023-12-21T18:58:52Z2012-08-28RIBEIRO, Tereza Auxiliadora Nascimento. Estudo fitoquímico de Zanthoxylum rigidum Humb. Bonpl. ex Willd (Rutaceae), das raízes de Luxemburgia nolilis Eichl (Ochnaceae) e atividades biológicas. 2012. 196 f. Tese (Doutorado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, 2012.https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10182Este trabalho descreve os isolamento e determinação estrutural de metabólitos especiais de Zanthoxylum rigidum (Rutaceae) (frutos, galhos, folhas e raízes), coletada no Pantanal matogrossense, e raízes de Luxemburgia nobilis (Ochnaceae), coletada em Ouro Preto-MG. O fracionamento cromatográfico e análise das frações dos extratos de Z. rigidum conduziu ao isolamento de mistura de hidrocarbonetos e mistura de ésteres graxos, -sitosterol, estigmasterol, campesterol, 3-O- -D-glicopiranosil sitosterol, arbutina, dimetilmatairesinol, 3”, 4”-dimetoxibenzil-3’, 4’, 5’-trimetoxibenzilbutirolactona, trans e cis-metilpluviatolideo, kaerofilina, trans e cis-4-hidroxicinamato de metila, 4-hidroxibenzoato de metila, 4- hidroxifenilacetato de metila, isoquercetina, hesperidina, N-metilatanina, 6- acetonildiidroqueleritrina, 2 , 3 , 24-triidroxiolean-12-en-28-óico e um novo ciclopepetideo, ciclo(-Phe-Gly-Ala1-Leu-Ala2-), denominado ciclozanthoxylano A. De L. nobilis isolaram-se -sitosterol, estigmasterol, campesterol, -sitostenona, 3-O- -D-glicopiranosil sitosterol, lophirona B, lophirona K e 2”,3”-diidroochnaflavona. Na determinação estrutural foram utilizadas técnicas de RMN de 1H e 13C (1D e 2D), espectrometria de massas de alta resolução, CG-EM, IV, e dicroismo circular na definição da configuração absoluta da lophirona B. A configuração absoluta dos amino ácidos constituintes no ciclopeptideo foi definida através da adaptação do método de Marfey, uso do reagente L-FDAA (Na-(2,4- dinitro-5-fluorfenil)-L-alaninamida) e análise com CLAE. Além do estudo espectroscópico da interação entre o biflavonoide lophirona B e a albumina sérica bovina, realizaram-se testes biológicos como antialimentar de triatomíneos com N-metilatanina e 6- acetonildiidroqueleritrina; tripanocida com 2”,3”-diidroochnaflavona e seu derivado metilado; inseticida em Chrysomya putoria com a lophirona K; antiviral frente Herpes simplex tipo I e II e adenovirus 19 do alcalóide N-metilatanina, 2”, 3”-diidroochnaflavona e seu derivado metilado.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior, CAPES, Brasil.This work describes the isolation and structural determination of special metabolites isolated from Zanthoxylum rigidum (Rutaceae) (fruits, branches, leaves and roots), collected in the Pantanal mato-grossense, and roots of Luxemburgia nobilis (Ochnaceae), collected in Ouro Preto-MG. From Zanthoxylum rigidum were obtained a mixture of hydrocarbons and mixture of fatty ester, -sitosterol, stigmasterol, campesterol, 3-O- -D-glucopyranosyl sitosterol, arbutin, dimethylmatairesinol, 3",4"-dimethoxybenzyl-3 ', 4 ', 5 '- trimethoxybenzylbutyrolactone, trans and cis-methylpluviatolide, kaerophyllin, methyl (E)-4- hydroxycinnamate, methyl (Z)-4-hydroxycinnamate, methyl 4-hydroxybenzoate, methyl 4- hydroxyphenylacetate, isoquercetin, hesperidin, N-methylatanine, the alkaloid 6- acetonyldihydrochelerythrine, 2 ,3 ,24-trihydroxy-olean-12-en-28-oic acid, and a new cyclopeptide, cyclo(-Phe-Gly-Ala1-Leu-Ala2-), named cyclozanthoxylane A. From the Luxemburgia nobilis were isolated -sitosterol, stigmasterol, campesterol, -sitostenone, 3-O- -D-glucopyranosyl sitosterol, lophirone B, lophirone K and 2",3"-dihydroochnaflavone. The structural determination was based on the 1D and 2D 1H and 13C NMR, high-resolution mass spectroscopy, GC-MS, IR, circular dichroism, used to define the absolute configuration of the lophirone B. The absolute configurations of the amino acids present in the cyclozanthoxylane A were determined by the adapted Marfey method (using the L-FDAA (Na-(2,4-dinitro-5- fluorophenyl)-L-alaninamide) reagent and HPLC analysis. Besides the spectroscopic study of the interaction between the biflavonoide lophirona B and the bovine seric albumine, some biological activity were evaluated, such as antifeedant of Triatomines with N-methylatanine, 6-acetonyldihydrochelerythrine, tripanocidal with 2 ", 3"-dihydroochnaflavone and its methyl derivative, insecticide in Chrysomya putoria with lophirone K, antiviral against Herpes simplex type I and II and adenovirus 19 with N-methylatanine, 2 ", 3"-dihydroochnaflavone and its methyl derivative.application/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRRJBrasilInstituto de Ciências ExatasZanthoxylum rigidumciclozanthoxylano ALuxemburgia nobilisbiflavonoidescyclozanthoxylane AbiflavonoidsQuímicaEstudo fitoquímico de Zanthoxylum rigidum Humb. Bonpl. ex Willd (Rutaceae), das raízes de Luxemburgia nolilis Eichl (Ochnaceae) e atividades biológicasPhytochemical study of Zanthoxylum rigidum Humb. Bonpl. ex Willd (Rutaceae), and roots of Luxemburgia nolilis Eichl (Ochnaceae), and biological activitiesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisAKIHISA, T., OGIHARA, J., KATO, J., YASUKAWA, K., UKIYA, M., YAMANOUCHI, S., OISHI, K.Inhibitory Effects of Triterpenoids and Sterols on Human Immunodeficiency Virus-1 Reverse Transcriptase. Lipids, v. 36, n. 5, p. 507-512, 2001. ALAPONT, C. G., GARCIA-DOMENECH, R., GÁLVEZ, J., ROS, M. J., WOLSKI, S., GARCÍA, M. D.Molecular Topology: A Useful Tool for the Search of New Antibacterials. