Metabólitos especiais isolados de folhas e galhos de Ouratea ferruginea Engl. (Ochnaceae).
| Autor(a) principal: | |
|---|---|
| Data de Publicação: | 2011 |
| Tipo de documento: | Dissertação |
| Idioma: | por |
| Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ |
| Texto Completo: | https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14603 |
Resumo: | Este trabalho descreve o estudo fitoquímico de caule e folhas da espécie vegetal Ouratea ferruginea Engl, Ochnaceae. O material para estudo foi coletado no campus da Embrapa em Belém do Pará e identificado pela Dra Silvane Tavares Rodrigues. As substâncias descritas nesta investigação fitoquímica foram isoladas através de partição com solventes e técnicas cromatográficos de extratos obtidos através de maceração a frio com hexano, acetato de etila e metanol. As estruturas foram determinadas através da análise de dados fornecidos por espectrometria na região do infravermelho, RMN 1H e 13C (técnicas 1D e 2D), de massas incluindo CG-EM e CLAE-EM das substâncias naturais e de alguns derivados. Do extrato em diclorometano do caule foram isolados friedelina, friedelinol, sitosterol, estigmasterol, campesterol, 3-b-O-D-glicopiranosil-estigmasterol, 2,6-dimetoxi benzoquinona, 2,6-dimetoxi hidroquinona, as isoflavonas 5,4’-diidroxi-7,3’,5’-trimetoxiisoflavona, 5,4’-diidroxi-7,3’-dimetoxi-isoflavona, 5-hidroxi-7,3’,4’,5’-tetrametoxiisoflavona, 7,5-diidroxi-3’,4’,5’-trimetoxi-isoflavona, 7,5,4’-triidroxi-3’,5’-dimetoxiisoflavona, além dos aldeídos siríngico e ferúlico. Da partição em diclorometano do extrato metanólico do caule foram isolados ácido vanílico, 4((1E)-3-hidroxi-1-propenil)-2- metoxifenol e 3,5-dimetoxi-4-hidroxi-diidrocinamaldeído. Das folhas foi isolada a lupeona na partição em hexano do extrato metanólico; e na partição em diclorometano foram identificados os biflavonóides amentoflavona e 7-metil-amentoflavona, conhecida como sequoiaflavona, e o ácido siríngico. Na partição em acetato de etila foi isolado a epicatequina cuja configuração absoluta foi definida com análise do espectro de dicroísmo circular. A sequioflavona está sendo registrada pela primeira vez em Ochnaceae. Das frações polares foram determinados o teor de fenóis totais e taninos por métodos de Folin-Denis e precipitação com caseína, adaptados, além de análise com espectros de RMN. |
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Fidelis, Queli CristinaCarvalho, Mario Geraldo de257.152.327-91http://lattes.cnpq.br/97944516650321684781261906http://lattes.cnpq.br/65122285211773972023-12-22T03:03:24Z2023-12-22T03:03:24Z2011-02-25FIDELIS, Queli Cristina. Metabólitos especiais isolados de folhas e galhos de Ouratea ferruginea Engl. (Ochnaceae). 2011. 140 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, 2011.https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14603Este trabalho descreve o estudo fitoquímico de caule e folhas da espécie vegetal Ouratea ferruginea Engl, Ochnaceae. O material para estudo foi coletado no campus da Embrapa em Belém do Pará e identificado pela Dra Silvane Tavares Rodrigues. As substâncias descritas nesta investigação fitoquímica foram isoladas através de partição com solventes e técnicas cromatográficos de extratos obtidos através de maceração a frio com hexano, acetato de etila e metanol. As estruturas foram determinadas através da análise de dados fornecidos por espectrometria na região do infravermelho, RMN 1H e 13C (técnicas 1D e 2D), de massas incluindo CG-EM e CLAE-EM das substâncias naturais e de alguns derivados. Do extrato em diclorometano do caule foram isolados friedelina, friedelinol, sitosterol, estigmasterol, campesterol, 3-b-O-D-glicopiranosil-estigmasterol, 2,6-dimetoxi benzoquinona, 2,6-dimetoxi hidroquinona, as isoflavonas 5,4’-diidroxi-7,3’,5’-trimetoxiisoflavona, 5,4’-diidroxi-7,3’-dimetoxi-isoflavona, 5-hidroxi-7,3’,4’,5’-tetrametoxiisoflavona, 7,5-diidroxi-3’,4’,5’-trimetoxi-isoflavona, 7,5,4’-triidroxi-3’,5’-dimetoxiisoflavona, além dos aldeídos siríngico e ferúlico. Da partição em diclorometano do extrato metanólico do caule foram isolados ácido vanílico, 4((1E)-3-hidroxi-1-propenil)-2- metoxifenol e 3,5-dimetoxi-4-hidroxi-diidrocinamaldeído. Das folhas foi isolada a lupeona na partição em hexano do extrato metanólico; e na partição em diclorometano foram identificados os biflavonóides amentoflavona e 7-metil-amentoflavona, conhecida como sequoiaflavona, e o ácido siríngico. Na partição em acetato de etila foi isolado a epicatequina cuja configuração absoluta foi definida com análise do espectro de dicroísmo circular. A sequioflavona está sendo registrada pela primeira vez em Ochnaceae. Das frações polares foram determinados o teor de fenóis totais e taninos por métodos de Folin-Denis e precipitação com caseína, adaptados, além de análise com espectros de RMN.