Estudo fitoquímico de espécies do gênero Urochloa (Poaceae) e contribuição ao estudo de Cespedesia spathulata (Ochnaceae)

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Oliveira, Débora Ramos de
Data de Publicação: 2019
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
Texto Completo: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10202
Resumo: As técnicas cromatográficas aplicadas nos extratos e partições de Urochloa ruziziensis, aliado a aplicação de métodos físicos de análise orgânica, possibilitaram o isolamento e a identificação de oito substâncias; dentre elas os ácidos orgânicos já conhecidos no gênero, um flavonoide, a tricina, e duas saponinas esteroidais, dioscina e collettinsídeo III, e as saponinas 3-O-β-D-glicopiranosil-sitosterol e 3-O-β-D-glicopiranosil-estigmasterol. Como análise adicional ao estudo fitoquímico clássico, os extratos brutos de U. ruziziensis e U. humidicola foram analisados por desreplicação com CLUE-EM. A comparação dos perfis cromatográficos e EM permitiu perceber que apresentaram em comum a presença de saponinas com esqueleto diosgenina e penogenina, sendo frequente as unidades de açúcar do tipo ramnose e glicose. Na espécie U. ruziziensis foi possível identificar mais sete substâncias, dentre elas quatro flavonoides, carlinosideo, schaftosideo, isoschaftosideo e ombuina 3-O-rutinosideo. As saponina dioscina e/ ou collettinsídeo III, que também foram identificadas durante o isolamento cromatográfico, e a penogenina-3β- O- β-D-glicopiranosil-[(2-1)-O-α-L-ramnopiranosil-(4- 1)-O-α-L-ramnopiranosil. Na espécie U. humidicola foi possível identificar, através da desreplicação, cinco substâncias. Os flavonoides derivados da tricetina, a Tricetina-7-metil-eter-3’-O-β-D-glicosil-5’-O-α-L-raminosideo e a sugestão da inédita Tricetina 4’-O-β-D-glicosil-[(2-O-1)-α-ramnosil-(1-O-1)-α-ramnosil. As saponinas Pariphyllin A, Solanigroside H, e 3-O-β-D-glicopiranosil-(1-4)-α-L-ramnopiranosil-(1-4)-β-D-glicopiranosil-(1-4)-[α-L-ramnopiranosil-(1-2)]-β-D-glicopiranosideo-espirosta-5-eno. Percebeu-se diferenças específicas principalmente nos tipos flavonoides presentes em ambas, já que em relação às classes de metabólitos já esperávamos a identificação das saponinas esteroidais e flavonoides. A contribuição ao estudo fitoquímico com a espécie Cespedesia spathulata, permitiu expandir os conhecimentos com relação à composição fitoquímica da espécie. Além do biflavonoide ochnaflavona já identificado, os processos cromatográficos e os métodos físicos de análise permitiram identificar mais vinte seis substâncias. As flavonas vitexina, orientina e 6’’-acetil-vitexina, duas flavan-3-ol catequina e epicatequina, dois esteroides sitosterol e estigmasterol, o álcool fitol, (Z) 7-hexadecenal, hexadecil (4-metil-1-pentila) oxalato, 4-heptil--lactona, 2-(5-oxohexil)ciclopentanona, decanodiato de 2-etil-hexila e treze ésteres metílicos alifáticos. A partição acetato de etila, oriunda do extrato bruto das folhas desta espécie, e as substâncias ochnaflavona, a mistura catequina e epicatequina, isoladas da mesma partição, tiveram seu potencial influenciador enzimático testado frente a ação da enzima tirosinase. Apenas a partição e as catequinas demonstraram ativação sobre a ação da enzima tirosinase, 104% e 384%, respectivamente.