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, v. 10, p. 2033-2036, 2000. BANDI, A. K. R., LEE, D., GHOGOMU TIH, R., GUNASEKAR, D., BODO, B.Phytochemical and biological studies of Ochna species. Chemistry & Biodiversity, v. 9, p. 251-271, 2012. BARAGUEY, C., BLOND, A., CORREIA, I., POUSSET, J., BERNARD BODO, B., AUVIN-GUETTE, C. Mahafacyclin A, a cyclic heptapeptide from Jatropha mahafalensis exhibiting -bulge conformation. Tetrahedron Letters, v. 41, p. 325-329, 2000. BARROSO, G.M.; PEIXOTO, A.L.; COSTA, C.G.; ICHASO, C.L.F.; GUIMARÃES E.F. & LIMA, H.C. de. Sistemática de Angiospermas do Brasil. Viçosa: Imprensa Universitária da Universidade Federal de Viçosa, v.2, 250p., 1984. BASTOS, J. K., CARVALHO, J. C. T., DE SOUZA, G. H. B, PEDRAZZI A. H. P., SARTI, S. J., Anti-inflammatory activity of cubebin, a lignan from the leaves of Zanthoxyllum naranjillo Griseb. J. of Ethnopharmacology,75, 279-282, 2001. BASTOS, J.K.; ALBUQUERQUE, S.; SILVA, M.L.A. Evaluation of the trypanocidal activity of lignans isolated from the leaves of Zanthoxylum naranjillo. Planta Med ,.v. 65, p. 541-544, 1999. BORENFREUND. E.; PUERNER, J. Toxicity determined in vitro by morphological alterations and neutral red absorption. Toxicology Letters. v. 24, p. 119-124, 1985. BRAZ-FILHO, R. In: DE MORAIS, S M. & BRAZ-FILHO, R. Produtos Naturais- Estudos Químicos e Biológicos (Org.). Fortaleza: EdUECE, p. 13-46. 2007 CHEN, I, CHEN, T., CHANG, Y, TENG, C., LIN, W. Chemical Constituents and Biological Activities of the Fruit of Zanthoxylum integrifoliolum. J. Nat. Prod., v. 62, p. 833-837, 1999. CHEN, I., LIN, Y., TSAI, I., TENG, C., KO, F., ISHIKAWA, T. ISHII, H. Coumarins and anti-platelet aggregation constituents from Zanthoxylum schinifolium. Phytochemistry, v. 39, n. 5, p. 1091-1097, 1995. CHEN, J., WANG, T., HWANG, T. Neolignans, a Coumarinolignan, Lignan Derivatives, and a Chromene: Anti-inflammatory Constituents from Zanthoxylum a Wicennae.J. Nat. Prod., 71, p. 212–217. 2008. CUI, F. L.; QIN, L. X., GUI-SHENG ZHANG, G. S.; YAO, X. J.; DU, J. Int. J. Biol. Macromol.,v. 42, 221, 2008. 188 CUNHA E SILVA, S. L., ALVES, C. C. F., BORBA, H. R., DE CARVALHO, M. G., BOMFIM, T. C. B. Avaliação da atividade anti-helmíntica de extratos de Luxemburgia octandra St. Hill. em camundongos naturalmente infectados com Aspiculuris tetraptera e Vampirolepis nana. Rev. Bras. Parasitol. Vet., v. 14, n. 3, p. 106-108, 2005. DA SILVA, J. SARAIVA , S. DE ALBUQUERQUE , C. CURTI , P.M. DONATE , T.N.C. BIANCO, J.K. BASTOS , M.L.A. SILVA. Trypanocidal structure–activity relationship for cis- and trans-methylpluviatolide. Phytochemistry, v. 69, p. 1890–1894., 2008. DA SILVA, V. C., SOUSA JÚNIOR, DALL’OGLIO, E. L., DE CARVALHO. Antiinflammatory activities of flavonoids from Luxemburgia octandra flowers. Chemistry of Nat. Comp., v. 46, n. 6, p. 961-963, 2011. DANIEL, J. F. DE S., ALVES, C. C. F., GRIVICICH, I., DA ROCHA, A. B., DE CARVALHO, M. G. Antitumor activity of biflavonoids from Ouratea and Luxemburgia on human cancer cell lines. Indian Journal Pharmacol., v. 39, p. 184-186, 2007. DE CARVALHO, M. G., ROCHA JÚNIOR, J. G., SUZART, L.R., CORNELIUS, M. T. F., SILVA, V. C., CARDOSO, M. A. R. Determinação estrutural de flavonoides com análise de espectros de RMN de 1H 1D e reação com diazometano. Rev. Univ. Rural, Sér. Ci. Exatas e da Terra. Seropédica: EDUR, v. 25, n. 1-2, p. 46-59, 2006. DE CARVALHO, M. G., OLIVEIRA, M. C. C., WERLE, A. A. Chemical constituints from Luxemburgia nobilis (Eichl). J. Braz. Chem. Soc., v. 11, n. 3, p. 232-236, 2000. DEWICK, P.M. Medicinal Natural Products-A Biosynthetic Approach. 2nd ed., John Wiley & Sons LTD: England, 507p., 2002. DOS SANTOS, R. A. N., BATISTA JÚNIOR, J., ROSA, S. G., TORQUATO, H. F., BASSI, C. L., RIBEIRO, T. A. N., SOUSA JÚNIOR, P. T., SILVA BESSERA, A. M. S., FONTES, C. J. F., DA SILVA, L. E., PIUVEZAM, M. R.Leishmanicidal effect of Spiranthera odoratissima (Rutaceae) and its isolated alkaloid skimmianine occurs by a nitric oxide dependent mechanism. Parasitology, v. 138, p. 1224–1233, 2011. EGGLESTON, D. S, BAURES, P. W., PEISHOFF, C. E., KOPPLE, K. D. Conformations of cyclic heptapeptides: crystal structure and computational studies of evolidine. J. Am. Chem. Soc., v. 113, p. 4410-4416, 1991. ELDAHSHAN., O. A. Isolation and Structure Elucidation of Phenolic Compounds of Carob Leaves Grown in Egypt. Current Research Journal of Biological Sciences, v. 3, n. 1, p. 52-55, 2011. FERES, F. O gênero Luxemburgia A. St. Hil. (Ochnaceae) – Revisão taxonômica e estudo cladístico. Dissertação, IB, UNICAMP, 2001. FURLANETTO, S. M. P.; CAMPOS, M. L. C., HÁRSI, C.M.; BURALLI, G. M., ISHIHATA, G. K. Microrganismos enteropatogênicos em moscas africanas pertencentes ao gênero Chrysomya (Diptera: Calliphoridae) no Brasil. Revista de Microbiologia, v. 15, n. 3, p. 170-174, 1984. 189 GALATI, E. M.; MONFORTE, M. T.; KIRIJAVANEIN, S.; FORESTIERI, A. M.; TROVATO, A.; TRIPODO, M. M. Il Farmaco. v. 49, p. 709–714, 1994. GALLO, M. B. C., SARACHINE, M. J. Biological activities of lupeol. Intl J. Biomed. Pharma. Sci., v. 3, p. 46-66, 2009. GEISSBERGER, P., SÉQUIN, U. Constituents of Bidens pilosa L.: Do the components foun so far explain the use of this plant in traditional medicine? Acta Tropica, v. 48, p. 251-261, 1991. GHOGOMU TIH, R., SONDENGAM, B. L., MARTIN, M. T., BODO, B. Structure of lophirones B and C, biflavonoids from the bark of Lophira lanceolata. Phytochemistry, v. 28, n. 5, p. 1557-1559, 1989. GOTTLIEB, O. R., Evolução química vegetal. Ciência e Cultura, v. 39, p. 357-360, 1987. GREENBERG, B. Flies and Disease. vol 2: Biologyy and disease transmission. Princeton: Princeton University Press, 1973. GREENBERG, B. Flies and diseases. Ecology, classification and biotic association. Princeton: Princeton University 856p, 1971. GUARDIA, T.; ROTELLI, A. E.; JUAREZ, A. O.; PELZER, L. E. Antiinflammatory properties of plant flavonoids. Effects of rutin, quercetin and hesperidin on adjuvant arthritis in rat. Il Farmaco, v. 56, p. 683–687, 2001. GUIMARÃES, J. H.; PRADO, A. P., LINHARES, A. X. Three newly introduced blowfly species in Southern Brazil (Diptera, Calliphoridae). Revista Brasileira de Entomologia, v. 22, n. 1, p. 53-60, 1978. HE, W.; LI, Y.; XUE, C.; HU, Z.; CHEN, X.; SHENG, F. Bioorg. Med. Chem., v. 13, p. 1837. 