Planejamento, síntese e avaliação da atividade de novos 1,2,4-triazóis, derivados da amida natural piperina, contra formas proliferativas do Trypanosoma cruzi.

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Franklim, Tatiany Nunes
Data de Publicação: 2013
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
Texto Completo: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10247
Resumo: Os resultados descritos nesta tese envolvem o planejamento, a síntese e a avaliação da atividade tripanocida de treze novos derivados heterocíclicos da classe dos 1,2,4-triazolo-3- tionas, preparados a partir da amida natural piperina, principal constituinte químico dos frutos secos de Piper nigrum (pimenta do reino). Este trabalho faz parte de uma linha de pesquisa que tem como principal objetivo o uso de matérias-primas naturais, accessíveis e de fácil isolamento no planejamento e síntese de novas moléculas com potencial aplicação como fármacos antiparasitários. O planejamento dos novos derivados triazólicos diferentemente substituídos baseou-se nas estratégias do bioisosterismo e da hibridação molecular. Os treze derivados 1,2,4-triazóis foram preparados a partir da amida natural em quatro etapas, com o uso da irradiação de micro-ondas em três delas, e em rendimentos globais que variaram de 32 a 51%. O derivado substituído pelo radical cicloexila foi o que apresentou melhor perfil de atividade contra as formas proliferativas do Trypanosoma cruzi (cepa Y), com valores de CI50 de 18,3 e 8,87 mM contra formas epimastigota e amastigota, respectivamente.
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spelling Franklim, Tatiany NunesLima, Marco Edilson Freire de880.202.667-04http://lattes.cnpq.br/8392420706762318Castro, Rosane NoraPreviato, Lúcia MendonçaAlmeida, Wanda PereiraPinheiro, SérgioSuzart, Luciano Ramos056.706.277-50Tatiany Nunes Franklim2023-12-21T18:59:32Z2023-12-21T18:59:32Z2013-06-21FRANKLIM, Tatiany Nunes. Planejamento, síntese e avaliação da atividade de novos 1,2,4-triazóis, derivados da amida natural piperina, contra formas proliferativas do Trypanosoma cruzi. 2013. 223 f. Tese (Programa de Pós-Graduação em Química) - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica.https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10247Os resultados descritos nesta tese envolvem o planejamento, a síntese e a avaliação da atividade tripanocida de treze novos derivados heterocíclicos da classe dos 1,2,4-triazolo-3- tionas, preparados a partir da amida natural piperina, principal constituinte químico dos frutos secos de Piper nigrum (pimenta do reino). Este trabalho faz parte de uma linha de pesquisa que tem como principal objetivo o uso de matérias-primas naturais, accessíveis e de fácil isolamento no planejamento e síntese de novas moléculas com potencial aplicação como fármacos antiparasitários. O planejamento dos novos derivados triazólicos diferentemente substituídos baseou-se nas estratégias do bioisosterismo e da hibridação molecular. Os treze derivados 1,2,4-triazóis foram preparados a partir da amida natural em quatro etapas, com o uso da irradiação de micro-ondas em três delas, e em rendimentos globais que variaram de 32 a 51%. O derivado substituído pelo radical cicloexila foi o que apresentou melhor perfil de atividade contra as formas proliferativas do Trypanosoma cruzi (cepa Y), com valores de CI50 de 18,3 e 8,87 mM contra formas epimastigota e amastigota, respectivamente.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior, CAPES, Brasil.The work reported herein describes the design, synthesis and the assessment of the trypanocidal activity of thirteen new 1,2,4-triazole-3-thiones obtained from natural piperine, the main constituent of the dry fruits of Piper nigrum (black pepper). It is part of a research program aiming to use abundant and easily available natural products as starting materials for the design and synthesis of new molecules potentially useful as antiparasitic drugs. The design of the variously substituted triazole derivatives was based on the strategies of bioisosterism and molecular hybridization. The thirteen new 1,2,4-triazole were synthesized from the natural amide in four steps with the use of microwave irradiation on overall yields ranging from 32% to 51%. The cyclohexyl substituted derivative showed the best trypanocidal profile on proliferative forms of Trypanosoma cruzi (Y strain), with IC50 values of 18.3 and 8.87 mM against epimastigotes and amastigotes, respectively.application/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRRJBrasilInstituto de Ciências ExatasPiper nigrumMicro-ondasBioisosterismoPiper nigrumMicrowaveBioisosterismQuímicaPlanejamento, síntese e avaliação da atividade de novos 1,2,4-triazóis, derivados da amida natural piperina, contra formas proliferativas do Trypanosoma cruzi.Design, synthesis and activity evaluation of new 1,2,4-triazoles, derived from natural piperine amide against proliferative forms of Trypanosoma cruzi.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisALELYUNAS, Y. W.; PELOSI-KILBY, L.; SPREEN, R. C. 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Franklim, Tatiany Nunes
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description Os resultados descritos nesta tese envolvem o planejamento, a síntese e a avaliação da atividade tripanocida de treze novos derivados heterocíclicos da classe dos 1,2,4-triazolo-3- tionas, preparados a partir da amida natural piperina, principal constituinte químico dos frutos secos de Piper nigrum (pimenta do reino). Este trabalho faz parte de uma linha de pesquisa que tem como principal objetivo o uso de matérias-primas naturais, accessíveis e de fácil isolamento no planejamento e síntese de novas moléculas com potencial aplicação como fármacos antiparasitários. O planejamento dos novos derivados triazólicos diferentemente substituídos baseou-se nas estratégias do bioisosterismo e da hibridação molecular. Os treze derivados 1,2,4-triazóis foram preparados a partir da amida natural em quatro etapas, com o uso da irradiação de micro-ondas em três delas, e em rendimentos globais que variaram de 32 a 51%. O derivado substituído pelo radical cicloexila foi o que apresentou melhor perfil de atividade contra as formas proliferativas do Trypanosoma cruzi (cepa Y), com valores de CI50 de 18,3 e 8,87 mM contra formas epimastigota e amastigota, respectivamente.
publishDate 2013
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