Triterpenos, saponinas e flavonoídes de L. arianeae (Chrysobalanaceae) e Eschweilera longipes (Lecythidaceae)

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Costa, Patrícia Miranda da
Data de Publicação: 2003
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
Texto Completo: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10264
Resumo: O fracionamento dos extratos das folhas e madeira de L. arianeae através de processo de partição com solventes e técnicas cromatográficas conduziu ao isolamento dos ácidos 3b,6b, 19a -triidroxiursan-12-eno-28-óico, 3b,6b,24,19a-tetraidroxiursan-12-eno-28-óico, 3b-hidroxiolean-12-eno-28-óico, da 3,5,7-triidroxi, 4’-metoxi, 6-sulfonato, flavona, da 3b- O-b-D-galactopiranosil-(6’-p-hidroxi-benzoíla)-ursan-12-eno-28-óico, da 1-metil glicose, e da mistura de flavonóides. As estruturas das substâncias foram deduzidas através da análise dos espectros de IV, RMN de 1H e 13C, incluindo experimentos 2D e espectro de massas das substâncias naturais e dos derivados. Este é o primeiro registro destes constituintes no gênero Licania. A flavona e saponina estão sendo descritos pela primeira vez na literatura. As folhas e as cascas da espécie E. longipes foram submetidas a extração com solventes orgânicos e os extratos foram fracionados através de partição e técnicas cromatográficas. As frações reunidas foram submetidas a técnicas cromatográficas e cristalização. Esses processamentos conduziram ao isolamento dos ácidos 1a,2b,3a,19a -tetraidroxiursan-12- eno-28-óico, da saponina 3b-O-b-D-glicopiranosil-sitosterol e dos triterpenos fridelinol e 3b,24-diidroxifridelano. As estruturas das substâncias foram deduzidas através das técnicas citadas acima. Este é o primeiro registro desta saponina no gênero Eschweilera. O triterpeno 3b,24-diidroxifridelano foi descrito pela primeira vez na literatura (COSTA, P.M. & Carvalho, M. G., Annais da Academia Brasileira de Ciências, 2003).
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Tese (Doutorado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica - RJ, 2003.https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10264O fracionamento dos extratos das folhas e madeira de L. arianeae através de processo de partição com solventes e técnicas cromatográficas conduziu ao isolamento dos ácidos 3b,6b, 19a -triidroxiursan-12-eno-28-óico, 3b,6b,24,19a-tetraidroxiursan-12-eno-28-óico, 3b-hidroxiolean-12-eno-28-óico, da 3,5,7-triidroxi, 4’-metoxi, 6-sulfonato, flavona, da 3b- O-b-D-galactopiranosil-(6’-p-hidroxi-benzoíla)-ursan-12-eno-28-óico, da 1-metil glicose, e da mistura de flavonóides. As estruturas das substâncias foram deduzidas através da análise dos espectros de IV, RMN de 1H e 13C, incluindo experimentos 2D e espectro de massas das substâncias naturais e dos derivados. Este é o primeiro registro destes constituintes no gênero Licania. A flavona e saponina estão sendo descritos pela primeira vez na literatura. As folhas e as cascas da espécie E. longipes foram submetidas a extração com solventes orgânicos e os extratos foram fracionados através de partição e técnicas cromatográficas. As frações reunidas foram submetidas a técnicas cromatográficas e cristalização. Esses processamentos conduziram ao isolamento dos ácidos 1a,2b,3a,19a -tetraidroxiursan-12- eno-28-óico, da saponina 3b-O-b-D-glicopiranosil-sitosterol e dos triterpenos fridelinol e 3b,24-diidroxifridelano. As estruturas das substâncias foram deduzidas através das técnicas citadas acima. Este é o primeiro registro desta saponina no gênero Eschweilera. O triterpeno 3b,24-diidroxifridelano foi descrito pela primeira vez na literatura (COSTA, P.M. & Carvalho, M. G., Annais da Academia Brasileira de Ciências, 2003).Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqSolvent partition and chromatographic fractionation of metanolic extract from the leaves and wood of L. arianeae lead to the isolation of triterpenes, one carboidrate, saponin and flavonoid. 3b,6b,19a -trihydroxiursa-12-en- 28-oic acid, 3b,6b,24-trihydroxiursa-12-en- 28-oic acid, 3,5,7-trihydroxi-4’-metoxi,6-flavone-( sulfonate), 3b-hydroxiolean-12-en-28- óico acid, 3b-O-b-D-galactopiranosyl-(6’-1 para hydroxi benzoil)-ursa-12-en-28-oic acid, 1-metyl glycopiranosyl and mixture of two flavonoids. The 3,5,7-trihydroxi-4’-metoxi,6- flavone-(sulfonate) and 3b-O-b-D-galactopiranosyl-(6’-1 para hydroxi benzoil)-ursa-12-en- 28-oic acid are being descricted for the first time in the literature. The IR, 1H NMR, 13C NMR and MS spectra analysis was used for structural determination.application/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRRJBrasilInstituto de Ciências ExatassaponinFlavonoidsaponinaflavonoídetriterpenotriterpeneQuímicaTriterpenos, saponinas e flavonoídes de L. arianeae (Chrysobalanaceae) e Eschweilera longipes (Lecythidaceae)Triterpenes, saponin e flavonoid of the L. arianeae (Chrysobalanaceae) e Eschweilera longipes (Lecythidaceae)info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisAbe, I.; Rohmer, M.; Prestwich, G. D., Enzimatic Cyclization of squalene and oxidosqualene to sterols and triterpenes chemical Reviews 1993, 93(6), 2189-2206. Ahmad, V. U.; Rahman, A. U. 1994, Handbook of Natural Products Data, Elsevier, N. Y. Vol. 2, 568. Badisa, R. B.; Chaudhuri, S. K.; Pilarinou, E.; Rutkoski, N. J.; Hare, J.; levenson, C. 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description O fracionamento dos extratos das folhas e madeira de L. arianeae através de processo de partição com solventes e técnicas cromatográficas conduziu ao isolamento dos ácidos 3b,6b, 19a -triidroxiursan-12-eno-28-óico, 3b,6b,24,19a-tetraidroxiursan-12-eno-28-óico, 3b-hidroxiolean-12-eno-28-óico, da 3,5,7-triidroxi, 4’-metoxi, 6-sulfonato, flavona, da 3b- O-b-D-galactopiranosil-(6’-p-hidroxi-benzoíla)-ursan-12-eno-28-óico, da 1-metil glicose, e da mistura de flavonóides. As estruturas das substâncias foram deduzidas através da análise dos espectros de IV, RMN de 1H e 13C, incluindo experimentos 2D e espectro de massas das substâncias naturais e dos derivados. Este é o primeiro registro destes constituintes no gênero Licania. A flavona e saponina estão sendo descritos pela primeira vez na literatura. As folhas e as cascas da espécie E. longipes foram submetidas a extração com solventes orgânicos e os extratos foram fracionados através de partição e técnicas cromatográficas. As frações reunidas foram submetidas a técnicas cromatográficas e cristalização. Esses processamentos conduziram ao isolamento dos ácidos 1a,2b,3a,19a -tetraidroxiursan-12- eno-28-óico, da saponina 3b-O-b-D-glicopiranosil-sitosterol e dos triterpenos fridelinol e 3b,24-diidroxifridelano. As estruturas das substâncias foram deduzidas através das técnicas citadas acima. Este é o primeiro registro desta saponina no gênero Eschweilera. O triterpeno 3b,24-diidroxifridelano foi descrito pela primeira vez na literatura (COSTA, P.M. & Carvalho, M. G., Annais da Academia Brasileira de Ciências, 2003).
publishDate 2003
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