2005. HE, X. M.; CARTER, D. C. Nature, v. 358, p. 209, 1992. HELENO, V. C. G., SILVA R., PEDERSOLI, S., ALBUQUERQUE, S. DE, BASTOS, J. K, ANDRADE E SILVA, M. L, DONATE, P. M. , DA SILVA, G. V. J., LOPES, J. L. C. Detailed 1H and 13C NMR structural assignment of three biologically active lignan lactones. Spectrochimica Acta Part A,63, p. 234–239, 2006. HISATOMI, E., MATSUI, M., KOBAYASHI, A., KUBOTA, K. Antioxidative Activity in the Pericarp and Seed of Japanese Pepper (Xanthoxylum piperitum DC). J. Agric. Food Chem., v. 48, p. 4924-4928, 2000. HOSTETTMANN, K., QUEIROZ, E. F., VIEIRA, P. C. Principios ativos de plantas superiores. São Carlos: EdUFSCar, 152p, 2003. 190 JALALI-HERAVI, M., MASOUM, S., SHAHBAZIKHAH, P. Simulation of 13C nuclear magnetic resonance spectra of lignin compounds using principal component analysis and artificial neural networks. J. Magn. Reson., v. 171, p. 176-185, 2004. JIN, Q. I., HU, Z. F., LIU, Z., J., YU, B. Y. Triterpenes from Prunella vulgaris. Chin. J. Nat. Med., v. 7, n. 6, p. 421-424, 2009. KAEWAMATAWONG, R., LIKHITWITAYAWUID. K., RUANGRUNGSI, N., TAKAYAMA, H., KITAJIMA, M., AIMI, N. Novel biflavonoids from the stem bark of Ochna integerrima. J. Nat. Prod., v. 65, 1027-1029, 2002. KHETWAL, K. S., HARBOLA, S., CAI, P., SNYDER, J. K., NEWTON, M. G., PELLETIER, S. W., JOSHI, B. S. X-ray crystal structure and absolute configuration of kaerophyllin (chaerophyllin). J. Nat. Prod., v. 56, n. 3, p. 318-328, 1993. KOJIMA, H.; SATO, N.; HATANO, A.; OGURA, H. Sterol Glucosides from Prunella vulgaris. Phytochemistry, v. 29, n. 7, p. 2351-2355. 1990. LAGROTA, M.H.C. Atividade antiviral in vitro de substâncias sintéticas e naturais. Rio de Janeiro, UFRJ (Dissertacao de Mestrado). 1978. LEWIS, J. R. In: WATERMAN, P.G., GRUNDON, M. F. (Eds). Chemistry and Chemical Taxonomy of the Rutales. London: Academic Press,. cap. 11, p. 301-318, 1983. LI, F. F., GUO, Z. Q., CHAI, X. Y., TU, P. F. Triterpenoids from the stems of Casearia velutina Bl. J. Chin. Pharm. Sci., v. 21, p. 273-277, 2012. LOCK DE UGAZ, O. Investigación fitoquímica - métodos en el estudio de productos naturales. 2 ed. Lima: PUCP, 300 p., 1994. LOPES, L. M..X, YOSHIDA, M., GOTTLIEB, O. R. Dibenzylbutyrolactone Lignans from Virola sebifera. Phytochemistry, v. 22, n. 6, p. 1516-1518, 1983. MARFEY, P. Determination of D-amino acids. II. Use of a bifunctional reagent, 1,5-difluoro- 2,4-dinitrobenzene. Carlsberg Res. Commun., v. 49, p. 591-596, 1984. MATOS, F. J. A. In: DE MORAIS, S M. & BRAZ-FILHO, R. Produtos Naturais- Estudos Químicos e Biológicos (Org.). Fortaleza: EdUECE, Cap. 5, p.105-121, 2007. MENDONÇA, P. M., PINTO, Z. T., RIBEIRO, T. A. N., DE CARVALHO, M. G., QUEIROZ, M. M. C. Efectos de biflavonoides de Luxemburgia nobilis (Malpighiales: Ochnaceae) sobre el desarrolo de Chrysomya putoria (Diptera: Calliphoridae), em laboratório. Livro de Resumos do Congresso Internacional de Entomologia & Congresso Sudamericano de entomologia, p. 121, 2011. MESSANGA, B., GHOGOMU TIH, R., SONDENGAM, B., MARTIN, M., BODO, B. Biflavonoids from Ochna calodendron. Phytochemistry, v. 35, n. 3, p. 791-794, 1994. MICHAEL, J. Quinoline, quinazoline and acridone alkaloids. Nat. Prod. Rep.,v. 25, p. 166- 187, 2008. 191 MOCCELINI, S. K., DA SILVA, V. C., NDIAYE, E. A., SOUSA JR, P. T., VIEIRA, P. C. Estudo fitoquímico das cascas das raízes de Zanthoxylum rigidum Humb. & Bonpl. ex Willd (Rutaceae). Quím. Nova, v. 32, n. 1, p. 131-133, 2009. MONGKOLVISUT, W., SUTTHIVAIYAKIT, S., LEUTBECHER, H., MIKA, S., KLAIBER, I. MÖLLER, W., RÖSNER, H., BEIFUSS, U., CONRAD, J.Integerrimides A and B, cyclic heptapeptides from the latex of Jatropha integerrima. J. Nat. Prod., v. 69, p. 1435- 1441, 2006. MORITA, H., TAKEYA, K. Bioactive cyclic peptides from higher plants. Heterocycles, v. 80, p. 739-764, 2010. NAVARRETE, A., TREJO-MIRANDA J. L., REYES-TREJO L. Principles of root bark of Hippocratea excelsa (Hippocrataceae) with gastroprotective activity. Journal of Ethnopharmacology, v. 79, p. 383-388, 2002. NEGI, J. S., BISHT, V. K., BHANDARI, A. K., SINGH, P., SUNDRIYAL, R. C.Chemical constituents and biological activities of the genus Zanthoxylum: A review. African J. of Pure and Applied Chemistry, v. 5, n. 12, p. 412-416, 2011. NISHIBE, S., OKABE, K., HISADA, S. Isolation of phenolic compounds and spectroscopic analiysis of a new lignin from Trachelospermum asisticum var. intermedium. Chem. Pharm. Bull., v. 29, n. 7, p. 2078-2082, 1981. NISSANKA, A. P. K., KARUNARATNE, V., BANDARA, B. M. R., KUMAR, V., NAKANISHI, T., NISHI, M., INADA, A., TILLEKERATNE, L. M. V., WIJESUNDARA, D. S. A., GUNATILAKA, A. A. L. Antimicrobial alkaloids from Zanthoxylum tetraspermum and caudatum. Phytochemistry, v. 56, p. 857-861, 2001. OLIVEIRA, M. C. C., DE CARVALHO, M. G., DA SILVA, C. J., WERLE, A. A. New biflavonoid and other constituints from Luxemburgia nobilis (Eichl). J. Braz. Chem. Soc., v. 13, p. 119-123, 2002. OLIVEIRA, M. C. C., DE CARVALHO, M. G., GRYNBERG, N. F., BRIOSO, P. S. A Biflavonoid from Luxemburgia as inhibitor of DNA Topoisomerase. Planta Medica, v. 71, p. 561-563, 2005. PARRET, S., WHITFIELD, P. J. Atanine (3-dimethylallyl-4-methoxy-2-quinolone), an alkaloid with anthelmintic activity from the Chinese medicinal plant, Evodia rutaecarpa. Planta medica, v. 61, n.3, p. 276-278, 1995. PEGNYEMB, D. E., MBING, J. N., ATCHADÉ, A. T., GHOGOMU TIH, R., SONDENGAM, B. L., BLOND, A., BODO, A. Antimicrobial biflavonoids from the aerial parts of Ouratea sulcata. Phytochemistry, v. 66, p. 1922-1926, 2005. PICCHI, D. G., ALTEI, W. F., SAITO, M. S., BOLZANI, V. S., CILLI, E. M. Peptídeos cíclicos de biomassa vegetal: características, diversidade, biossíntese e atividades biológicas. Quím. Nova, v. 32, n. 5, p. 1262-1277, 2009. 