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq, Brasil)This work describes the phytochemical study of the stems and leaves of Ouratea ferruginea Engl., Ochnaceae. The material for study was collected in the campus of Embrapa in Belém, Pará state, and identified by Dra Silvane Taveres Rodrigues. The compounds described in this phytochemistry investigation were isolated by the solvents partition and chromatographyc techniques of the extracts obtained by maceration at room temperature with hexane, ethyl acetate and methanol. The structures were determined through analysis of data provided by IR, 1H and 13C NMR (1D an 2D techniques), mass spectrometry including GCMS and HPLC-MS of natural compounds and some derivatives. From the stem dichloromethane extract friedelin, friedelinol, sitosterol, stigmasterol, campesterol, 3-b-O-Dglucopyranosyl- stigmasterol, 2,6-dimethoxy–benzoquinine, 2,6-dimethoxy-hydroquinone, the isoflavones: 5,4'-dihydroxy-7,3',5'-trimethoxy-isoflavone, 5-hydroxy-7,3',4',5'-tetramethoxyisoflavone, 5,4'-dihydroxy-7,3'-dimethoxy-isoflavone, 7,5-dihydroxy-3',4',5'-trimethoxyisoflavone, 7,5,4’-trihydroxy-3’,5’-dimethoxy-isoflavone, and ferulic and syringic aldehyde were isolated. From the dichloromethane partition of the methanol extract of the stem vanillic acid, 4 ((1E)-3-hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenol and 3,5-dimethoxy-4-hydroxydihydrocinamaldehyde were isolated. From hexane fraction of methanol extract from the leaves lupeone was isolated, and from the dichloromethane methanol partition were identified the biflavonoids amentoflavone and 7-methyl-amentoflavone, known as sequoiaflavone, along with syringic acid. From the ethyl acetate of the methanol extracts partition the epicatechin which absolute configuration was defined by circular dichroism spectral analysis was isolated. The sequioflanove is been identified in Ochnaceae for the first time. From the polar fraction the total phenol were determined by adapted Folin-Denis and precipitation with casein methods and by NMR spectral analysis.application/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRRJBrasilInstituto de Ciências Exatasisoflavones, biflavonoids,total phenol, Ouratea ferruginea Engl, Ochnaceaeterpenóides, isoflavonas, biflavonóides, fenólicos totais, Ouratea ferruginea Engl, Ochnaceae.QuímicaMetabólitos especiais isolados de folhas e galhos de Ouratea ferruginea Engl. (Ochnaceae).info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisAMARAL, M. DO C. E.; BITTRICH, V.; Ontogenia inicial do androceu de espécies de Ochnaceae subfam. Sauvagesioideae através da análise em microscopia eletrônica de varredura. Revta. Brasil. Bot. v. 21, n. 3, 1998. BENEDEK, B.; WENIGER, B.; PAREJO, I.; BASTIDA, J.; ARANGO, G. J.; LOBSTEIN, A.; CODINA, C. 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Este trabalho descreve o estudo fitoquímico de caule e folhas da espécie vegetal Ouratea ferruginea Engl, Ochnaceae. O material para estudo foi coletado no campus da Embrapa em Belém do Pará e identificado pela Dra Silvane Tavares Rodrigues. As substâncias descritas nesta investigação fitoquímica foram isoladas através de partição com solventes e técnicas cromatográficos de extratos obtidos através de maceração a frio com hexano, acetato de etila e metanol. As estruturas foram determinadas através da análise de dados fornecidos por espectrometria na região do infravermelho, RMN 1H e 13C (técnicas 1D e 2D), de massas incluindo CG-EM e CLAE-EM das substâncias naturais e de alguns derivados. Do extrato em diclorometano do caule foram isolados friedelina, friedelinol, sitosterol, estigmasterol, campesterol, 3-b-O-D-glicopiranosil-estigmasterol, 2,6-dimetoxi benzoquinona, 2,6-dimetoxi hidroquinona, as isoflavonas 5,4’-diidroxi-7,3’,5’-trimetoxiisoflavona, 5,4’-diidroxi-7,3’-dimetoxi-isoflavona, 5-hidroxi-7,3’,4’,5’-tetrametoxiisoflavona, 7,5-diidroxi-3’,4’,5’-trimetoxi-isoflavona, 7,5,4’-triidroxi-3’,5’-dimetoxiisoflavona, além dos aldeídos siríngico e ferúlico. Da partição em diclorometano do extrato metanólico do caule foram isolados ácido vanílico, 4((1E)-3-hidroxi-1-propenil)-2- metoxifenol e 3,5-dimetoxi-4-hidroxi-diidrocinamaldeído. Das folhas foi isolada a lupeona na partição em hexano do extrato metanólico; e na partição em diclorometano foram identificados os biflavonóides amentoflavona e 7-metil-amentoflavona, conhecida como sequoiaflavona, e o ácido siríngico. Na partição em acetato de etila foi isolado a epicatequina cuja configuração absoluta foi definida com análise do espectro de dicroísmo circular. A sequioflavona está sendo registrada pela primeira vez em Ochnaceae. Das frações polares foram determinados o teor de fenóis totais e taninos por métodos de Folin-Denis e precipitação com caseína, adaptados, além de análise com espectros de RMN. |
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