Estudo fitoquímico de Justicia wasshauseniana (Acanthaceae), Tetrapterys acutifolia e Lophanthera lactescens (Malpighiaceae) e atividades biológicas
| Autor(a) principal: | |
|---|---|
| Data de Publicação: | 2016 |
| Tipo de documento: | Tese |
| Idioma: | por |
| Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ |
| Texto Completo: | https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10168 |
Resumo: | Este trabalho descreve o isolamento e determinação estrutural de metabólitos especiais isolados de folhas e caule de J. wasshauseniana (Acanthaceae), vulgarmente conhecida como rabo de quati, que foi coletada no Município de Paracambi, RJ; folhas e caule de T. acutifolia, conhecida vulgarmente como cipó-ruão, coletado no município de Barra do Piraí-RJ e L. lactescens (Malpighiaceae), conhecida vulgarmente como Chuva-de-Ouro, coletado no campus da Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro Campus Seropédica RJ. Realizaram-se testes de atividade biológica de extratos das duas últimas espécies. O fracionamento cromatográfico dos extratos de folhas e caule de Justicia wasshauseniana (Acanthaceae), de folhas e caule de Tetrapterys acutifólia (Malpighiaceae), de folhas e cascas de Lophanthera lactescens (Malpighiaceae) e análise das frações através de técnicas cromatográficas e espectroscópicas conduziu ao isolamento e identificação de constituintes de diferentes classes de metabólitos especiais. Das folhas e caule de J. wasshauseniana foram identificados um triglicerídeo com a unidade acila insaturada, um ácido carboxílico insaturado, uma mistura dos esteróides (β-sitostesterol, estigmasterol e campesterol) e a mistura de esteroides glicosilados, 3-O--D-glicopiranosilsitosterol e o 3-O--D-glicopiranosilestigmasterol, um dissacarídeo, -D-glicopiranosil--D-frutofuranosídeo (sacarose) e os alcalóides ácido-(N-fenil-o-metileno-O-5)-3hidroxi-5-carboxi-lactama e N(fenil-o-metileno-O-5)-3-hidroxi-5-(carboxilato de 2,3-dihidroxipropionila)--lactama) que estão sendo descritos pela primeira vez na literatura. Dos extratos de folhas e caule de T. acutifolia foram isolados uma mistura dos esteroides, sitostesterol, estigmasterol, 5,6-diidro-sitosterol e 5,6-diidro-20-21,22-23,24-28,25-26-octaidro-campesterol, o ácido ascórbico, além da sacarose e o ecdisteroide 2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17S,20S-2,3,14,20,24,25-hexahidroxicolest-7-en-6-ona (Pinatasterona), desta enona que foi convertido em 2,3,24,25-tetraacetato através de tratamento com anidrido acético e piridina. Dos extratos de folhas e cascas de L. lactescens, além da mistura de esteroides sitoesterol, estigmasterol e campesterol, foi isolado o nor-triterpeno conhecido como correolideo que, além da confirmação da correção da estrutura registrada na literatura foi proposta a estereoquímica absoluta, sendo, entretanto definida como 4R,5R,6R,7S,8S,9S,10S,13R,14S,15S,16R,17S,18R,21S,22S-friedelan-1,2-en-3-carboxi-24-O-metileno-5-[1-acetoxi-etilideno]-6,7,15,16-tetracetoxi-18-hidroxi-21,22-oxi-29-metileno-30-carboxilato de metila. As estruturas foram definidas através de análise de espectros de IV, RMN 1D e 2D, massas e dicroísmo circular e, em alguns casos da preparação de derivados. Os extratos metanólicos de caule e de folhas de J. wasshausseniana e os extratos metanólicos e frações do caule e folhas de T. acutilfolia foram testados contra os radicais livres de DPPH. O extrato do caule de J. wasshausseniana apresentou melhor atividade do que o extrato de folhas. A fração de hexano de folhas de T. acutilfolia não apresentou uma boa atividade antioxidante, observando-se uma maior atividade para a fração de acetato de etila de caule e folhas. Realizaram-se os testes farmacológicos do potencial antinociceptivo e anti-inflamatório do extrato metanólico de cascas de L. lactescens e extrato metanólico de folhas de J. wassahueniana, no qual apresentaram resultados positivos nas atividades testadas |