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spelling Oliveira, Débora Ramos deCarvalho, Mario Geraldo deCPF: 257.152.327-91Braz Filho, RaimundoCPF: 070.100.018-04Carvalho, Mario Geraldo deBarreto, Alaíde de SáVega, Maria Raquel GarciaJulião, Lisieux de SantanaSuzart, Luciano RamosCPF: 133.782.517-43Orcid ID: https://orcid.org/0000-0002-5379-3214http://lattes.cnpq.br/58274717120509512023-12-21T18:58:59Z2023-12-21T18:58:59Z2019-12-16OLIVEIRA, Débora Ramos de. Estudo fitoquímico de espécies do gênero Urochloa (Poaceae) e contribuição ao estudo de Cespedesia spathulata (Ochnaceae). 2019. 150 f. Tese (Doutorado em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, 2019.https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10202As técnicas cromatográficas aplicadas nos extratos e partições de Urochloa ruziziensis, aliado a aplicação de métodos físicos de análise orgânica, possibilitaram o isolamento e a identificação de oito substâncias; dentre elas os ácidos orgânicos já conhecidos no gênero, um flavonoide, a tricina, e duas saponinas esteroidais, dioscina e collettinsídeo III, e as saponinas 3-O-β-D-glicopiranosil-sitosterol e 3-O-β-D-glicopiranosil-estigmasterol. Como análise adicional ao estudo fitoquímico clássico, os extratos brutos de U. ruziziensis e U. humidicola foram analisados por desreplicação com CLUE-EM. A comparação dos perfis cromatográficos e EM permitiu perceber que apresentaram em comum a presença de saponinas com esqueleto diosgenina e penogenina, sendo frequente as unidades de açúcar do tipo ramnose e glicose. Na espécie U. ruziziensis foi possível identificar mais sete substâncias, dentre elas quatro flavonoides, carlinosideo, schaftosideo, isoschaftosideo e ombuina 3-O-rutinosideo. As saponina dioscina e/ ou collettinsídeo III, que também foram identificadas durante o isolamento cromatográfico, e a penogenina-3β- O- β-D-glicopiranosil-[(2-1)-O-α-L-ramnopiranosil-(4- 1)-O-α-L-ramnopiranosil. Na espécie U. humidicola foi possível identificar, através da desreplicação, cinco substâncias. Os flavonoides derivados da tricetina, a Tricetina-7-metil-eter-3’-O-β-D-glicosil-5’-O-α-L-raminosideo e a sugestão da inédita Tricetina 4’-O-β-D-glicosil-[(2-O-1)-α-ramnosil-(1-O-1)-α-ramnosil. As saponinas Pariphyllin A, Solanigroside H, e 3-O-β-D-glicopiranosil-(1-4)-α-L-ramnopiranosil-(1-4)-β-D-glicopiranosil-(1-4)-[α-L-ramnopiranosil-(1-2)]-β-D-glicopiranosideo-espirosta-5-eno. Percebeu-se diferenças específicas principalmente nos tipos flavonoides presentes em ambas, já que em relação às classes de metabólitos já esperávamos a identificação das saponinas esteroidais e flavonoides. A contribuição ao estudo fitoquímico com a espécie Cespedesia spathulata, permitiu expandir os conhecimentos com relação à composição fitoquímica da espécie. Além do biflavonoide ochnaflavona já identificado, os processos cromatográficos e os métodos físicos de análise permitiram identificar mais vinte seis substâncias. As flavonas vitexina, orientina e 6’’-acetil-vitexina, duas flavan-3-ol catequina e epicatequina, dois esteroides sitosterol e estigmasterol, o álcool fitol, (Z) 7-hexadecenal, hexadecil (4-metil-1-pentila) oxalato, 4-heptil--lactona, 2-(5-oxohexil)ciclopentanona, decanodiato de 2-etil-hexila e treze ésteres metílicos alifáticos. A partição acetato de etila, oriunda do extrato bruto das folhas desta espécie, e as substâncias ochnaflavona, a mistura catequina e epicatequina, isoladas da mesma partição, tiveram seu potencial influenciador enzimático testado frente a ação da enzima tirosinase. Apenas a partição e as catequinas demonstraram ativação sobre a ação da enzima tirosinase, 104% e 384%, respectivamente.CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorCNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e TecnológicoFAPERJ - Fundação Carlos Chagas Filho de Amparo à Pesquisa do Estado do Rio de JaneiroThe chromatographic techniques applied to Urochloa ruziziensis extracts and partitions, together with the application of physical methods of organic analysis, allowed the isolation and identification of eight substances, among them the organic