Síntese e avaliação da atividade anticorrosiva de tiossemicarbazidas e sais mesoiônicos da classe 1,3,4-tiadiazólio-2-aminidas
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2014 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ |
Texto Completo: | https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14677 |
Resumo: | Neste trabalho de pesquisa foram sintetizadas seis (6) tiossemicarbazidas e cinco (5) cloridratos mesoiônicos pertencentes à classe 1,3,4-tiadiazolio-2-fenilaminidas, dos quais dois (2) estão sendo relatados pela primeira vez. As tiossemicarbazidas foram sintetizadas via três (3) metodologias diferentes: agitação com escala de temperatura (Metodologia A); irradiação de micro-ondas (Metodologia B); e reação sólido-líquido (Metodologia C). Os sais mesoiônicos também foram sintetizados via metodologias diferentes, sendo a primeira em refluxo na presença de 1,4-dioxano como solvente, a partir dos cloretos de ácido cinâmico e tiossemicarbazidas N1,N4-substituídas (Metodologia A) e, a segunda via irradiação de micro-ondas na presença de cloreto de tionila, a partir de aldeídos cinâmicos e tiossemicarbazidas N1,N4-substituídas (Metodologia B). Os compostos foram obtidos em alto grau de pureza e em rendimentos satisfatórios, variando entre 65 % e 92% para as tiossemicarbazidas e, entre 54 % e 99% para os sais mesoiônicos. Todos os compostos foram caracterizados através de técnicas espectroscópicas. As estruturas dos compostos sintetizados foram investigadas, utilizando o programa SPARTAN-PRO no método semi-empírico, a fim de obter informações sobre as propriedades estruturais e eletrônicas que pudessem contribuir para a previsão sobre a eficiência de inibição da corrosão. Os sais mesoiônicos apresentaram os menores valores da diferença entre os níveis de energias dos orbitais de fronteira (HOMO e LUMO) indicando que esses compostos poderiam ser mais eficientes na inibição da corrosão quando comparados à di-orto-toluiltiouréia. Todos os compostos sintetizados foram avaliados experimentalmente frente à corrosão de aço carbono AISI 1020 em 1M de HCl. Os resultados mostraram, de forma geral, percentuais significativos de inibição da corrosão, com destaque para o sal mesoiônico contendo o grupo metoxila na porção cinâmica da molécula, que alcançou os índices de 77 %e 94% nas técnicas Espectroscopia de Impedância Eletroquímica e Polarização Potenciodinâmica, respectivamente. De forma geral, as metodologias utilizadas para avaliação experimental da atividade anticorrosiva e a técnica de modelagem molecular apresentaram correlação nos resultados. |
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Pereira, Danilo SousaLima, Aurea Echevarria Aznar Neves668.742.388-68Lima, Aurea Echevarria Aznar NevesRezende, Michele Jakeline CunhaBauerfeldt, Glauco Favilla379.785.118-98http://lattes.cnpq.br/30953911050421872023-12-22T03:04:22Z2023-12-22T03:04:22Z2014-02-25PEREIRA, Danilo Sousa. Síntese e avaliação da atividade anticorrosiva de tiossemicarbazidas e sais mesoiônicos da classe 1,3,4-tiadiazólio-2-aminidas. 2014. 118 f. Dissertação (Mestrado em Química Orgânica). Instituto de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, 2014.https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14677Neste trabalho de pesquisa foram sintetizadas seis (6) tiossemicarbazidas e cinco (5) cloridratos mesoiônicos pertencentes à classe 1,3,4-tiadiazolio-2-fenilaminidas, dos quais dois (2) estão sendo relatados pela primeira vez. As tiossemicarbazidas foram sintetizadas via três (3) metodologias diferentes: agitação com escala de temperatura (Metodologia A); irradiação de micro-ondas (Metodologia B); e reação sólido-líquido (Metodologia C). Os sais mesoiônicos também foram sintetizados via metodologias diferentes, sendo a primeira em refluxo na presença de 1,4-dioxano como solvente, a partir dos cloretos de ácido cinâmico e tiossemicarbazidas N1,N4-substituídas (Metodologia A) e, a segunda via irradiação de micro-ondas na presença de cloreto de tionila, a partir de aldeídos cinâmicos e tiossemicarbazidas N1,N4-substituídas (Metodologia B). Os compostos foram obtidos em alto grau de pureza e em rendimentos satisfatórios, variando entre 65 % e 92% para as tiossemicarbazidas e, entre 54 % e 99% para os sais mesoiônicos. Todos os compostos foram caracterizados através de técnicas