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Fernandes, Renata DuarteBraz Filho, Raimundo7010001804http://lattes.cnpq.br/6747215104363265Carvalho, Mário Geraldo de25715232791http://lattes.cnpq.br/9794451665032168Suzart, Luciano Ramos459.614.845-72http://lattes.cnpq.br/9433715032329261Oliveira, Marcia Cristina deRiger, Cristiano JorgeMartins, Roberto Carlos CamposVelozo, Leosvaldo Salazar MarquesMaleck, Marize7080055784http://lattes.cnpq.br/25002805026877422023-12-21T18:58:25Z2023-12-21T18:58:25Z2016-12-13FERNANDES, Renata Duarte. Estudo fitoquímico de Justicia wasshauseniana (Acanthaceae), Tetrapterys acutifolia e Lophanthera lactescens (Malpighiaceae) e atividades biológicas. 2016. 203 f. Tese (Doutorado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica - RJ, 2016.https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10168Este trabalho descreve o isolamento e determinação estrutural de metabólitos especiais isolados de folhas e caule de J. wasshauseniana (Acanthaceae), vulgarmente conhecida como rabo de quati, que foi coletada no Município de Paracambi, RJ; folhas e caule de T. acutifolia, conhecida vulgarmente como cipó-ruão, coletado no município de Barra do Piraí-RJ e L. lactescens (Malpighiaceae), conhecida vulgarmente como Chuva-de-Ouro, coletado no campus da Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro Campus Seropédica RJ. Realizaram-se testes de atividade biológica de extratos das duas últimas espécies. O fracionamento cromatográfico dos extratos de folhas e caule de Justicia wasshauseniana (Acanthaceae), de folhas e caule de Tetrapterys acutifólia (Malpighiaceae), de folhas e cascas de Lophanthera lactescens (Malpighiaceae) e análise das frações através de técnicas cromatográficas e espectroscópicas conduziu ao isolamento e identificação de constituintes de diferentes classes de metabólitos especiais. Das folhas e caule de J. wasshauseniana foram identificados um triglicerídeo com a unidade acila insaturada, um ácido carboxílico insaturado, uma mistura dos esteróides (β-sitostesterol, estigmasterol e campesterol) e a mistura de esteroides glicosilados, 3-O--D-glicopiranosilsitosterol e o 3-O--D-glicopiranosilestigmasterol, um dissacarídeo, -D-glicopiranosil--D-frutofuranosídeo (sacarose) e os alcalóides ácido-(N-fenil-o-metileno-O-5)-3hidroxi-5-carboxi-lactama e N(fenil-o-metileno-O-5)-3-hidroxi-5-(carboxilato de 2,3-dihidroxipropionila)--lactama) que estão sendo descritos pela primeira vez na literatura. Dos extratos de folhas e caule de T. acutifolia foram isolados uma mistura dos esteroides, sitostesterol, estigmasterol, 5,6-diidro-sitosterol e 5,6-diidro-20-21,22-23,24-28,25-26-octaidro-campesterol, o ácido ascórbico, além da sacarose e o ecdisteroide 2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17S,20S-2,3,14,20,24,25-hexahidroxicolest-7-en-6-ona (Pinatasterona), desta enona que foi convertido em 2,3,24,25-tetraacetato através de tratamento com anidrido acético e piridina. Dos extratos de folhas e cascas de L. lactescens, além da mistura de esteroides sitoesterol, estigmasterol e campesterol, foi isolado o nor-triterpeno conhecido como correolideo que, além da confirmação da correção da estrutura registrada na literatura foi proposta a estereoquímica absoluta, sendo, entretanto definida como 4R,5R,6R,7S,8S,9S,10S,13R,14S,15S,16R,17S,18R,21S,22S-friedelan-1,2-en-3-carboxi-24-O-metileno-5-[1-acetoxi-etilideno]-6,7,15,16-tetracetoxi-18-hidroxi-21,22-oxi-29-metileno-30-carboxilato de metila. As estruturas foram definidas através de análise de espectros de IV, RMN 1D e 2D, massas e dicroísmo circular e, em alguns casos da preparação de derivados. Os extratos metanólicos de caule e de folhas de J. wasshausseniana e os extratos metanólicos e frações do caule e folhas de T. acutilfolia foram testados contra os radicais livres de DPPH. O extrato do caule de J. wasshausseniana apresentou melhor atividade do que o extrato de folhas. A fração de hexano de folhas de T. acutilfolia não apresentou uma boa atividade antioxidante, observando-se uma maior atividade para a fração de acetato de etila de caule e folhas. Realizaram-se os testes farmacológicos do potencial antinociceptivo e anti-inflamatório do extrato metanólico de cascas de L. lactescens e extrato metanólico de folhas de J. wassahueniana, no qual apresentaram resultados positivos nas atividades testadasCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESThis work describes the isolation and structural determination of special metabolites isolated from leaf and stem of J. wasshauseniana (Acanthaceae), popularly known as a coati tail, which