Síntese, caracterização e estudo da atividade fungicida e antitumoral de novas dialquilfosfonilacilidrazonas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Barboza, Henriqueta Talita Guimarães
Data de Publicação: 2018
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
Texto Completo: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10235
Resumo: O trabalho apresentado refere-se a síntese de dialquilfosfonilacilidrazonas inéditas que ocorreu em 3 etapas: a primeira etapa consistiu na síntese de diferentes fosfonoacetatos de dialquila obtidos por meio da reação do bromoacetato de etila com o fosfito de trialquila de interesse. A segunda etapa foi a síntese da dietoxifosfonilidrazida acética formada por meio da reação dos fosfonoacetatos de dialquila sintetizados com a hidrazina. A terceira e última etapa consistiu na condensação das dietoxifosfonilidrazidas acética com diferentes aldeídos heterocíclicos. Os compostos obtidos, nomeados de um até 17, foram caracterizados por RMN de H1 e C13 e P31, infravermelho (IV) e espectroscopia de massas (EM). Foram obtidos 17 compostos inéditos com mistura diastereoisomérica, de conformação preferencial E. A atividade fungicida de cada molécula sintetizada foi realizada por meio do teste de sensibilidade in vitro em relação aos fitopatógenos fúngicos Pilidium sp., Alternaria sp., Penicilium sp. e Colletotrichum gloeosporioides, responsáveis por doenças de importância econômica na póscolheita de frutos. No entanto, nenhum dos compostou apresentou a atividade fungicida esperada para os fungos avaliados. Os compostos ainda foram testados em células de melanoma murino da linhagem B16F10, com objetivo de verificar a atividade biológica no crescimento tumoral de células de melanoma. De todos os compostos testados os compostos 2 e 13 apresentaram atividade biológica, ainda que relativamente baixa. Após a síntese e a purificação dos compostos sintetizados, foi verificada a atividade dos mesmos frente a enzima acetilcolinesterase, usada como indicador de toxicidade de compostos organofosforados. O ensaio de inibição da enzima AChE revelou que o composto 2 não inibe a enzima, juntamente com os compostos 3, 7, 8 e 16 enquanto o composto 13 além do composto 9 inibem fortemente a AChE, sendo inclusive mais inibidores que o Propoxur, utilizado como padrão
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Tese (Doutorado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, 2018.https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10235O trabalho apresentado refere-se a síntese de dialquilfosfonilacilidrazonas inéditas que ocorreu em 3 etapas: a primeira etapa consistiu na síntese de diferentes fosfonoacetatos de dialquila obtidos por meio da reação do bromoacetato de etila com o fosfito de trialquila de interesse. A segunda etapa foi a síntese da dietoxifosfonilidrazida acética formada por meio da reação dos fosfonoacetatos de dialquila sintetizados com a hidrazina. A terceira e última etapa consistiu na condensação das dietoxifosfonilidrazidas acética com diferentes aldeídos heterocíclicos. Os compostos obtidos, nomeados de um até 17, foram caracterizados por RMN de H1 e C13 e P31, infravermelho (IV) e espectroscopia de massas (EM). Foram obtidos 17 compostos inéditos com mistura diastereoisomérica, de conformação preferencial E. A atividade fungicida de cada molécula sintetizada foi realizada por meio do teste de sensibilidade in vitro em relação aos fitopatógenos fúngicos Pilidium sp., Alternaria sp., Penicilium sp. e Colletotrichum gloeosporioides, responsáveis por doenças de importância econômica na póscolheita de frutos. No entanto, nenhum dos compostou apresentou a atividade fungicida esperada para os fungos avaliados. Os compostos ainda foram testados em células de melanoma murino da linhagem B16F10, com objetivo de verificar a atividade biológica no crescimento tumoral de células de melanoma. De todos os compostos testados os compostos 2 e 13 apresentaram atividade biológica, ainda que relativamente baixa. Após a síntese e a purificação dos compostos sintetizados, foi verificada a atividade dos mesmos frente a enzima acetilcolinesterase, usada como indicador de toxicidade de compostos organofosforados. O ensaio de inibição da enzima AChE revelou que o composto 2 não inibe a enzima, juntamente com os compostos 3, 7, 8 e 16 enquanto o composto 13 além do composto 9 inibem fortemente a AChE, sendo inclusive mais inibidores que o Propoxur, utilizado como padrãoIn This work is shown the synthesis