Síntese de derivados da amida natural piperina e avaliação da atividade inseticida contra larvas de Aedes aegypti

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Lopes, Natália Drumond
Data de Publicação: 2011
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
Texto Completo: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14690
Resumo: Este trabalho está inserido numa linha de pesquisa que visa à utilização de produtos naturais abundantes e acessíveis como protótipo para síntese de novas moléculas com potencial atividade biológica. A piperina é a amida majoritária, extraída com altos rendimentos dos frutos secos de Piper nigrum. Estudos realizados pelo nosso grupo de pesquisa constataram atividade antiparasitária frente ao Tripanosoma cruzi para piperina e uma série de análogos (amidas, oxadiazólicos e mesiônicos) e atividade inseticida contra espécies de dípteros muscóides. Além disso, a literatura apresenta diversos análogos com atividade inseticida. Descrevemos aqui uma série de amidas derivadas da piperina substituindo o anel piperidínico por outras amidas cíclicas. Além de outra série com redução das insaturações da piperina e substituições no anel aromático. Todos os compostos foram caracterizados pelos métodos convencionais de análise IV, CG-EM e RMN e avaliados quanto à atividade inseticida frente a larvas de Aedes aegypti utilizando metodologia recomendada pela Organização Mundial de Saúde. Os resultados obtidos evidenciaram a tetraidropiperina (5-(benzo[d][1,3]dioxol-s-il)-1- (1-piperidinil)-pentamida) como a substância com melhor perfil de atividade. Os resultados são satisfatórios diante de outros produtos naturais com atividade larvicida encontrados na literatura.
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spelling Lopes, Natália DrumondLima, Marco Edilson Freire de880.202.667-04http://lattes.cnpq.br/8392420706762318Castro, Rosane NoraValle, Denise111.119.277-40http://lattes.cnpq.br/47373601426540312023-12-22T03:04:33Z2023-12-22T03:04:33Z2011-08-19LOPES, Natália Drumond. Síntese de derivados da amida natural piperina e avaliação da atividade inseticida contra larvas de Aedes aegypti. 2011. 87 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, 2011.https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14690Este trabalho está inserido numa linha de pesquisa que visa à utilização de produtos naturais abundantes e acessíveis como protótipo para síntese de novas moléculas com potencial atividade biológica. A piperina é a amida majoritária, extraída com altos rendimentos dos frutos secos de Piper nigrum. Estudos realizados pelo nosso grupo de pesquisa constataram atividade antiparasitária frente ao Tripanosoma cruzi para piperina e uma série de análogos (amidas, oxadiazólicos e mesiônicos) e atividade inseticida contra espécies de dípteros muscóides. Além disso, a literatura apresenta diversos análogos com atividade inseticida. Descrevemos aqui uma série de amidas derivadas da piperina substituindo o anel piperidínico por outras amidas cíclicas. Além de outra série com redução das insaturações da piperina e substituições no anel aromático. Todos os compostos foram caracterizados pelos métodos convencionais de análise IV, CG-EM e RMN e avaliados quanto à atividade inseticida frente a larvas de Aedes aegypti utilizando metodologia recomendada pela Organização Mundial de Saúde. Os resultados obtidos evidenciaram a tetraidropiperina (5-(benzo[d][1,3]dioxol-s-il)-1- (1-piperidinil)-pentamida) como a substância com melhor perfil de atividade. Os resultados são satisfatórios diante de outros produtos naturais com atividade larvicida encontrados na literatura.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior, CAPES, BrasilThis work is part of a research project which investigates the use of abundant and accessible natural products in the synthesis of new molecules with potential biological activity. Piperine is an amide extracted with high yelds from the dry fruits of Piper nigrum. Recent studies, carried out in our laboratory, showed antiparasitic activity against Trypanossoma cruzi for piperine and for a series of its derivatives and analogues. Insecticidal activity against muscoid dipteran species was also observed, which had already been described in the literature for other piperine analogues. We describe the synthesis of a series of amide derivatives of piperine replacing the piperidine ring with other cyclic amides. We also describe another series developed by reduction of the double bonds of piperine together with reactions on the aromatic ring. All compounds were characterized by conventional methods of analysis (IR, NMR, GC-MS) and evaluated for their toxic effects against Aedes aegypti larvae through methodology recommended by the World Health Organization. The results obtained show that tetrahydropiperine possesses the best activity profile. The results are satisfactory considering other natural products with larvicidal activity reported in the literature.application/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRRJBrasilInstituto de Ciências Exataspiperinainseticidas naturaisAedes aegyptipiperineNatural insectidesQuímicaSíntese de derivados da amida natural piperina e avaliação da atividade inseticida contra larvas de Aedes aegyptiSynthesis of amide derivatives of natural piperine and evaluation of insecticidal activity against larvae of Aedes aegyptiinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisBANCROFT, T.L. On the etiology of dengue fever. Australasian Medical Gazette, v.25, p.17-18, 1906. BARRETO-JUNIOR, C. B. Abordagem para a síntese de amidas naturais bioativas e seus análogos. 2005. 188p. Dissertação (Mestre em ciências, Química orgânica). Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro. Seropédica, Rio de janeiro. 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description Este trabalho está inserido numa linha de pesquisa que visa à utilização de produtos naturais abundantes e acessíveis como protótipo para síntese de novas moléculas com potencial atividade biológica. A piperina é a amida majoritária, extraída com altos rendimentos dos frutos secos de Piper nigrum. Estudos realizados pelo nosso grupo de pesquisa constataram atividade antiparasitária frente ao Tripanosoma cruzi para piperina e uma série de análogos (amidas, oxadiazólicos e mesiônicos) e atividade inseticida contra espécies de dípteros muscóides. Além disso, a literatura apresenta diversos análogos com atividade inseticida. Descrevemos aqui uma série de amidas derivadas da piperina substituindo o anel piperidínico por outras amidas cíclicas. Além de outra série com redução das insaturações da piperina e substituições no anel aromático. Todos os compostos foram caracterizados pelos métodos convencionais de análise IV, CG-EM e RMN e avaliados quanto à atividade inseticida frente a larvas de Aedes aegypti utilizando metodologia recomendada pela Organização Mundial de Saúde. Os resultados obtidos evidenciaram a tetraidropiperina (5-(benzo[d][1,3]dioxol-s-il)-1- (1-piperidinil)-pentamida) como a substância com melhor perfil de atividade. Os resultados são satisfatórios diante de outros produtos naturais com atividade larvicida encontrados na literatura.
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