was collected in the Paracambi, RJ; Leaves and stem of T. acutifolia (Malpighiaceae), popularly known as cipó-roão, were collected in the Barra do Piraí-RJ and leaf and bark of L. lactescens (Malpighiaceae), popularly known as lain of lold, was collected on the campus of the Federal Rural University of Rio de Janeiro Campus Seropédica RJ. Some chemical and biological activities of extracts of the last species were evaluated. Chromatographic fractionation of leaf and stem extracts from the Justicia wasshauseniana (Acanthaceae), from the leaf and stem of Tetrapterys acutifolia (Malpighiaceae), and from the leaves and bark of Lophanthera lactescens (Malpighiaceae) besides analysis of fractions by chromatographic and spectroscopic techniques led to the isolation and identification of constituents of different classes of special metabolites. including new alkaloids from J. wasshauseniana. From the leaves and stem of J. wasshauseniana were identified a triglyceride with the unsaturated acyl moiety, an unsaturated carboxylic acid, a mixture of steroids (β-Sitosterol, estigmasterol and campesterol) and glycosyl steroids (3-O--D-glucopyranosylsitosterol and 3-O--D-glucopyranosylstgmasterol), a disaccharide (-D-glucopyranosyl-O--D-fructofuranoside (Sucrose) and the alkaloids acid (N-fenil-o-metileno-O-5)-3-hidroxi-5-carboxy-lactam, and N(fenil-o-metileno-O-5)-3-hidroxi-5-(carboxilato de 2,3-dihidroxipropionila)--lactama), described for the first time in the literature. From the leaves and stem of T. acutifolia were identified a mixture of sitosterol, stigmasterol, 5,6-dihydro-sitosterol. and 5,6-dihydro-20-21,22-23,24-28,25-26-campesterol, ascorbic acid, in addition to sucrose and an ecdysteroid, 2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17S,20S-2,3,14,20,24,25-hexahidroxicolest-7-en-6-ona (Pinatasterone). The extracts from the leaves and barks of L. lactescens, besides the mixture of sitosterol, stigmasterol and campesterol, was isolated the nortriterpene known as coreolidene. Besides to confirm the structure correction proposed in the literature of this nortriterpene, the absolute stereochemistry was defined as methyl 4R,5R,6R,7S,8S,9S,10S,13R,14S,15S,16R,17S,18R,21S,22S-friedelan-1,2-en-3-carboxy-24- 5- [1-acetoxy-ethylidene] -6,7,15,16-tetracetoxy-18-hydroxy-21,22-oxy-29-methylene-30-carboxylate. The structures were defined through analysis of IR, 1D and 2D NMR, mass spectra and circular dichroism besides some methyl and acetyl derivatives. The methanolic extracts from the stem and leaves of J. wasshausseniana and the methanolic extracts and fractions of the stem and leaves of T. acutilfolia were tested against the free radicals of DPPH. The extract from the stem of J. wasshausseniana was more active than leaf extract. The fraction of hexane from the leaves of T. acutilfolia did not present a good antioxidant activity, a greater activity was observed for the ethyl acetate fraction of stem and leaves of this plant. The pharmacological tests of the antinociceptive and anti-inflammatory potentials of the L. lactescens bark methanolic extract and the methanolic extract of leaves of J. wassahueniana were carried out, in which they showed positive results in the tested activities.application/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRRJBrasilInstituto de Ciências ExatasAlkaloidssteroidsterpenoidsAlcaloidesesteroidesterpenoidesJ. wasshaussenianaT. acutilfoliaL. lactescensQuímicaEstudo fitoquímico de Justicia wasshauseniana (Acanthaceae), Tetrapterys acutifolia e Lophanthera lactescens (Malpighiaceae) e atividades biológicasPhytochemical study of Justicia wasshauseniana (Acanthaceae), Tetrapterys acutifolia and Lophanthera lactescens (Malpighiaceae) and biological activitiesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisAGBOR, G. A.; LONGO, F.; MAKONG, E. A. AND TARKANG, P. A. 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Estudo fitoquímico de Justicia wasshauseniana (Acanthaceae), Tetrapterys acutifolia e Lophanthera lactescens (Malpighiaceae) e atividades biológicas |
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Estudo fitoquímico de Justicia wasshauseniana (Acanthaceae), Tetrapterys acutifolia e Lophanthera lactescens (Malpighiaceae) e atividades biológicas Fernandes, Renata Duarte Alkaloids steroids terpenoids Alcaloides esteroides terpenoides J. wasshausseniana T. acutilfolia L. lactescens Química |