of novel dialkylphosphorylacylhydrazones that occurs in 3 reaction steps: the first step consisted in the synthesis of different dialkyl acetate phosphonoacetates obtained by the reaction of the ethyl bromoacetate with the trialkyl phosphite of interest. The second step was the synthesis of acetic diethoxyphosphonylhydrazides which occured by reaction between dialkyl phosphonoacetates synthesized and hydrazine. The third and final ones occured by the condensation of acetic diethoxyphosphonylhydrazides with different heterocyclic aldehydes. The compounds obtained were fullycharacterized by 1-H and 13-C and 31-P NMR, infrared (IR) and mass spectrometry (MS). In total, 17 novel compounds, namely one to 17, respectively, were obtained with diastereoisomeric mixture of preferential conformation E. The fungicidal activity of the molecule synthesized was performed against plant pathogens responsible for postharvest diseases of economic importance such as Pilidium sp., Alternaria sp., Penicilium sp. and Colletotrichum gloeosporioides, however, they did not present fungicidal activity in the evaluated fungi. The compounds were further tested agaist melanoma cells, for the purpose of verify whether they have any activity in tumor growth of melanoma cells with only compounds 2 and 10 showed some biological activity, although relatively low. After synthesis and purification of the synthesized compounds, they are checked against the acetylcholinesterase enzyme activity, used as indicator of toxicity of organophosphorus compounds. The AChE enzyme inhibition assay has shown that compound 2 does not inhibit the enzyme along with compounds 3, 7, 8 and 16 while compound 13 in addition to compound 9 strongly inhibits AChE and showing even hight inhibitory activity than the standard used, the Propoxurapplication/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRRJBrasilInstituto de Ciências ExatasAcetilcolinesterasefungos pós-colheitamelanomaAcethylcolinesterasepost-harvest fungusmelanomaQuímicaSíntese, caracterização e estudo da atividade fungicida e antitumoral de novas dialquilfosfonilacilidrazonasSynthesis, characterization and study of the fungicidal and antitumor activity of new dialkylphosphonylacylidrazonesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisABIFINA. Defensivos Agrícolas. Disponível em: <http://www.abifina.org.br/segmentos.php?sc=3&ssc=4>. Acesso em: 15 nov. 2017. ADELOWO, F. E. 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description O trabalho apresentado refere-se a síntese de dialquilfosfonilacilidrazonas inéditas que ocorreu em 3 etapas: a primeira etapa consistiu na síntese de diferentes fosfonoacetatos de dialquila obtidos por meio da reação do bromoacetato de etila com o fosfito de trialquila de interesse. A segunda etapa foi a síntese da dietoxifosfonilidrazida acética formada por meio da reação dos fosfonoacetatos de dialquila sintetizados com a hidrazina. A terceira e última etapa consistiu na condensação das dietoxifosfonilidrazidas acética com diferentes aldeídos heterocíclicos. Os compostos obtidos, nomeados de um até 17, foram caracterizados por RMN de H1 e C13 e P31, infravermelho (IV) e espectroscopia de massas (EM). Foram obtidos 17 compostos inéditos com mistura diastereoisomérica, de conformação preferencial E. A atividade fungicida de cada molécula sintetizada foi realizada por meio do teste de sensibilidade in vitro em relação aos fitopatógenos fúngicos Pilidium sp., Alternaria sp., Penicilium sp. e Colletotrichum gloeosporioides, responsáveis por doenças de importância econômica na póscolheita de frutos. No entanto, nenhum dos compostou apresentou a atividade fungicida esperada para os fungos avaliados. Os compostos ainda foram testados em células de melanoma murino da linhagem B16F10, com objetivo de verificar a atividade biológica no crescimento tumoral de células de melanoma. De todos os compostos testados os compostos 2 e 13 apresentaram atividade biológica, ainda que relativamente baixa. Após a síntese e a purificação dos compostos sintetizados, foi verificada a atividade dos mesmos frente a enzima acetilcolinesterase, usada como indicador de toxicidade de compostos organofosforados. O ensaio de inibição da enzima AChE revelou que o composto 2 não inibe a enzima, juntamente com os compostos 3, 7, 8 e 16 enquanto o composto 13 além do composto 9 inibem fortemente a AChE, sendo inclusive mais inibidores que o Propoxur, utilizado como padrão
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