espectroscópicas. As estruturas dos compostos sintetizados foram investigadas, utilizando o programa SPARTAN-PRO no método semi-empírico, a fim de obter informações sobre as propriedades estruturais e eletrônicas que pudessem contribuir para a previsão sobre a eficiência de inibição da corrosão. Os sais mesoiônicos apresentaram os menores valores da diferença entre os níveis de energias dos orbitais de fronteira (HOMO e LUMO) indicando que esses compostos poderiam ser mais eficientes na inibição da corrosão quando comparados à di-orto-toluiltiouréia. Todos os compostos sintetizados foram avaliados experimentalmente frente à corrosão de aço carbono AISI 1020 em 1M de HCl. Os resultados mostraram, de forma geral, percentuais significativos de inibição da corrosão, com destaque para o sal mesoiônico contendo o grupo metoxila na porção cinâmica da molécula, que alcançou os índices de 77 %e 94% nas técnicas Espectroscopia de Impedância Eletroquímica e Polarização Potenciodinâmica, respectivamente. De forma geral, as metodologias utilizadas para avaliação experimental da atividade anticorrosiva e a técnica de modelagem molecular apresentaram correlação nos resultados.Six (6) thiosemicarbazides and five (5) 1,3,4-thiadiazolium-2-phenylamine hydrochloride were synthesized for this dissertation; two (2) of them are being reported for the first time. Thiosemicarbazides were synthesized via three (3) different methodologies: stirring with temperature variation (Method A), microwave irradiation (Method B), and solid-solid reaction (Method C). Mesoionic salts were also synthesized by different methods; firstly, under reflux in the presence of 1,4-dioxane as solvent, from cinnamic acid chlorides and N1,N4-substituted thiosemicarbazides (Method A). And secondly, using microwave irradiation in the presence of thionyl chloride, from cinnamic aldehyde and N1,N4-substituted thiosemicarbazides (Method B). The compounds were obtained in high purity and satisfactory yields: between 65% and 92% for thiosemicarbazides, and between 54% and 99% for mesoionic salts. All compounds were characterized by spectroscopic techniques. In order to obtain information on the structural and electronic properties that could contribute to the prediction of corrosion inhibition efficiency, the structures of the synthesized compounds were investigated using SPARTAN-PRO program in semi-empirical method. Mesoionic salts showed the lowest values forthe difference between energy levels of the frontier orbitals (HOMO and LUMO), which indicates that these compounds could be more effective in inhibiting corrosion than di-ortho-tolylthiourea. All synthesized compounds were experimentally evaluated against the corrosion of AISI 1020 carbon steel in HCl 1 M. The results generally showed significant percentages of corrosion inhibition; specially, for the mesoionic salt that contains the methoxy group in the cinnamic portion of the molecule, which reached levels of 77% and 94% in the technical Electrochemical Impedance Spectroscopy and Potentiodynamic Polarization, respectively. In general, the methodologies used for experimental evaluation of corrosion activity and the technique of molecular modeling gave correlated results.application/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRRJBrasilInstituto de Ciências Exatasinibidores orgânicos de corrosãotiossemicarbazidascloridratos mesoiônicosModelagem molecularPolarização potenciodinâmicaEspectroscopia de Impedância EletroquímicaQuímicaSíntese e avaliação da atividade anticorrosiva de tiossemicarbazidas e sais mesoiônicos da classe 1,3,4-tiadiazólio-2-aminidasSynthesis and evaluation of thiosemicarbazides and 1,3,4-thiadiazolium-2-phenylamine hydrochloride as corrosion inhibitorsinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttps://tede.ufrrj.br/retrieve/11916/2014%20-%20Danilo%20Sousa%20Pereira.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/17182/2014%20-%20Danilo%20Sousa%20Pereira.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/23490/2014%20-%20Danilo%20Sousa%20Pereira.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/29868/2014%20-%20Danilo%20Sousa%20Pereira.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/36242/2014%20-%20Danilo%20Sousa%20Pereira.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/42636/2014%20-%20Danilo%20Sousa%20Pereira.