192 POMILIO, A. B., BATTISTA, M., VITALE, A. A. Naturally-Occurring Cyclopeptides: Structures and Bioactivity. Current Organic Chemistry, v. 10, p. 2075-2121, 2006. QUEIROZ, M. M. C., NORBERG, N. A., MAURE, E. A. P., TOLEDO, R. F., GAZÊTA, G. S., DUTRA, A. E. A. , RODRIGUES-GUIMARÃES, R . Veiculação de bactérias patogênicas por moscas sinantrópicas coletadas em restaurantes, hospitais e feiras da Baixada Fluminense, Rio de Janeiro, Brasil. XIV Congresso Latinoamericano de Parasitologia. Acapulco, Guerrero; México, 1999. QUEIROZ, M. M. C., MELLO, R. P., FREIRE, M.S . The effect of different proportions the Chrysomya albiceps (Wiedemann 1819) (Diptera, Calliphoridae) biotic potential and longevity under laboratory conditions. Mem. Inst. Oswaldo Cruz, Rio de Janeiro .91: p. 243- 247, 1996. REED, L. J.; MUENCH, H. A simple method of estimating fifty percents endpoints. American Journal of Hygiene, v. 27, p. 493-497, 1938. RIBEIRO, T. A. N., BARBOSA, D. M., WERLE, A. A., DE CARVALHO, M. G. Lophirona B e outros metabólitos isolados de raízes de Luxemburgia nobilis (Eichl). Livro de Resumos do Simpósio de Plantas Medicinais do Brasil, 2010. RIBEIRO, T. A. N., DA SILVA, L. R., SOUSA JÚNIOR, P. T., CASTRO, R. N., DE CARVALHO, M. G. A new cyclopeptide and other constituents from the leaves of Zanthoxylum rigidum Humb. & Bonpl. ex Willd. (Rutaceae). Helv. Chim. Acta, v. 95, n. 6, p. 935-939, 2012. SCHRÖDER, H. C., MERZ, H., STEFFEN, R., MÜLLER, W. E., SARIN, P. S., TRUMM, S., SCHULZ, J., EICH, E. Differential in vitro anti-HIV activity of natural lignans. Z. Naturforsch C.,v. 45, p. 1215-1221, 1990. SILVA, A.M.S., ALKORTA I., ELGUERO J., SILVA V.L.M. A 13C NMR study of the structure of four cinnamic acids and their methyl esters. J Mol Struct, v. 595, p. 1-6, 2001. SINGH, T. P., SINGH, O., M., Phytochemical and pharmacological profile of Zanthoxylum armanatum DC. – An overview. Indian J. of Natural Products Resources, v. 2, n. 3, p. 275- 285, 2011. SOKAL, R. R., ROHLF, F. J, Biometry: the principles and practice of statistics in biological research. W. H. Freeman and Co., San Francisco. 249p.,1979. STAN, D.; MATEI, I.; MIHAILESEU, C; SAVIN, M.; MATACHE, M; HILLEBRAND, M.; BACIU, I. Mol., v. 14, p. 1614, 2009. SUGIO, S.; KASHIMA, A.; MOCHIZUKI, S.; NODA, M.; KOBAYASHI, K. Protein Eng., v. 12, p. 439, 1999. SUZART, L. R., DANIEL, J. F. DE S., DE CARVALHO, M. G., KAPLAN, M. A. Biodiversidade flavonoídica e aspectos farmacológicos em espécies dos gêneros Ouratea e Luxemburgia (Ochnaceae). Quim. Nova, v. 30, n. 4, p. 984-987, 2007a. 193 SUZART, L. R. Considerações sobre os gêneros ouratea e luxemburgia, estudo químico de duas espécies de Ochnaceae: Ouratea hexasperma St. Hil E Ouratea cuspidata St. Hil e atividades biológicas. Tese. ICE, UFRRJ. 2007b. TAGHIZADEH, T. Identificação de substâncias voláteis de insetos através de cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas.In: FERREIRA, J. T. B., CORRÊA, A. G., VIEIRA, P. C. (org.) Produtos Naturais no Controle de Insetos. Ed. UFSCar, 176p, 2001. TAKEHARA, K.; YURI, K.; SHIRASAWA, M.; YAMASAKI, S.; YAMADA, S. Anal. Sci., v. 25, 115, 2009. TANAKA, T., Kohno, H., Murakami, M., Kagami, S., El-Bayoumy, K. . Suppressing effects of dietary supplementation of the organoselenium 1,4-phenylenebis(methylene)selenocyanate ant Citrus antioxidant auraptene on lung metastasis of melanoma cells in mice. Cancer Res., v. 60, n. 14, p. 3713-3716, 2000. VOGEL, A. I. Vogel’s Textbook of pratical organic chemistry, 5 th, England, Longman, p. 433, 1989. WANG, Y., HE, H., YANG, J., SHEN, Y., ZHOU, J., HAO, X. A new cyclopeptide from Clausena anisum-olens. Helv. Chim. Acta, v. 88, p. 2345-2348, 2005. WANG, Y., HE, H., YANG, J., DI, Y., TAN, N., HAO, X. Clausenain B, a phenylalaninerich cyclic octapeptide from Clausena anisum-olens. J. Braz. Chem. Soc., v. 20, n. 3, p. 478- 481, 2009. WEBER, A. D. Estudo Fitoquímico e da Atividade Biológica de Zanthoxylum rhoifolium. Dissertação, CCNE, UFSM. 2005. WÉLÉ, A., NDOYE, I., ZHANG, Y., BROUARD, J., POUSSET, J., BODO, B. Glaucacyclopeptide A from the seeds of Annona glauca. Phytochemistry, v. 66, p. 1154-1157, 2005. WHITAKER, B. D., SCHMIDT, W. F., KIRK, M. C., BARNES, S. Novel fatty acid esters of p-coumaryl alcohol in epicuticular wax of apple fruit. J. Agric. Food Chem., v. 49, p. 3787- 3792, 2001. XIONG, Q., SHI, D., MIZUNO, M. Flavonol glucosides in pericarps of Zanthoxylum bungeanum. Phytochemistry, v. 39, n. 3, p. 723-725, 1995. YAMAGISHI, T., ZHANG, D.C., CHANG, J. J., MCPHAIL, D. R., MCPHAIL, A. T.,LEE, K. H. The cytotoxic principles of hyptis capitata and the structures of the new triterpenes hyptatic acid-A and –B. Phytochemistry, v. 27, n. 10, p. 3213-3216, 1998. YUE, Y.; ZHANG, Y.; LI, Y.; ZHU, J.; QIN, J.; CHEN, X. J. Luminesc., v. 128, p. 513, 2008. ZSILA, F.; BIKÁDI, Z.; SIMONYI, M. Biochem. Pharmacol., v. 65, p. 447, 2003.https://tede.ufrrj.br/retrieve/61656/2012%20-%20Tereza%20Auxiliadora%20Nascimento%20Ribeiro.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/3821Submitted by Sandra Pereira (srpereira@ufrrj.br) on 2020-08-17T12:09:53Z No. of bitstreams: 1 2012 - Tereza Auxiliadora Nascimento Ribeiro.pdf: 10378698 bytes, checksum: 423855909038859b792453da41460ec2 (MD5)Made available in DSpace on 2020-08-17T12:09:54Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2012 - Tereza Auxiliadora Nascimento Ribeiro.pdf: 10378698 bytes, checksum: 423855909038859b792453da41460ec2 (MD5) Previous issue date: 2012-08-28info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJinstname:Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)instacron:UFRRJTHUMBNAIL2012 - Tereza Auxiliadora Nascimento Ribeiro.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg4213https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10182/1/2012%20-%20Tereza%20Auxiliadora%20Nascimento%20Ribeiro.pdf.jpgd5a916a090343330298e6213f9c0dd02MD51TEXT2012 - Tereza Auxiliadora Nascimento Ribeiro.pdf.txtExtracted Texttext/plain303504https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10182/2/2012%20-%20Tereza%20Auxiliadora%20Nascimento%20Ribeiro.pdf.txt013c44ccd9c051af7c6f59332d0c415fMD52ORIGINAL2012 - Tereza Auxiliadora Nascimento Ribeiro.pdfapplication/pdf6024899https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10182/3/2012%20-%20Tereza%20Auxiliadora%20Nascimento%20Ribeiro.pdf57e77eacc07dd18a03585a77ce272aeeMD53LICENSElicense.txttext/plain2089https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10182/4/license.txt7b5ba3d2445355f386edab96125d42b7MD5420.500.14407/101822023-12-21 15:58:52.077oai:rima.ufrrj.br:20.500.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Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://tede.ufrrj.br/PUBhttps://tede.ufrrj.br/oai/requestbibliot@ufrrj.br||bibliot@ufrrj.bropendoar:2023-12-21T18:58:52Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)false
