Síntese de novas fosforilidrazonas heterocíclicas para controle de patógenos pós-colheita de mamão (Carica papaya L.)

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Barboza, Henriqueta Talita Guimarães
Data de Publicação: 2010
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
Texto Completo: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14633
Resumo: Neste trabalho foram sintetizadas doze (12) novas dialquilfosforilidrazonas heterocíclicas. Esses compostos foram obtidos utilizando-se três etapas de reação. A primeira etapa consiste na síntese de diferentes fosfonatos de dialquila, obtidos por meio da reação do tricloreto de fósforo (PCl3) com três mols do álcool correspondente. A segunda etapa ocorre por meio da reação dos fosfonatos de dialquila sintetizados com a hidrazina, formando as dialquilfosforilidrazinas. A terceira e última etapa é a condensação destas dialquilfosforilidrazinas com diferentes aldeídos heterocíclicos. A análise dos espectros de RMN-1H indica a formação de diastereoisômeros, E e Z, com predominância do diastereisômeros E. Todos os compostos obtidos foram caracterizados por RMN de H1 e C13 e P31, IV, análises de massas. Em seguida foram realizados testes in vitro para verificar se os mesmos possuem atividade fungicida sobre os fungos Alternaria sp., Colletotrichum sp., Fusarium sp. e Fusarium solani, conhecidos por serem patógenos da cultura de mamão (Carica papaya L.). O composto 6 B foi o que apresentou o melhor efeito fungicida sobre o crescimento de todos os fungos. Finalmente foram realizados testes com a enzima acetilcolinesterase a fim de observar a toxicidade dos compostos sintetizados frente a esta enzima. Figura 1- Estrututa genérica das dialquilfosforilidrazonas heterocíclicas sintetizadas. R – Etil; propil; isopropil e isobutil. X = O, Y, Z e W = CH; X = S, Y, Z e W = CH; X = NH, Y, Z e W = CH; X = NH, Y= CH, Z=CH e W = N; X = CH, Y= N, Z=CH e W = N.
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spelling Barboza, Henriqueta Talita GuimarãesCosta, João Batista Neves daFonseca, Marcos José de oliveiraPinheiro, Sérgio076.340.237-01http://lattes.cnpq.br/84774118733635142023-12-22T03:03:48Z2023-12-22T03:03:48Z2010-03-04BARBOZA, Henriqueta Talita Guimarães. Síntese de novas fosforilidrazonas heterocíclicas para controle de patógenos pós-colheita de mamão (Carica papaya L.). 2010. 227 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, 2010.https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14633Neste trabalho foram sintetizadas doze (12) novas dialquilfosforilidrazonas heterocíclicas. Esses compostos foram obtidos utilizando-se três etapas de reação. A primeira etapa consiste na síntese de diferentes fosfonatos de dialquila, obtidos por meio da reação do tricloreto de fósforo (PCl3) com três mols do álcool correspondente. A segunda etapa ocorre por meio da reação dos fosfonatos de dialquila sintetizados com a hidrazina, formando as dialquilfosforilidrazinas. A terceira e última etapa é a condensação destas dialquilfosforilidrazinas com diferentes aldeídos heterocíclicos. A análise dos espectros de RMN-1H indica a formação de diastereoisômeros, E e Z, com predominância do diastereisômeros E. Todos os compostos obtidos foram caracterizados por RMN de H1 e C13 e P31, IV, análises de massas. Em seguida foram realizados testes in vitro para verificar se os mesmos possuem atividade fungicida sobre os fungos Alternaria sp., Colletotrichum sp., Fusarium sp. e Fusarium solani, conhecidos por serem patógenos da cultura de mamão (Carica papaya L.). O composto 6 B foi o que apresentou o melhor efeito fungicida sobre o crescimento de todos os fungos. Finalmente foram realizados testes com a enzima acetilcolinesterase a fim de observar a toxicidade dos compostos sintetizados frente a esta enzima. Figura 1- Estrututa genérica das dialquilfosforilidrazonas heterocíclicas sintetizadas. R – Etil; propil; isopropil e isobutil. X = O, Y, Z e W = CH; X = S, Y, Z e W = CH; X = NH, Y, Z e W = CH; X = NH, Y= CH, Z=CH e W = N; X = CH, Y= N, Z=CH e W = N.Twelve