Contribuição ao estudo químico de Ouratea microdonta e Sauvagesia erecta (Ochnaceae), do látex de Parahancornia amapa (Apocynaceae) e atividade biológica

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Albuquerque, Luiz Roberto Marques
Data de Publicação: 2012
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
Texto Completo: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10186
Resumo: A análise das frações obtidas dos extratos de Ouratea microdonta (Ochnaceae) e Sauvagesia erecta (Ochnaceae), e do látex de Parahancornia amapa (Apocynaceae) conduziu ao isolamento de constituintes de diferentes classes de metabólitos especiais. Das folhas da O. microdonta (Ochnaceae) foram isolados os terpenos sitosterol, estigmasterol, lupeol, a e b- amirina; o ácido 3,5-diidroxi-4-metoxibenzóico e os biflavonoides, amentoflavona (5,7,4’- triidroxiflavona (3’-8’’)-5’’,7’’,4’’’-triidroxiflavona), 7’’-O-metilagatisflavona e agatisflavona (5,7,4’-triidroxiflavona (6-8)-5’’,7’’,4’’’-triidroxiflavona). Deste metabólito foi obtido o derivado tetrametil-agatisflavona, através dos dados obtidos das curvas de dicroísmo circular (CD) e ultra violeta (UV) foi possível estabelecer a estereoquímica absoluta dos atropoisômeros destes biflavonóides. Da S. erecta foi possível realizar o isolamento dos terpenos, sitosterol e estigmasterol, ácido ursólico, lupeol, a e b-amirina, os terpenos glicosilados 3-β-O-β-D-glicopiranosil sitosterol e 3-β-O-β-D-glicopiranosil estigmasterol, a isoflavona 5,7,4’-trimetoxisoflavona, e o flavonóide vitexina. Do látex da P. amapa foram isolados uma mistura dos triterpenos pentacíclicos lupeol, a-amirina e b-amirina e seus ésteres (3-O-acil-), com predominância dos ésteres 3-O-acil-lupeol, a dienona 1-hidroxi-4- oxo-2,5-dien-cicloexil-1-etileno-O-glicopiranosídeo conhecido como cornosídeo e o açúcar metilmioinositol. As estruturas foram identificadas pela análise dos espectros de IV, Massas e RMN 1H e 13C, incluindo técnicas especiais 1D e 2D das substâncias naturais e de derivados, e comparação com dados obtidos da literatura. Foram realizados testes de avaliação do potencial moluscicida de O. microdonta sobre Biomphalaria glabrata (molusco), e os efeitos do látex da P. amapa sobre o desenvolvimento pós embrionário das larvas de Chrysomya megacephala e inseticida sobre as larvas Chrysomya putoria, e ainda o efeito carrapaticida sobre Rhipicephalus (Boophilus) microplus (Canestrini, 1887) (carrapato). O perfil metabolômico do látex da P. amapa confirmou as substâncias isoladas e indicou que os efeitos biológicos podem ser atribuídos aos terpenos e a dienona identificada.
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spelling Albuquerque, Luiz Roberto MarquesCarvalho, Mario Geraldo de257.152.327-91http://lattes.cnpq.br/9794451665032168Martins, Roberto Carlos CamposCabral, Marise Maleck de OliveiraQueiroz, Margareth Maria de CarvalhoOliveira, Marcia Cristina Campos deSuzart, Luciano Ramos080.400.507-90http://lattes.cnpq.br/03133865028748392023-12-21T18:58:53Z2023-12-21T18:58:53Z2012-11-21ALBUQUERQUE, Luiz Roberto Marques. Contribuição ao estudo químico de Ouratea microdonta e Sauvagesia erecta (Ochnaceae), do látex de Parahancornia amapa (Apocynaceae) e atividade biológica. 2012. 169 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, 2012.https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10186A análise das frações obtidas dos extratos de Ouratea microdonta (Ochnaceae) e Sauvagesia erecta (Ochnaceae), e do látex de Parahancornia amapa (Apocynaceae) conduziu ao isolamento de constituintes de diferentes classes de metabólitos especiais. Das folhas da O. microdonta (Ochnaceae) foram isolados os terpenos sitosterol, estigmasterol, lupeol, a e b- amirina; o ácido 3,5-diidroxi-4-metoxibenzóico e os biflavonoides, amentoflavona (5,7,4’- triidroxiflavona (3’-8’’)-5’’,7’’,4’’’-triidroxiflavona), 7’’-O-metilagatisflavona e agatisflavona (5,7,4’-triidroxiflavona (6-8)-5’’,7’’,4’’’-triidroxiflavona). Deste metabólito foi obtido o derivado tetrametil-agatisflavona, através dos dados obtidos das curvas de dicroísmo circular (CD) e ultra violeta (UV) foi possível estabelecer a estereoquímica absoluta dos atropoisômeros destes biflavonóides. Da S. erecta foi possível realizar o isolamento dos terpenos, sitosterol e estigmasterol, ácido ursólico, lupeol, a e b-amirina, os terpenos glicosilados 3-β-O-β-D-glicopiranosil sitosterol e 3-β-O-β-D-glicopiranosil estigmasterol, a isoflavona 5,7,4’-trimetoxisoflavona, e o flavonóide vitexina. Do látex da P. amapa foram isolados uma mistura dos triterpenos pentacíclicos lupeol, a-amirina e b-amirina e seus ésteres (3-O-acil-), com predominância dos ésteres 3-O-acil-lupeol, a dienona 1-hidroxi-4- oxo-2,5-dien-cicloexil-1-etileno-O-glicopiranosídeo conhecido como cornosídeo e o açúcar metilmioinositol. As estruturas foram identificadas pela análise dos espectros de IV, Massas e RMN 1H e 13C, incluindo técnicas especiais 1D e 2D das substâncias naturais e de derivados, e comparação com dados obtidos da literatura. Foram realizados testes de avaliação do potencial moluscicida de O. microdonta sobre Biomphalaria glabrata (molusco), e os efeitos do látex da P. amapa sobre o desenvolvimento pós embrionário das larvas de Chrysomya megacephala e inseticida sobre as larvas Chrysomya putoria, e ainda o efeito carrapaticida sobre Rhipicephalus (Boophilus) microplus (Canestrini, 1887) (carrapato). O perfil metabolômico do látex da P. amapa confirmou as substâncias isoladas e indicou que os efeitos biológicos podem ser atribuídos aos terpenos e a dienona identificada.CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorThe analysis of the fractions obtained from extracts of Ouratea microdonta (Ochnaceae) Sauvagesia erecta (Ochnaceae) and latex Parahancornia amapa (Apocynaceae) led to the isolation of constituents of different classes of metabolites special. O. microdonta (Ochnaceae) were isolated terpenes, sitosterol, stigmasterol, lupeol, α and β-amyrin acid, 3,5- dihydroxy-4-methoxybenzoic acid and biflavonoids, amenthoflavone (5,7,4'- trihydroxyflavone (3'-8'')-5'',7'',4'''-trihydroxyflavone), 7''-O-methyl-agathisflavone and agathisflavone (5,7,4'-trihydroxyflavone (6-8)-5'',7'',4'''-trihydroxyflavone). Of this metabolite derivative was obtained tetramethyl-agathisflafone through of data from the curves circulates dichroism (CD) and ultra violet (UV) could be established the absolute stereochemistry of biflavonoids these atropisomers. S. erecta was possible the isolation of terpenes, sitosterol and stigmasterol, ursolic acid, lupeol, α and β-amyrin, terpenes glycosylated 3-β-O-β-Dglucopyranosyl β-sitosterol and 3-O-β-D-glucopyranosyl stigmasterol, isoflavone 5,7,4'- trimetoxy-isoflavone, and flavonoid vitexin. P. amapa latex were isolated a mixture of pentacyclic triterpene lupeol, α-amyrin and β-amyrin and esters (3-O-acyl), predominantly esters of 3-O-acyl-lupeol, dienone the 1-hydroxy-4-oxo-2,5-dien-cyclohexyl-1-ethylene-Oglucopyranoside and sugar known as cornosideo metilmioinositol. The structures were identified by analysis of IR, Mass and 1H and 13C NMR, including 1D and 2D special techniques of natural substances and derivatives, and compared with data obtained from the literature. Tests were conducted to evaluate the potential of molluscicidal O. microdonta on Biomphalaria glabrata (mollusk), and the effects of latex P. amapa on the post embryonic development of the larvae of Chrysomya megacefhala and insecticide on larvae Chrysomya putoria, and the effect on ticks Rhipicephalus (Boophilus) microplus (Canestrini, 1887) (tick). The metabolomic profile latex P. amapa confirmed the isolated and