dc.title.por.fl_str_mv Estudo fitoquímico de Zanthoxylum rigidum Humb. Bonpl. ex Willd (Rutaceae), das raízes de Luxemburgia nolilis Eichl (Ochnaceae) e atividades biológicas
dc.title.alternative.eng.fl_str_mv Phytochemical study of Zanthoxylum rigidum Humb. Bonpl. ex Willd (Rutaceae), and roots of Luxemburgia nolilis Eichl (Ochnaceae), and biological activities
title Estudo fitoquímico de Zanthoxylum rigidum Humb. Bonpl. ex Willd (Rutaceae), das raízes de Luxemburgia nolilis Eichl (Ochnaceae) e atividades biológicas
spellingShingle Estudo fitoquímico de Zanthoxylum rigidum Humb. Bonpl. ex Willd (Rutaceae), das raízes de Luxemburgia nolilis Eichl (Ochnaceae) e atividades biológicas
Ribeiro, Tereza Auxiliadora Nascimento
Zanthoxylum rigidum
ciclozanthoxylano A
Luxemburgia nobilis
biflavonoides
cyclozanthoxylane A
biflavonoids
Química
title_short Estudo fitoquímico de Zanthoxylum rigidum Humb. Bonpl. ex Willd (Rutaceae), das raízes de Luxemburgia nolilis Eichl (Ochnaceae) e atividades biológicas
title_full Estudo fitoquímico de Zanthoxylum rigidum Humb. Bonpl. ex Willd (Rutaceae), das raízes de Luxemburgia nolilis Eichl (Ochnaceae) e atividades biológicas
title_fullStr Estudo fitoquímico de Zanthoxylum rigidum Humb. Bonpl. ex Willd (Rutaceae), das raízes de Luxemburgia nolilis Eichl (Ochnaceae) e atividades biológicas
title_full_unstemmed Estudo fitoquímico de Zanthoxylum rigidum Humb. Bonpl. ex Willd (Rutaceae), das raízes de Luxemburgia nolilis Eichl (Ochnaceae) e atividades biológicas
title_sort Estudo fitoquímico de Zanthoxylum rigidum Humb. Bonpl. ex Willd (Rutaceae), das raízes de Luxemburgia nolilis Eichl (Ochnaceae) e atividades biológicas
author Ribeiro, Tereza Auxiliadora Nascimento
author_facet Ribeiro, Tereza Auxiliadora Nascimento
author_role author
dc.contributor.author.fl_str_mv Ribeiro, Tereza Auxiliadora Nascimento
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Carvalho, Mario Geraldo de
dc.contributor.advisor1ID.fl_str_mv 257.152.327-91
dc.contributor.advisor1Lattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/9794451665032168
dc.contributor.advisor-co1.fl_str_mv Souza Junior, Paulo Teixeira de
dc.contributor.referee1.fl_str_mv Cunha, Emídio Vasconcelos Leitão da
dc.contributor.referee2.fl_str_mv Leitão, Gilda Guimarães
dc.contributor.authorID.fl_str_mv 030.639.426-00
dc.contributor.authorLattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/1866455078888688
contributor_str_mv Carvalho, Mario Geraldo de
Souza Junior, Paulo Teixeira de
Cunha, Emídio Vasconcelos Leitão da
Leitão, Gilda Guimarães
dc.subject.por.fl_str_mv Zanthoxylum rigidum
ciclozanthoxylano A
Luxemburgia nobilis
biflavonoides
topic Zanthoxylum rigidum
ciclozanthoxylano A
Luxemburgia nobilis
biflavonoides
cyclozanthoxylane A
biflavonoids
Química
dc.subject.eng.fl_str_mv cyclozanthoxylane A
biflavonoids
dc.subject.cnpq.fl_str_mv Química
description Este trabalho descreve os isolamento e determinação estrutural de metabólitos especiais de Zanthoxylum rigidum (Rutaceae) (frutos, galhos, folhas e raízes), coletada no Pantanal matogrossense, e raízes de Luxemburgia nobilis (Ochnaceae), coletada em Ouro Preto-MG. O fracionamento cromatográfico e análise das frações dos extratos de Z. rigidum conduziu ao isolamento de mistura de hidrocarbonetos e mistura de ésteres graxos, -sitosterol, estigmasterol, campesterol, 3-O- -D-glicopiranosil sitosterol, arbutina, dimetilmatairesinol, 3”, 4”-dimetoxibenzil-3’, 4’, 5’-trimetoxibenzilbutirolactona, trans e cis-metilpluviatolideo, kaerofilina, trans e cis-4-hidroxicinamato de metila, 4-hidroxibenzoato de metila, 4- hidroxifenilacetato de metila, isoquercetina, hesperidina, N-metilatanina, 6- acetonildiidroqueleritrina, 2 , 3 , 24-triidroxiolean-12-en-28-óico e um novo ciclopepetideo, ciclo(-Phe-Gly-Ala1-Leu-Ala2-), denominado ciclozanthoxylano A. De L. nobilis isolaram-se -sitosterol, estigmasterol, campesterol, -sitostenona, 3-O- -D-glicopiranosil sitosterol, lophirona B, lophirona K e 2”,3”-diidroochnaflavona. Na determinação estrutural foram utilizadas técnicas de RMN de 1H e 13C (1D e 2D), espectrometria de massas de alta resolução, CG-EM, IV, e dicroismo circular na definição da configuração absoluta da lophirona B. A configuração absoluta dos amino ácidos constituintes no ciclopeptideo foi definida através da adaptação do método de Marfey, uso do reagente L-FDAA (Na-(2,4- dinitro-5-fluorfenil)-L-alaninamida) e análise com CLAE. Além do estudo espectroscópico da interação entre o biflavonoide lophirona B e a albumina sérica bovina, realizaram-se testes biológicos como antialimentar de triatomíneos com N-metilatanina e 6- acetonildiidroqueleritrina; tripanocida com 2”,3”-diidroochnaflavona e seu derivado metilado; inseticida em Chrysomya putoria com a lophirona K; antiviral frente Herpes simplex tipo I e II e adenovirus 19 do alcalóide N-metilatanina, 2”, 3”-diidroochnaflavona e seu derivado metilado.
publishDate 2012
dc.date.issued.fl_str_mv 2012-08-28
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2023-12-21T18:58:52Z
dc.date.available.fl_str_mv 2023-12-21T18:58:52Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.citation.fl_str_mv RIBEIRO, Tereza Auxiliadora Nascimento. Estudo fitoquímico de Zanthoxylum rigidum Humb. Bonpl. ex Willd (Rutaceae), das raízes de Luxemburgia nolilis Eichl (Ochnaceae) e atividades biológicas. 2012. 196 f. Tese (Doutorado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, 2012.
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10182
identifier_str_mv RIBEIRO, Tereza Auxiliadora Nascimento. Estudo fitoquímico de Zanthoxylum rigidum Humb. Bonpl. ex Willd (Rutaceae), das raízes de Luxemburgia nolilis Eichl (Ochnaceae) e atividades biológicas. 2012. 196 f. Tese (Doutorado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, 2012.