acids already known in the genus, one flavonoid, tricin, and two steroidal saponins, dioscin and collettinside III, and the triterpene saponins 3-O-β-D-glycopyranosyl sitosterol and 3-O-β-D-glycopyranosyl stigmasterol. In addition to the classical phytochemical study, the crude extracts of U. ruziziensis and U. humidicola were analyzed by dereplication using UPLC-MS. Their profiles were compared, being common the presence of diosgenin and penogenin skeleton saponins, together the sugar type unities rhamnose and glucose. In the species U. ruziziensis it was possible to identify seven more substances, among them four flavonoids, carlinoside, schaftoside, isoschaftoside and ombuin 3-O-rutinoside. The saponin dioscin and / or collettinside III, that were also identified during chromatographic isolation and protodioscin and penogenin 3β- O- β-D-glucopyranosyl-[(2-1)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(4- 1)-O-α-L-rhamnopyranosyl. In U. humidicola it was possible to identify, through dereplication, five substances. Tricetin derived flavonoid, tricetin 7-methyl-ether-3’-O-β-D-glucosyl-5’-O-α-L-rhamnoside and the suggestion of unprecedented tricetin 4’-O-β-D-glucosyl-[(2-1)-α-rhamnosyl-(4-1)-α-L-rhamnopyranosil]. The saponins Pariphyllin A, Solanigroside H and 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1-4)-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-[α-L-rhamnopyranosyl- (1-2)]-β-D-glucopyranosyl spirost-5-eno. Specific differences were noticed mainly in the flavonoid types presente in both, since in relation to the metabolite classes we expected the identification of steroidal saponins and flavonoids. The contribution to the phytochemical study with the species Cespedesia spathulata, allowed expanding the knowledge regarding the phytochemical composition of the species. In addition to the ochnaflavone biflavonoid already identified, chromatographic processes and physical analysis methods allowed to the identification of additional twenty-six substances. The flavones vitexin, orientin and 6’’-acetyl-vitexin, two flavan-3-ols catechin e epicatechin, two steroids sitosterol and stigmasterol, the alcohol phytol, (Z)-hexadec-7-enal, hexadecyl (4-methylpentyl) oxalate, 5-heptyldihydro-2(3H)-furanone, 2-(5-oxohexyl)cyclopentanone, 1,10-bis(2-ethylhexyl)decanediate and thirteen aliphatic methyl esters. The ethyl acetate partition, derived from the raw leaf extract of this species, and the ochnaflavone, catechin and epicatechin mixture, isolated from the same partition, had their enzymatic influencing potential tested against the action of the tyrosinase enzyme. Only the partition and catechins showed activation on the action of the tyrosinase enzyme, 104% and 384%, respectively.application/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRRJBrasilInstituto de QuímicaUroclhoa ruziziensisUroclhoa humidicolaCespedesia spathulataflavonoidessaponinas esteroidaisbiflavonoidestirosinasesteroidal saponinsbiflavonoidstyrosinaseQuímicaEstudo fitoquímico de espécies do gênero Urochloa (Poaceae) e contribuição ao estudo de Cespedesia spathulata (Ochnaceae)Phytochemical study of species of genus Urochloa (Poaceae) and contributon to the study of Cespedesia spathulata (Ochnaceae)info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisALCÂNTARA, P.B. & BUFARAH, G. Plantas forrageiras: gramíneas e leguminosas. 4a ed. Nobel, São Paulo, 1992. ALBUQUERQUE, L. R. M. Contribuição ao Estudo Fitoquímico de Ouratea microdonta, Salvagesia erecta e Látex de Parahancornia amapa e Atividades Biológica. 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No. of bitstreams: 1 2019 - Débora Ramos de Oliveira.pdf: 11585274 bytes, checksum: 67f660b49bc92105cc9fade4ff85d1b8 (MD5) Previous issue date: 2019-12-16info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJinstname:Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)instacron:UFRRJTHUMBNAIL2019 - Débora Ramos de Oliveira.