Estudo químico de Licaria armeniaca (Nees) Kosterm

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Alegrio, Leila Vilela
Data de Publicação: 1980
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
Texto Completo: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14574
Resumo: Do extrato benzênico da espécie arbórea Licaria armeniaca (Nees) Kosterm. (Lauraceae) foram isoladas, por métodos cromatográficos, cinco substâncias: 1-Hidroxi-3,6-dimetoxi-8-metil-xantona (B-1), Sitosterol (B-2), 6,7-dimetoxicumarina (B-3), (1R, 5S, 6R, 7s, 8S)-8-acetoxi-5-alil-6-metil-1,3-dirnetoxi-7(3',4'-rnetilenodioxifenil) biciclo[3,2,l)oct-3-en-2-ona (B-4) e 1,2,3--trimetoxi-7-oxo-aporfina (B-5). Por processos cromatográficos isolou-se do extrato etanólico, além do sitosterol, 1-hidroxi-3,6-dimetoxi-8-metil-xantona e 1,2,3-trimetoxi-7-oxo-aporfina, a lignana 2(3,4,5-trimetoxifenil)-6(3,4-dimetoxifenil)-3,7-dioxa biciclo(3,3,0)octano (E-3). A sistematização de dados espectrométricos descrito na literatura para neolignanas biciclo[3,2,l]octânicas, conduziu a organização de dados para determinação estrutural, permitindo inclusive, deduções conformacionais e configuracionais. A aplicação destes dados permitiram elucidar a estrutura de B-4, substância inédita. Análise comparatíva dos espectros de R.M.N. de 1H, de R.M.N. de 13C, de I.V. e de massa dos derivados obtidos pela hidrólise alcalina permitíu confirmar a estrutura proposta paraB-4. Considerações sobre a origem biogenética de lignanas, neolignanas biciclo[3,2,1] octânicas e alcalóides oxo-aporfÍnicos foram descritas.
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spelling Alegrio, Leila VilelaBraz Filho, RaimundoBraz Filho, Raimundo2023-12-22T03:03:13Z2023-12-22T03:03:13Z1980-03-21ALEGRIO, Leila Vilela. Estudo químico de Licaria armeniaca (Nees) Kosterm. 1980. 128 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica - RJ, 1980.https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14574Do extrato benzênico da espécie arbórea Licaria armeniaca (Nees) Kosterm. (Lauraceae) foram isoladas, por métodos cromatográficos, cinco substâncias: 1-Hidroxi-3,6-dimetoxi-8-metil-xantona (B-1), Sitosterol (B-2), 6,7-dimetoxicumarina (B-3), (1R, 5S, 6R, 7s, 8S)-8-acetoxi-5-alil-6-metil-1,3-dirnetoxi-7(3',4'-rnetilenodioxifenil) biciclo[3,2,l)oct-3-en-2-ona (B-4) e 1,2,3--trimetoxi-7-oxo-aporfina (B-5). Por processos cromatográficos isolou-se do extrato etanólico, além do sitosterol, 1-hidroxi-3,6-dimetoxi-8-metil-xantona e 1,2,3-trimetoxi-7-oxo-aporfina, a lignana 2(3,4,5-trimetoxifenil)-6(3,4-dimetoxifenil)-3,7-dioxa biciclo(3,3,0)octano (E-3). A sistematização de dados espectrométricos descrito na literatura para neolignanas biciclo[3,2,l]octânicas, conduziu a organização de dados para determinação estrutural, permitindo inclusive, deduções conformacionais e configuracionais. A aplicação destes dados permitiram elucidar a estrutura de B-4, substância inédita. Análise comparatíva dos espectros de R.M.N. de 1H, de R.M.N. de 13C, de I.V. e de massa dos derivados obtidos pela hidrólise alcalina permitíu confirmar a estrutura proposta paraB-4. Considerações sobre a origem biogenética de lignanas, neolignanas biciclo[3,2,1] octânicas e alcalóides oxo-aporfÍnicos foram descritas.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)Chrornatography of a benzenic extract of Licaria armeniaca (Nees} Kosterm., Lauraceae; (wood) gave five compounds: 1-hydroxy-3,6-dimethoxy-8-methyl-xanthone (B-1), sitosterol (B-2) , 6,7-dimethoxycoumarin (B-3), (1R,5S,6R,7S,8S)-8-acetoxy-5-allyl-6--methyl-1,3-dimethoxy-7 (3',4 '-methylenedioxyphenyl) bicyclo(3,2,1)oct-3-en-2-one (B-4) and 1,2,3-trimethoxy-7-oxoaporphine (B-5). Chromatography of a ethanolic extract gave: sitosterol, 1-hydroxy-3,6-dimethoxy-8-methyl-xanthone, 1,2,3-trimethoxy-7-oxoaporphine, isolate of the benzenic extract, and a lignan 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3~7-dioxabicyclo[3,3,0] octan (E-3}. The correlation of spectral data of bicyclo 3,2,1 octanoid neolignans led to the establishment of a scheme for the structural determination. The application of these data allowed structural determination of the new neolignan (1R,5S,6R,7S,8S)-8-acetoxy-5-allyl-6-methyl-1,3-dimethoxy-7(3'-4'-methylenedioxyphenyl) bicyclo[3,2,1]oct-3-en-2-one (B-4). Comparative analysis of the 1H N.M.R., 13C N.N.R., I. R. and mass spectra of two derivatives obtained by alkaline hydrolysis was also consistent with the structural proposal of the new neolignan. The probable course of biogenesis leading to bicyclo [3,2,1]octanoid neolignans and oxoaporphine alkaloids is discussed.application/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRRJBrasilInstituto de Ciências ExatasLicaria armeniacamétodos cromatográficosxantonalignanaQuímicaEstudo químico de Licaria armeniaca (Nees) Kosterminfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttps://tede.ufrrj.br/retrieve/63833/1980%20-%20Leila%20Vilela%20Alegrio.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/4346Submitted by Jorge Silva (jorgelmsilva@ufrrj.br) on 2021-01-26T03:13:01Z No. of bitstreams: 1 1980 - Leila Vilela Alegrio.pdf: 3064439 bytes, checksum: f6b67d273cf1fd3d468879ee1b13ab4c (MD5)Made available in DSpace on 2021-01-26T03:13:01Z (GMT). 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