url https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10182
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.references.por.fl_str_mv AKIHISA, T., OGIHARA, J., KATO, J., YASUKAWA, K., UKIYA, M., YAMANOUCHI, S., OISHI, K.Inhibitory Effects of Triterpenoids and Sterols on Human Immunodeficiency Virus-1 Reverse Transcriptase. Lipids, v. 36, n. 5, p. 507-512, 2001. ALAPONT, C. G., GARCIA-DOMENECH, R., GÁLVEZ, J., ROS, M. J., WOLSKI, S., GARCÍA, M. D.Molecular Topology: A Useful Tool for the Search of New Antibacterials. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, v. 10, p. 2033-2036, 2000. BANDI, A. K. R., LEE, D., GHOGOMU TIH, R., GUNASEKAR, D., BODO, B.Phytochemical and biological studies of Ochna species. Chemistry & Biodiversity, v. 9, p. 251-271, 2012. BARAGUEY, C., BLOND, A., CORREIA, I., POUSSET, J., BERNARD BODO, B., AUVIN-GUETTE, C. Mahafacyclin A, a cyclic heptapeptide from Jatropha mahafalensis exhibiting -bulge conformation. Tetrahedron Letters, v. 41, p. 325-329, 2000. BARROSO, G.M.; PEIXOTO, A.L.; COSTA, C.G.; ICHASO, C.L.F.; GUIMARÃES E.F. & LIMA, H.C. de. Sistemática de Angiospermas do Brasil. Viçosa: Imprensa Universitária da Universidade Federal de Viçosa, v.2, 250p., 1984. BASTOS, J. K., CARVALHO, J. C. T., DE SOUZA, G. H. B, PEDRAZZI A. H. P., SARTI, S. J., Anti-inflammatory activity of cubebin, a lignan from the leaves of Zanthoxyllum naranjillo Griseb. J. of Ethnopharmacology,75, 279-282, 2001. BASTOS, J.K.; ALBUQUERQUE, S.; SILVA, M.L.A. Evaluation of the trypanocidal activity of lignans isolated from the leaves of Zanthoxylum naranjillo. Planta Med ,.v. 65, p. 541-544, 1999. BORENFREUND. E.; PUERNER, J. Toxicity determined in vitro by morphological alterations and neutral red absorption. Toxicology Letters. v. 24, p. 119-124, 1985. BRAZ-FILHO, R. In: DE MORAIS, S M. & BRAZ-FILHO, R. Produtos Naturais- Estudos Químicos e Biológicos (Org.). Fortaleza: EdUECE, p. 13-46. 2007 CHEN, I, CHEN, T., CHANG, Y, TENG, C., LIN, W. Chemical Constituents and Biological Activities of the Fruit of Zanthoxylum integrifoliolum. J. Nat. Prod., v. 62, p. 833-837, 1999. CHEN, I., LIN, Y., TSAI, I., TENG, C., KO, F., ISHIKAWA, T. ISHII, H. Coumarins and anti-platelet aggregation constituents from Zanthoxylum schinifolium. Phytochemistry, v. 39, n. 5, p. 1091-1097, 1995. CHEN, J., WANG, T., HWANG, T. Neolignans, a Coumarinolignan, Lignan Derivatives, and a Chromene: Anti-inflammatory Constituents from Zanthoxylum a Wicennae.J. Nat. Prod., 71, p. 212–217. 2008. CUI, F. L.; QIN, L. X., GUI-SHENG ZHANG, G. S.; YAO, X. J.; DU, J. Int. J. Biol. Macromol.,v. 42, 221, 2008. 188 CUNHA E SILVA, S. L., ALVES, C. C. F., BORBA, H. R., DE CARVALHO, M. G., BOMFIM, T. C. B. Avaliação da atividade anti-helmíntica de extratos de Luxemburgia octandra St. Hill. em camundongos naturalmente infectados com Aspiculuris tetraptera e Vampirolepis nana. Rev. Bras. Parasitol. Vet., v. 14, n. 3, p. 106-108, 2005. DA SILVA, J. SARAIVA , S. DE ALBUQUERQUE , C. CURTI , P.M. DONATE , T.N.C. BIANCO, J.K. BASTOS , M.L.A. SILVA. Trypanocidal structure–activity relationship for cis- and trans-methylpluviatolide. Phytochemistry, v. 69, p. 1890–1894., 2008. DA SILVA, V. C., SOUSA JÚNIOR, DALL’OGLIO, E. L., DE CARVALHO. Antiinflammatory activities of flavonoids from Luxemburgia octandra flowers. Chemistry of Nat. Comp., v. 46, n. 6, p. 961-963, 2011. DANIEL, J. F. DE S., ALVES, C. C. F., GRIVICICH, I., DA ROCHA, A. B., DE CARVALHO, M. G. Antitumor activity of biflavonoids from Ouratea and Luxemburgia on human cancer cell lines. Indian Journal Pharmacol., v. 39, p. 184-186, 2007. DE CARVALHO, M. G., ROCHA JÚNIOR, J. G., SUZART, L.R., CORNELIUS, M. T. F., SILVA, V. C., CARDOSO, M. A. R. Determinação estrutural de flavonoides com análise de espectros de RMN de 1H 1D e reação com diazometano. Rev. Univ. Rural, Sér. Ci. Exatas e da Terra. Seropédica: EDUR, v. 25, n. 1-2, p. 46-59, 2006. DE CARVALHO, M. G., OLIVEIRA, M. C. C., WERLE, A. A. Chemical constituints from Luxemburgia nobilis (Eichl). J. Braz. Chem. Soc., v. 11, n. 3, p. 232-236, 2000. DEWICK, P.M. Medicinal Natural Products-A Biosynthetic Approach. 2nd ed., John Wiley & Sons LTD: England, 507p., 2002. DOS SANTOS, R. A. N., BATISTA JÚNIOR, J., ROSA, S. G., TORQUATO, H. F., BASSI, C. L., RIBEIRO, T. A. N., SOUSA JÚNIOR, P. T., SILVA BESSERA, A. M. S., FONTES, C. J. F., DA SILVA, L. E., PIUVEZAM, M. R.Leishmanicidal effect of Spiranthera odoratissima (Rutaceae) and its isolated alkaloid skimmianine occurs by a nitric oxide dependent mechanism. Parasitology, v. 138, p. 1224–1233, 2011. EGGLESTON, D. S, BAURES, P. W., PEISHOFF, C. E., KOPPLE, K. D. Conformations of cyclic heptapeptides: crystal structure and computational studies of evolidine. J. Am. Chem. Soc., v. 113, p. 4410-4416, 1991. ELDAHSHAN., O. A. Isolation and Structure Elucidation of Phenolic Compounds of Carob Leaves Grown in Egypt. Current Research Journal of Biological Sciences, v. 3, n. 1, p. 52-55, 2011. FERES, F. O gênero Luxemburgia A. St. Hil. (Ochnaceae) – Revisão taxonômica e estudo cladístico. Dissertação, IB, UNICAMP, 2001. FURLANETTO, S. M. P.; CAMPOS, M. L. C., HÁRSI, C.M.; BURALLI, G. M., ISHIHATA, G. K. Microrganismos enteropatogênicos em moscas africanas pertencentes ao gênero Chrysomya (Diptera: Calliphoridae) no Brasil. Revista de Microbiologia, v. 15, n. 3, p. 170-174, 1984. 189 GALATI, E. M.; MONFORTE, M. T.; KIRIJAVANEIN, S.; FORESTIERI, A. M.; TROVATO, A.; TRIPODO, M. M. Il Farmaco. v. 49, p. 709–714, 1994. GALLO, M. B. C., SARACHINE, M. J. Biological activities of lupeol. Intl J. Biomed. Pharma. Sci., v. 3, p. 46-66, 2009. GEISSBERGER, P., SÉQUIN, U. Constituents of Bidens pilosa L.: Do the components foun so far explain the use of this plant in traditional medicine? Acta Tropica, v. 48, p. 251-261, 1991. GHOGOMU TIH, R., SONDENGAM, B. L., MARTIN, M. T., BODO, B. Structure of lophirones B and C, biflavonoids from the bark of Lophira lanceolata. Phytochemistry, v. 28, n. 5, p. 1557-1559, 1989. GOTTLIEB, O. R., Evolução química vegetal. Ciência e Cultura, v. 39, p. 357-360, 1987. GREENBERG, B. Flies and Disease. vol 2: Biologyy and disease transmission. Princeton: Princeton University Press, 1973. GREENBERG, B. Flies and diseases. Ecology, classification and biotic association. Princeton: Princeton University 856p, 1971. GUARDIA, T.; ROTELLI, A. E.; JUAREZ, A. O.; PELZER, L. E. Antiinflammatory properties of plant flavonoids. Effects of rutin, quercetin and hesperidin on adjuvant arthritis in rat. Il Farmaco, v. 56, p. 683–687, 2001. GUIMARÃES, J. H.; PRADO, A. P., LINHARES, A. X. Three newly introduced blowfly species in Southern Brazil (Diptera, Calliphoridae). Revista Brasileira de Entomologia, v. 22, n. 1, p. 53-60, 1978. HE, W.; LI, Y.; XUE, C.; HU, Z.; CHEN, X.; SHENG, F. Bioorg. Med. Chem., v. 13, p. 1837. 