indicated that biological effects can be attributed to terpenes and dienone identified.application/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRRJBrasilInstituto de Ciências ExatasOuratea microdontaSauvagesia erectaParahancornia amapaAtividade Biologicabiological activitiesQuímicaContribuição ao estudo químico de Ouratea microdonta e Sauvagesia erecta (Ochnaceae), do látex de Parahancornia amapa (Apocynaceae) e atividade biológicaContribution to the study of chemical and Ouratea microdonta and Sauvagesia erecta (Ochnaceae) of Latex Parahancornia amapa (Apocynaceae) and biological activitiesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisABDEL-KADER, M. S.; WISSE, J.; EVANS, R.; WERFF, H. Van der, KINGSTON, D. G. I. Bioactive iridoids and a new lignan from Allamanda cathartica and Himatanthus fallax from the Suriname Rainforest. J. Nat. 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title Contribuição ao estudo químico de Ouratea microdonta e Sauvagesia erecta (Ochnaceae), do látex de Parahancornia amapa (Apocynaceae) e atividade biológica
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Albuquerque, Luiz Roberto Marques
Ouratea microdonta
Sauvagesia erecta
Parahancornia amapa
Atividade Biologica
biological activities
Química
title_short Contribuição ao estudo químico de Ouratea microdonta e Sauvagesia erecta (Ochnaceae), do látex de Parahancornia amapa (Apocynaceae) e atividade biológica
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Química
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description A análise das frações obtidas dos extratos de Ouratea microdonta (Ochnaceae) e Sauvagesia erecta (Ochnaceae), e do látex de Parahancornia amapa (Apocynaceae) conduziu ao isolamento de constituintes de diferentes classes de metabólitos especiais. Das folhas da O. microdonta (Ochnaceae) foram isolados os terpenos sitosterol, estigmasterol, lupeol, a e b- amirina; o ácido 3,5-diidroxi-4-metoxibenzóico e os biflavonoides, amentoflavona (5,7,4’- triidroxiflavona (3’-8’’)-5’’,7’’,4’’’-triidroxiflavona), 7’’-O-metilagatisflavona e agatisflavona (5,7,4’-triidroxiflavona (6-8)-5’’,7’’,4’’’-triidroxiflavona). Deste metabólito foi obtido o derivado tetrametil-agatisflavona, através dos dados obtidos das curvas de dicroísmo circular (CD) e ultra violeta (UV) foi possível estabelecer a estereoquímica absoluta dos atropoisômeros destes biflavonóides. Da S. erecta foi possível realizar o isolamento dos terpenos, sitosterol e estigmasterol, ácido ursólico, lupeol, a e b-amirina, os terpenos glicosilados 3-β-O-β-D-glicopiranosil sitosterol e 3-β-O-β-D-glicopiranosil estigmasterol, a isoflavona 5,7,4’-trimetoxisoflavona, e o flavonóide vitexina. Do látex da P. amapa foram isolados uma mistura dos triterpenos pentacíclicos lupeol, a-amirina e b-amirina e seus ésteres (3-O-acil-), com predominância dos ésteres 3-O-acil-lupeol, a dienona 1-hidroxi-4- oxo-2,5-dien-cicloexil-1-etileno-O-glicopiranosídeo conhecido como cornosídeo e o açúcar metilmioinositol. As estruturas foram identificadas pela análise dos espectros de IV, Massas e RMN 1H e 13C, incluindo técnicas especiais 1D e 2D das substâncias naturais e de derivados, e comparação com dados obtidos da literatura. Foram realizados testes de avaliação do potencial moluscicida de O. microdonta sobre Biomphalaria glabrata (molusco), e os efeitos do látex da P. amapa sobre o desenvolvimento pós embrionário das larvas de Chrysomya megacephala e inseticida sobre as larvas Chrysomya putoria, e ainda o efeito carrapaticida sobre Rhipicephalus (Boophilus) microplus (Canestrini, 1887) (carrapato). O perfil metabolômico do látex da P. amapa confirmou as substâncias isoladas e indicou que os efeitos biológicos podem ser atribuídos aos terpenos e a dienona identificada.
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