heterocyclic dialkylphosphorylhydrazones compounds were synthesized in this work. Dialkylphosphorylhydrazones were obtained through 3 steps of reaction. The first step consists on the synthesis of different dialkylphosphonates obtained by reaction of triethyl phosphate (PCl3) with 3 mols of the corresponding alcohol. The second step occurs by the reaction with dialkylphosphonates synthesized and hydrazine, producing dialkylphosphorylhydrazines. The third and last step is the condensation reaction of these dialkylphosphorylhydrazines with different heterocycle substituted aromatic aldehydes. The analysis of the 1H NMR spectra allowed to observe the stereoisomers E and Z, with the formation of E diastereisomer preferencially. All the compounds were characterized by 1H, 13C and 31P NMR, IR and mass spectroscopy. Tests in vitro with, Alternaria sp., Colletotrichum sp., Fusarium sp. e Fusarium solani, known as patogenic in papaya (Carica papaya L.) were performed in order to confirm if the compounds showed fungicide activity. The substance 6 B was the one with the best performance in the inhibition of all fungal growths. Finally, tests with acetylcholinesterase enzyme indicated that all substances did not inhibit this enzyme. Figure 2 - General structures of dialkylphosphoryhidrazones synthesized. R – Ethyl; propyl; isopropyl e isobuthyl. X = O, Y, Z e W = CH; X = S, Y, Z e W = CH; X = NH, Y, Z e W = CH; X = NH, Y= CH, Z=CH e W = N; X = CH, Y= N, Z=CH e W = N;application/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRRJBrasilInstituto de Ciências Exatasorganophosphorus hydrazonesdialkylphosphorilhydrazonesbiological activityfungicide activityCarica papaya Lpapayahidrazonasorganofosforadosdialquilfosforilidrazonasatividade fungicidaCarica papaya L.mamãoQuímicaSíntese de novas fosforilidrazonas heterocíclicas para controle de patógenos pós-colheita de mamão (Carica papaya L.)Synthesis of new Heterocyclic phosphorylhydrazones to control Post-Harvest pathogens in papaya (Carica papaya L.)info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisABIFINA, http://www.abifina.org.br/noticiaSecao.asp?secao=1¬icia=76, Acesso em 19 de novembro de 2009. AGRIOS, G. N. Plant pathology. Florida: Academic.Pressol, 1998. v. 4, p. 817-820. ALVAREZ, A.M.; NISHIJIMA, W.T. 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Barboza, Henriqueta Talita Guimarães
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description Neste trabalho foram sintetizadas doze (12) novas dialquilfosforilidrazonas heterocíclicas. Esses compostos foram obtidos utilizando-se três etapas de reação. A primeira etapa consiste na síntese de diferentes fosfonatos de dialquila, obtidos por meio da reação do tricloreto de fósforo (PCl3) com três mols do álcool correspondente. A segunda etapa ocorre por meio da reação dos fosfonatos de dialquila sintetizados com a hidrazina, formando as dialquilfosforilidrazinas. A terceira e última etapa é a condensação destas dialquilfosforilidrazinas com diferentes aldeídos heterocíclicos. A análise dos espectros de RMN-1H indica a formação de diastereoisômeros, E e Z, com predominância do diastereisômeros E. Todos os compostos obtidos foram caracterizados por RMN de H1 e C13 e P31, IV, análises de massas. Em seguida foram realizados testes in vitro para verificar se os mesmos possuem atividade fungicida sobre os fungos Alternaria sp., Colletotrichum sp., Fusarium sp. e Fusarium solani, conhecidos por serem patógenos da cultura de mamão (Carica papaya L.). O composto 6 B foi o que apresentou o melhor efeito fungicida sobre o crescimento de todos os fungos. Finalmente foram realizados testes com a enzima acetilcolinesterase a fim de observar a toxicidade dos compostos sintetizados frente a esta enzima. Figura 1- Estrututa genérica das dialquilfosforilidrazonas heterocíclicas sintetizadas. R – Etil; propil; isopropil e isobutil. X = O, Y, Z e W = CH; X = S, Y, Z e W = CH; X = NH, Y, Z e W = CH; X = NH, Y= CH, Z=CH e W = N; X = CH, Y= N, Z=CH e W = N.
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