2005. HE, X. M.; CARTER, D. C. Nature, v. 358, p. 209, 1992. HELENO, V. C. G., SILVA R., PEDERSOLI, S., ALBUQUERQUE, S. DE, BASTOS, J. K, ANDRADE E SILVA, M. L, DONATE, P. M. , DA SILVA, G. V. J., LOPES, J. L. C. Detailed 1H and 13C NMR structural assignment of three biologically active lignan lactones. Spectrochimica Acta Part A,63, p. 234–239, 2006. HISATOMI, E., MATSUI, M., KOBAYASHI, A., KUBOTA, K. Antioxidative Activity in the Pericarp and Seed of Japanese Pepper (Xanthoxylum piperitum DC). J. Agric. Food Chem., v. 48, p. 4924-4928, 2000. HOSTETTMANN, K., QUEIROZ, E. F., VIEIRA, P. C. Principios ativos de plantas superiores. São Carlos: EdUFSCar, 152p, 2003. 190 JALALI-HERAVI, M., MASOUM, S., SHAHBAZIKHAH, P. Simulation of 13C nuclear magnetic resonance spectra of lignin compounds using principal component analysis and artificial neural networks. J. Magn. Reson., v. 171, p. 176-185, 2004. JIN, Q. I., HU, Z. F., LIU, Z., J., YU, B. Y. Triterpenes from Prunella vulgaris. Chin. J. Nat. Med., v. 7, n. 6, p. 421-424, 2009. KAEWAMATAWONG, R., LIKHITWITAYAWUID. K., RUANGRUNGSI, N., TAKAYAMA, H., KITAJIMA, M., AIMI, N. Novel biflavonoids from the stem bark of Ochna integerrima. J. Nat. Prod., v. 65, 1027-1029, 2002. KHETWAL, K. S., HARBOLA, S., CAI, P., SNYDER, J. K., NEWTON, M. G., PELLETIER, S. W., JOSHI, B. S. X-ray crystal structure and absolute configuration of kaerophyllin (chaerophyllin). J. Nat. Prod., v. 56, n. 3, p. 318-328, 1993. KOJIMA, H.; SATO, N.; HATANO, A.; OGURA, H. Sterol Glucosides from Prunella vulgaris. Phytochemistry, v. 29, n. 7, p. 2351-2355. 1990. LAGROTA, M.H.C. Atividade antiviral in vitro de substâncias sintéticas e naturais. Rio de Janeiro, UFRJ (Dissertacao de Mestrado). 1978. LEWIS, J. R. In: WATERMAN, P.G., GRUNDON, M. F. (Eds). Chemistry and Chemical Taxonomy of the Rutales. London: Academic Press,. cap. 11, p. 301-318, 1983. LI, F. F., GUO, Z. Q., CHAI, X. Y., TU, P. F. Triterpenoids from the stems of Casearia velutina Bl. J. Chin. Pharm. Sci., v. 21, p. 273-277, 2012. LOCK DE UGAZ, O. Investigación fitoquímica - métodos en el estudio de productos naturales. 2 ed. Lima: PUCP, 300 p., 1994. LOPES, L. M..X, YOSHIDA, M., GOTTLIEB, O. R. Dibenzylbutyrolactone Lignans from Virola sebifera. Phytochemistry, v. 22, n. 6, p. 1516-1518, 1983. MARFEY, P. Determination of D-amino acids. II. Use of a bifunctional reagent, 1,5-difluoro- 2,4-dinitrobenzene. Carlsberg Res. Commun., v. 49, p. 591-596, 1984. MATOS, F. J. A. In: DE MORAIS, S M. & BRAZ-FILHO, R. Produtos Naturais- Estudos Químicos e Biológicos (Org.). Fortaleza: EdUECE, Cap. 5, p.105-121, 2007. MENDONÇA, P. M., PINTO, Z. T., RIBEIRO, T. A. N., DE CARVALHO, M. G., QUEIROZ, M. M. C. Efectos de biflavonoides de Luxemburgia nobilis (Malpighiales: Ochnaceae) sobre el desarrolo de Chrysomya putoria (Diptera: Calliphoridae), em laboratório. Livro de Resumos do Congresso Internacional de Entomologia & Congresso Sudamericano de entomologia, p. 121, 2011. MESSANGA, B., GHOGOMU TIH, R., SONDENGAM, B., MARTIN, M., BODO, B. Biflavonoids from Ochna calodendron. Phytochemistry, v. 35, n. 3, p. 791-794, 1994. MICHAEL, J. Quinoline, quinazoline and acridone alkaloids. Nat. Prod. Rep.,v. 25, p. 166- 187, 2008. 191 MOCCELINI, S. K., DA SILVA, V. C., NDIAYE, E. A., SOUSA JR, P. T., VIEIRA, P. C. Estudo fitoquímico das cascas das raízes de Zanthoxylum rigidum Humb. & Bonpl. ex Willd (Rutaceae). Quím. Nova, v. 32, n. 1, p. 131-133, 2009. MONGKOLVISUT, W., SUTTHIVAIYAKIT, S., LEUTBECHER, H., MIKA, S., KLAIBER, I. MÖLLER, W., RÖSNER, H., BEIFUSS, U., CONRAD, J.Integerrimides A and B, cyclic heptapeptides from the latex of Jatropha integerrima. J. Nat. Prod., v. 69, p. 1435- 1441, 2006. MORITA, H., TAKEYA, K. Bioactive cyclic peptides from higher plants. Heterocycles, v. 80, p. 739-764, 2010. NAVARRETE, A., TREJO-MIRANDA J. L., REYES-TREJO L. Principles of root bark of Hippocratea excelsa (Hippocrataceae) with gastroprotective activity. Journal of Ethnopharmacology, v. 79, p. 383-388, 2002. NEGI, J. S., BISHT, V. K., BHANDARI, A. K., SINGH, P., SUNDRIYAL, R. C.Chemical constituents and biological activities of the genus Zanthoxylum: A review. African J. of Pure and Applied Chemistry, v. 5, n. 12, p. 412-416, 2011. NISHIBE, S., OKABE, K., HISADA, S. Isolation of phenolic compounds and spectroscopic analiysis of a new lignin from Trachelospermum asisticum var. intermedium. Chem. Pharm. Bull., v. 29, n. 7, p. 2078-2082, 1981. NISSANKA, A. P. K., KARUNARATNE, V., BANDARA, B. M. R., KUMAR, V., NAKANISHI, T., NISHI, M., INADA, A., TILLEKERATNE, L. M. V., WIJESUNDARA, D. S. A., GUNATILAKA, A. A. L. Antimicrobial alkaloids from Zanthoxylum tetraspermum and caudatum. Phytochemistry, v. 56, p. 857-861, 2001. OLIVEIRA, M. C. C., DE CARVALHO, M. G., DA SILVA, C. J., WERLE, A. A. New biflavonoid and other constituints from Luxemburgia nobilis (Eichl). J. Braz. Chem. Soc., v. 13, p. 119-123, 2002. OLIVEIRA, M. C. C., DE CARVALHO, M. G., GRYNBERG, N. F., BRIOSO, P. S. A Biflavonoid from Luxemburgia as inhibitor of DNA Topoisomerase. Planta Medica, v. 71, p. 561-563, 2005. PARRET, S., WHITFIELD, P. J. Atanine (3-dimethylallyl-4-methoxy-2-quinolone), an alkaloid with anthelmintic activity from the Chinese medicinal plant, Evodia rutaecarpa. Planta medica, v. 61, n.3, p. 276-278, 1995. PEGNYEMB, D. E., MBING, J. N., ATCHADÉ, A. T., GHOGOMU TIH, R., SONDENGAM, B. L., BLOND, A., BODO, A. Antimicrobial biflavonoids from the aerial parts of Ouratea sulcata. Phytochemistry, v. 66, p. 1922-1926, 2005. PICCHI, D. G., ALTEI, W. F., SAITO, M. S., BOLZANI, V. S., CILLI, E. M. Peptídeos cíclicos de biomassa vegetal: características, diversidade, biossíntese e atividades biológicas. Quím. Nova, v. 32, n. 5, p. 1262-1277, 2009. 