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Química |
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Este trabalho descreve o isolamento e determinação estrutural de metabólitos especiais isolados de folhas e caule de J. wasshauseniana (Acanthaceae), vulgarmente conhecida como rabo de quati, que foi coletada no Município de Paracambi, RJ; folhas e caule de T. acutifolia, conhecida vulgarmente como cipó-ruão, coletado no município de Barra do Piraí-RJ e L. lactescens (Malpighiaceae), conhecida vulgarmente como Chuva-de-Ouro, coletado no campus da Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro Campus Seropédica RJ. Realizaram-se testes de atividade biológica de extratos das duas últimas espécies. O fracionamento cromatográfico dos extratos de folhas e caule de Justicia wasshauseniana (Acanthaceae), de folhas e caule de Tetrapterys acutifólia (Malpighiaceae), de folhas e cascas de Lophanthera lactescens (Malpighiaceae) e análise das frações através de técnicas cromatográficas e espectroscópicas conduziu ao isolamento e identificação de constituintes de diferentes classes de metabólitos especiais. Das folhas e caule de J. wasshauseniana foram identificados um triglicerídeo com a unidade acila insaturada, um ácido carboxílico insaturado, uma mistura dos esteróides (β-sitostesterol, estigmasterol e campesterol) e a mistura de esteroides glicosilados, 3-O--D-glicopiranosilsitosterol e o 3-O--D-glicopiranosilestigmasterol, um dissacarídeo, -D-glicopiranosil--D-frutofuranosídeo (sacarose) e os alcalóides ácido-(N-fenil-o-metileno-O-5)-3hidroxi-5-carboxi-lactama e N(fenil-o-metileno-O-5)-3-hidroxi-5-(carboxilato de 2,3-dihidroxipropionila)--lactama) que estão sendo descritos pela primeira vez na literatura. Dos extratos de folhas e caule de T. acutifolia foram isolados uma mistura dos esteroides, sitostesterol, estigmasterol, 5,6-diidro-sitosterol e 5,6-diidro-20-21,22-23,24-28,25-26-octaidro-campesterol, o ácido ascórbico, além da sacarose e o ecdisteroide 2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17S,20S-2,3,14,20,24,25-hexahidroxicolest-7-en-6-ona (Pinatasterona), desta enona que foi convertido em 2,3,24,25-tetraacetato através de tratamento com anidrido acético e piridina. Dos extratos de folhas e cascas de L. lactescens, além da mistura de esteroides sitoesterol, estigmasterol e campesterol, foi isolado o nor-triterpeno conhecido como correolideo que, além da confirmação da correção da estrutura registrada na literatura foi proposta a estereoquímica absoluta, sendo, entretanto definida como 4R,5R,6R,7S,8S,9S,10S,13R,14S,15S,16R,17S,18R,21S,22S-friedelan-1,2-en-3-carboxi-24-O-metileno-5-[1-acetoxi-etilideno]-6,7,15,16-tetracetoxi-18-hidroxi-21,22-oxi-29-metileno-30-carboxilato de metila. As estruturas foram definidas através de análise de espectros de IV, RMN 1D e 2D, massas e dicroísmo circular e, em alguns casos da preparação de derivados. Os extratos metanólicos de caule e de folhas de J. wasshausseniana e os extratos metanólicos e frações do caule e folhas de T. acutilfolia foram testados contra os radicais livres de DPPH. O extrato do caule de J. wasshausseniana apresentou melhor atividade do que o extrato de folhas. A fração de hexano de folhas de T. acutilfolia não apresentou uma boa atividade antioxidante, observando-se uma maior atividade para a fração de acetato de etila de caule e folhas. Realizaram-se os testes farmacológicos do potencial antinociceptivo e anti-inflamatório do extrato metanólico de cascas de L. lactescens e extrato metanólico de folhas de J. wassahueniana, no qual apresentaram resultados positivos nas atividades testadas |
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2016 |
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2016-12-13 |
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FERNANDES, Renata Duarte. Estudo fitoquímico de Justicia wasshauseniana (Acanthaceae), Tetrapterys acutifolia e Lophanthera lactescens (Malpighiaceae) e atividades biológicas. 2016. 203 f. Tese (Doutorado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica - RJ, 2016. |
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