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/49014/2014%20-%20Danilo%20Sousa%20Pereira.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/55460/2014%20-%20Danilo%20Sousa%20Pereira.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/3203Submitted by Jorge Silva (jorgelmsilva@ufrrj.br) on 2019-12-27T17:03:29Z No. of bitstreams: 1 2014 - Danilo Sousa Pereira.pdf: 4194633 bytes, checksum: 42ac8e3592b6c39b6fceba67d42e2c5c (MD5)Made available in DSpace on 2019-12-27T17:03:29Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2014 - Danilo Sousa Pereira.pdf: 4194633 bytes, checksum: 42ac8e3592b6c39b6fceba67d42e2c5c (MD5) Previous issue date: 2014-02-25info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJinstname:Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)instacron:UFRRJTHUMBNAIL2014 - Danilo Sousa Pereira.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1943https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14677/1/2014%20-%20Danilo%20Sousa%20Pereira.pdf.jpgcc73c4c239a4c332d642ba1e7c7a9fb2MD51TEXT2014 - Danilo Sousa Pereira.pdf.txtExtracted Texttext/plain180749https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14677/2/2014%20-%20Danilo%20Sousa%20Pereira.pdf.txtc9b25b573a44d8cbf5eae6ef76a42808MD52ORIGINAL2014 - Danilo Sousa Pereira.pdfDocumento principalapplication/pdf4194633https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14677/3/2014%20-%20Danilo%20Sousa%20Pereira.pdf42ac8e3592b6c39b6fceba67d42e2c5cMD53LICENSElicense.txttext/plain2089https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14677/4/license.txt7b5ba3d2445355f386edab96125d42b7MD5420.500.14407/146772023-12-22 00:04:22.968oai:rima.ufrrj.br:20.500.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Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://tede.ufrrj.br/PUBhttps://tede.ufrrj.br/oai/requestbibliot@ufrrj.br||bibliot@ufrrj.bropendoar:2023-12-22T03:04:22Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)false |
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Neste trabalho de pesquisa foram sintetizadas seis (6) tiossemicarbazidas e cinco (5) cloridratos mesoiônicos pertencentes à classe 1,3,4-tiadiazolio-2-fenilaminidas, dos quais dois (2) estão sendo relatados pela primeira vez. As tiossemicarbazidas foram sintetizadas via três (3) metodologias diferentes: agitação com escala de temperatura (Metodologia A); irradiação de micro-ondas (Metodologia B); e reação sólido-líquido (Metodologia C). Os sais mesoiônicos também foram sintetizados via metodologias diferentes, sendo a primeira em refluxo na presença de 1,4-dioxano como solvente, a partir dos cloretos de ácido cinâmico e tiossemicarbazidas N1,N4-substituídas (Metodologia A) e, a segunda via irradiação de micro-ondas na presença de cloreto de tionila, a partir de aldeídos cinâmicos e tiossemicarbazidas N1,N4-substituídas (Metodologia B). Os compostos foram obtidos em alto grau de pureza e em rendimentos satisfatórios, variando entre 65 % e 92% para as tiossemicarbazidas e, entre 54 % e 99% para os sais mesoiônicos. Todos os compostos foram caracterizados através de técnicas espectroscópicas. As estruturas dos compostos sintetizados foram investigadas, utilizando o programa SPARTAN-PRO no método semi-empírico, a fim de obter informações sobre as propriedades estruturais e eletrônicas que pudessem contribuir para a previsão sobre a eficiência de inibição da corrosão. Os sais mesoiônicos apresentaram os menores valores da diferença entre os níveis de energias dos orbitais de fronteira (HOMO e LUMO) indicando que esses compostos poderiam ser mais eficientes na inibição da corrosão quando comparados à di-orto-toluiltiouréia. Todos os compostos sintetizados foram avaliados experimentalmente frente à corrosão de aço carbono AISI 1020 em 1M de HCl. Os resultados mostraram, de forma geral, percentuais significativos de inibição da corrosão, com destaque para o sal mesoiônico contendo o grupo metoxila na porção cinâmica da molécula, que alcançou os índices de 77 %e 94% nas técnicas Espectroscopia de Impedância Eletroquímica e Polarização Potenciodinâmica, respectivamente. De forma geral, as metodologias utilizadas para avaliação experimental da atividade anticorrosiva e a técnica de modelagem molecular apresentaram correlação nos resultados. |
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