192 POMILIO, A. B., BATTISTA, M., VITALE, A. A. Naturally-Occurring Cyclopeptides: Structures and Bioactivity. Current Organic Chemistry, v. 10, p. 2075-2121, 2006. QUEIROZ, M. M. C., NORBERG, N. A., MAURE, E. A. P., TOLEDO, R. F., GAZÊTA, G. S., DUTRA, A. E. A. , RODRIGUES-GUIMARÃES, R . Veiculação de bactérias patogênicas por moscas sinantrópicas coletadas em restaurantes, hospitais e feiras da Baixada Fluminense, Rio de Janeiro, Brasil. XIV Congresso Latinoamericano de Parasitologia. Acapulco, Guerrero; México, 1999. QUEIROZ, M. M. C., MELLO, R. P., FREIRE, M.S . The effect of different proportions the Chrysomya albiceps (Wiedemann 1819) (Diptera, Calliphoridae) biotic potential and longevity under laboratory conditions. Mem. Inst. Oswaldo Cruz, Rio de Janeiro .91: p. 243- 247, 1996. REED, L. J.; MUENCH, H. A simple method of estimating fifty percents endpoints. American Journal of Hygiene, v. 27, p. 493-497, 1938. RIBEIRO, T. A. N., BARBOSA, D. M., WERLE, A. A., DE CARVALHO, M. G. Lophirona B e outros metabólitos isolados de raízes de Luxemburgia nobilis (Eichl). Livro de Resumos do Simpósio de Plantas Medicinais do Brasil, 2010. RIBEIRO, T. A. N., DA SILVA, L. R., SOUSA JÚNIOR, P. T., CASTRO, R. N., DE CARVALHO, M. G. A new cyclopeptide and other constituents from the leaves of Zanthoxylum rigidum Humb. & Bonpl. ex Willd. (Rutaceae). Helv. Chim. Acta, v. 95, n. 6, p. 935-939, 2012. SCHRÖDER, H. C., MERZ, H., STEFFEN, R., MÜLLER, W. E., SARIN, P. S., TRUMM, S., SCHULZ, J., EICH, E. Differential in vitro anti-HIV activity of natural lignans. Z. Naturforsch C.,v. 45, p. 1215-1221, 1990. SILVA, A.M.S., ALKORTA I., ELGUERO J., SILVA V.L.M. A 13C NMR study of the structure of four cinnamic acids and their methyl esters. J Mol Struct, v. 595, p. 1-6, 2001. SINGH, T. P., SINGH, O., M., Phytochemical and pharmacological profile of Zanthoxylum armanatum DC. – An overview. Indian J. of Natural Products Resources, v. 2, n. 3, p. 275- 285, 2011. SOKAL, R. R., ROHLF, F. J, Biometry: the principles and practice of statistics in biological research. W. H. Freeman and Co., San Francisco. 249p.,1979. STAN, D.; MATEI, I.; MIHAILESEU, C; SAVIN, M.; MATACHE, M; HILLEBRAND, M.; BACIU, I. Mol., v. 14, p. 1614, 2009. SUGIO, S.; KASHIMA, A.; MOCHIZUKI, S.; NODA, M.; KOBAYASHI, K. Protein Eng., v. 12, p. 439, 1999. SUZART, L. R., DANIEL, J. F. DE S., DE CARVALHO, M. G., KAPLAN, M. A. Biodiversidade flavonoídica e aspectos farmacológicos em espécies dos gêneros Ouratea e Luxemburgia (Ochnaceae). Quim. Nova, v. 30, n. 4, p. 984-987, 2007a. 193 SUZART, L. R. Considerações sobre os gêneros ouratea e luxemburgia, estudo químico de duas espécies de Ochnaceae: Ouratea hexasperma St. Hil E Ouratea cuspidata St. Hil e atividades biológicas. Tese. ICE, UFRRJ. 2007b. TAGHIZADEH, T. Identificação de substâncias voláteis de insetos através de cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas.In: FERREIRA, J. T. B., CORRÊA, A. G., VIEIRA, P. C. (org.) Produtos Naturais no Controle de Insetos. Ed. UFSCar, 176p, 2001. TAKEHARA, K.; YURI, K.; SHIRASAWA, M.; YAMASAKI, S.; YAMADA, S. Anal. Sci., v. 25, 115, 2009. TANAKA, T., Kohno, H., Murakami, M., Kagami, S., El-Bayoumy, K. . Suppressing effects of dietary supplementation of the organoselenium 1,4-phenylenebis(methylene)selenocyanate ant Citrus antioxidant auraptene on lung metastasis of melanoma cells in mice. Cancer Res., v. 60, n. 14, p. 3713-3716, 2000. VOGEL, A. I. Vogel’s Textbook of pratical organic chemistry, 5 th, England, Longman, p. 433, 1989. WANG, Y., HE, H., YANG, J., SHEN, Y., ZHOU, J., HAO, X. A new cyclopeptide from Clausena anisum-olens. Helv. Chim. Acta, v. 88, p. 2345-2348, 2005. WANG, Y., HE, H., YANG, J., DI, Y., TAN, N., HAO, X. Clausenain B, a phenylalaninerich cyclic octapeptide from Clausena anisum-olens. J. Braz. Chem. Soc., v. 20, n. 3, p. 478- 481, 2009. WEBER, A. D. Estudo Fitoquímico e da Atividade Biológica de Zanthoxylum rhoifolium. Dissertação, CCNE, UFSM. 2005. WÉLÉ, A., NDOYE, I., ZHANG, Y., BROUARD, J., POUSSET, J., BODO, B. Glaucacyclopeptide A from the seeds of Annona glauca. Phytochemistry, v. 66, p. 1154-1157, 2005. WHITAKER, B. D., SCHMIDT, W. F., KIRK, M. C., BARNES, S. Novel fatty acid esters of p-coumaryl alcohol in epicuticular wax of apple fruit. J. Agric. Food Chem., v. 49, p. 3787- 3792, 2001. XIONG, Q., SHI, D., MIZUNO, M. Flavonol glucosides in pericarps of Zanthoxylum bungeanum. Phytochemistry, v. 39, n. 3, p. 723-725, 1995. YAMAGISHI, T., ZHANG, D.C., CHANG, J. J., MCPHAIL, D. R., MCPHAIL, A. T.,LEE, K. H. The cytotoxic principles of hyptis capitata and the structures of the new triterpenes hyptatic acid-A and –B. Phytochemistry, v. 27, n. 10, p. 3213-3216, 1998. YUE, Y.; ZHANG, Y.; LI, Y.; ZHU, J.; QIN, J.; CHEN, X. J. Luminesc., v. 128, p. 513, 2008. ZSILA, F.; BIKÁDI, Z.; SIMONYI, M. Biochem. Pharmacol., v. 65, p. 447, 2003.
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
dc.publisher.program.fl_str_mv Programa de Pós-Graduação em Química
dc.publisher.initials.fl_str_mv UFRRJ
dc.publisher.country.fl_str_mv Brasil
dc.publisher.department.fl_str_mv Instituto de Ciências Exatas
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
instname:Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)
instacron:UFRRJ
instname_str Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)
instacron_str UFRRJ
institution UFRRJ
reponame_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
collection Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
bitstream.url.fl_str_mv https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10182/1/2012%20-%20Tereza%20Auxiliadora%20Nascimento%20Ribeiro.pdf.jpg
https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10182/2/2012%20-%20Tereza%20Auxiliadora%20Nascimento%20Ribeiro.pdf.txt
https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10182/3/2012%20-%20Tereza%20Auxiliadora%20Nascimento%20Ribeiro.pdf
https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10182/4/license.txt
bitstream.checksum.fl_str_mv d5a916a090343330298e6213f9c0dd02
013c44ccd9c051af7c6f59332d0c415f
57e77eacc07dd18a03585a77ce272aee
7b5ba3d2445355f386edab96125d42b7
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)
repository.mail.fl_str_mv bibliot@ufrrj.br||bibliot@ufrrj.br
_version_ 1810108114293227520

Registros relacionados