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1943https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10202/1/2019%20-%20D%c3%a9bora%20Ramos%20de%20Oliveira.pdf.jpgcc73c4c239a4c332d642ba1e7c7a9fb2MD51TEXT2019 - Débora Ramos de Oliveira.pdf.txtExtracted Texttext/plain270043https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10202/2/2019%20-%20D%c3%a9bora%20Ramos%20de%20Oliveira.pdf.txtc71a46a608baabf0af769bd009d4f0b7MD52ORIGINAL2019 - Débora Ramos de Oliveira.pdfapplication/pdf11585274https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10202/3/2019%20-%20D%c3%a9bora%20Ramos%20de%20Oliveira.pdf67f660b49bc92105cc9fade4ff85d1b8MD53LICENSElicense.txttext/plain2089https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10202/4/license.txt7b5ba3d2445355f386edab96125d42b7MD5420.500.14407/102022023-12-21 15:58:59.929oai:rima.ufrrj.br:20.500.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Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://tede.ufrrj.br/PUBhttps://tede.ufrrj.br/oai/requestbibliot@ufrrj.br||bibliot@ufrrj.bropendoar:2023-12-21T18:58:59Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)false
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Oliveira, Débora Ramos de
Uroclhoa ruziziensis
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description As técnicas cromatográficas aplicadas nos extratos e partições de Urochloa ruziziensis, aliado a aplicação de métodos físicos de análise orgânica, possibilitaram o isolamento e a identificação de oito substâncias; dentre elas os ácidos orgânicos já conhecidos no gênero, um flavonoide, a tricina, e duas saponinas esteroidais, dioscina e collettinsídeo III, e as saponinas 3-O-β-D-glicopiranosil-sitosterol e 3-O-β-D-glicopiranosil-estigmasterol. Como análise adicional ao estudo fitoquímico clássico, os extratos brutos de U. ruziziensis e U. humidicola foram analisados por desreplicação com CLUE-EM. A comparação dos perfis cromatográficos e EM permitiu perceber que apresentaram em comum a presença de saponinas com esqueleto diosgenina e penogenina, sendo frequente as unidades de açúcar do tipo ramnose e glicose. Na espécie U. ruziziensis foi possível identificar mais sete substâncias, dentre elas quatro flavonoides, carlinosideo, schaftosideo, isoschaftosideo e ombuina 3-O-rutinosideo. As saponina dioscina e/ ou collettinsídeo III, que também foram identificadas durante o isolamento cromatográfico, e a penogenina-3β- O- β-D-glicopiranosil-[(2-1)-O-α-L-ramnopiranosil-(4- 1)-O-α-L-ramnopiranosil. Na espécie U. humidicola foi possível identificar, através da desreplicação, cinco substâncias. Os flavonoides derivados da tricetina, a Tricetina-7-metil-eter-3’-O-β-D-glicosil-5’-O-α-L-raminosideo e a sugestão da inédita Tricetina 4’-O-β-D-glicosil-[(2-O-1)-α-ramnosil-(1-O-1)-α-ramnosil. As saponinas Pariphyllin A, Solanigroside H, e 3-O-β-D-glicopiranosil-(1-4)-α-L-ramnopiranosil-(1-4)-β-D-glicopiranosil-(1-4)-[α-L-ramnopiranosil-(1-2)]-β-D-glicopiranosideo-espirosta-5-eno. Percebeu-se diferenças específicas principalmente nos tipos flavonoides presentes em ambas, já que em relação às classes de metabólitos já esperávamos a identificação das saponinas esteroidais e flavonoides. A contribuição ao estudo fitoquímico com a espécie Cespedesia spathulata, permitiu expandir os conhecimentos com relação à composição fitoquímica da espécie. Além do biflavonoide ochnaflavona já identificado, os processos cromatográficos e os métodos físicos de análise permitiram identificar mais vinte seis substâncias. As flavonas vitexina, orientina e 6’’-acetil-vitexina, duas flavan-3-ol catequina e epicatequina, dois esteroides sitosterol e estigmasterol, o álcool fitol, (Z) 7-hexadecenal, hexadecil (4-metil-1-pentila) oxalato, 4-heptil--lactona, 2-(5-oxohexil)ciclopentanona, decanodiato de 2-etil-hexila e treze ésteres metílicos alifáticos. A partição acetato de etila, oriunda do extrato bruto das folhas desta espécie, e as substâncias ochnaflavona, a mistura catequina e epicatequina, isoladas da mesma partição, tiveram seu potencial influenciador enzimático testado frente a ação da enzima tirosinase. Apenas a partição e as catequinas demonstraram ativação sobre a ação da enzima tirosinase, 104% e 384%, respectivamente.
publishDate 2019
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