Protonação diastereosseletiva de alquil-aril cetenos na síntese de intermediários para a preparação de piretróides

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Fontes, Rosane Alves
Data de Publicação: 2001
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
Texto Completo: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14562
Resumo: Na química de piretróides sintéticos, a preparação de moléculas que sejam mais seletivas, eficientes e que, conseqüentemente, contribuam para uma menor agressão ao meio ambiente, tal como o esfenvalerato, tem contribuído em muito para o advento dos inseticidas modernos. A atividade destas moléculas depende da presença de centros assimétricos com configurações definidas. Neste trabalho apresentamos uma rota sintética para a preparação de um potente precursor na preparação de piretróides, o éster quiral 2-(4'-clorofenil)-3-metilbutirato de pantolactonila, obtido via reação de protonação diastereosseletiva do derivado fenil-isopropilceteno com a R-(-)-pantolactona (razão diastereoisomérica 70:30), onde foram estudados alguns fatores que influenciaram a diastereosseletividade da reação. O interesse na preparação de tais derivados reside no fato da possibilidade da sua aplicação na síntese de moléculas de interesse biológico, como no caso na preparação de análogos ao esfenvalerato. xxi
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A atividade destas moléculas depende da presença de centros assimétricos com configurações definidas. Neste trabalho apresentamos uma rota sintética para a preparação de um potente precursor na preparação de piretróides, o éster quiral 2-(4'-clorofenil)-3-metilbutirato de pantolactonila, obtido via reação de protonação diastereosseletiva do derivado fenil-isopropilceteno com a R-(-)-pantolactona (razão diastereoisomérica 70:30), onde foram estudados alguns fatores que influenciaram a diastereosseletividade da reação. O interesse na preparação de tais derivados reside no fato da possibilidade da sua aplicação na síntese de moléculas de interesse biológico, como no caso na preparação de análogos ao esfenvalerato. xxiThe increasing knowledge about the chemistry of synthetic pyrethroids resulted in the development of new, more selective, more effectives insecticides, which are inparallel less harmful to the environment. One know compound is esfenvalerate, which had strong impact on the coming up of modern insecticides. The activity of these molecules depends on asymmetric centers with defined configurations. In this work a synthetic route for the preparation of potent precursor for pyrethroids, the 2-(4'- chlorophenyl)-3-methylbutirate pantolactonyl ester via diastereoselective addition of R-(-)-pantolactone to phenylisopropylketene is presented (diastereoisomeric ratio 70:30). Studies to examine factors wich have influence on the stereoselectivity of this reactions have been performed. The aim of the preparation of these derivates was to open the possibility to use this route for the application in the synthesis for interesting biological molecules like the preparation of esfenvalerate analogous.application/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRRJBrasilInstituto de Ciências Exataspiretróides sintéticosquímica orgânicadiastereosseletividade da reaçãoQuímicaProtonação diastereosseletiva de alquil-aril cetenos na síntese de intermediários para a preparação de piretróidesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttps://tede.ufrrj.br/retrieve/63256/2001%20-%20Rosane%20Alves%20Fontes.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/4210Submitted by Celso Magalhaes (celsomagalhaes@ufrrj.br) on 2020-11-26T16:09:36Z No. of bitstreams: 1 2001 - Rosane Alves Fontes.pdf: 2129095 bytes, checksum: b10eafb394181db589c6d70fb1f65856 (MD5)Made available in DSpace on 2020-11-26T16:09:36Z (GMT). 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