Estudo fotoquímico de nanocristais de chalcona e seus derivados fluorados

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Barros, Leonardo Santos de
Data de Publicação: 2016
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
Texto Completo: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10263
Resumo: A reatividade fotoquímica de nanocristais de chalcona (CH) e seus derivados fluorados (CH4F, CH23F, CH25F, CH26F, CH34F, CH35F, PFCB e DFC) foi estudada por espectroscopia de ultravioleta (UV), Ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN1H) e Espalhamento de luz dinâmico (DLS). A suspensão dos nanocristais das chalconas foi preparada pelo método de reprecipitação em uma solução aquosa de CTAB. Os espectros no ultravioleta para a suspensão dos nanocristais das chalconas antes da irradiação mostraram um efeito hipocrômico e batocrômico em relação à solução metanólica. Os espectros de DLS para os nanocristais da suspensão das chalconas em solução aquosa de CTAB se apresentaram como um sistema polidisperso apresentando 3 tamanhos de partículas para CH, CH23F, CH25F, CH26F, PFCB e monodisperso para CH34F, CH35F e DFC. Após a irradiação não se observou mudanças significativas na estrutura dos espectros de DLS para os nanocristais, ocorrendo um deslocamento para tamanhos de partículas maiores nas chalconas monodispersas. O espectro de UV para a suspensão dos nanocristais das chalconas após a irradiação indicou um efeito hipocrômico da banda de maior absorção, o que pode estar relacionado ao consumo dos compostos de configuração E. O acompanhamento cinético do consumo do isômero E das chalconas CH, CH4F, CH23F, CH25F, CH26F CH34F, CH35F, PFCB e DFC contra tempo de irradiação de uma suspensão dos nanocristais destas chalconas em solução aquosa de CTAB (0,04 mM) indicou que a partir de um determinado tempo a reação atinge um estado estacionário, não apresentando mais mudanças em sua absorbância. Os espectros de RMN1H para o produto da irradiação dos nanocristais das chalconas contendo flúor na posição 4 (CH4F) e nas posições 2 e 3 (CH23F) mostraram a formação de uma mistura de dímeros  e -truxílicos. A irradiação dos derivados CH25F e CH26F levou à formação do dímero do tipo -truxínico. Para os derivados CH34F e CH35F a conversão dos reagentes ao fotociclobutano foi feita em uma forma estereoespecífica, tendo sido formado somente o dímero -truxílico, com uma conversão de quase 100% para o CH35F. No entanto, para os nanocristais da chalcona CH34F o isômero Z-CH34F foi formado juntamente com o dímero -truxílico, o que pode estar relacionado a frações da chalcona que ficaram solubilizadas na fase aquosa contendo CTAB e não formaram suspensão de nanocristais. A irradiação dos nanocristais da chalcona DFC ocorreu com uma conversão de quase 100% ao produto de fotocicloadição, sendo o dímero formado o do tipo -truxílico. Para chalcona (CH) observou-se um elevado rendimento de formação do isômero Z-chalcona e de dímeros que não são provenientes do isômero E, enquanto que PFCB apresentou-se como uma molécula estável durante o processo de irradiação, com a presença dos cinco átomos de flúor no anel benzílico podendo ser responsável pela sua estabilidade
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Tese (Doutorado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica - RJ, 2016.https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10263A reatividade fotoquímica de nanocristais de chalcona (CH) e seus derivados fluorados (CH4F, CH23F, CH25F, CH26F, CH34F, CH35F, PFCB e DFC) foi estudada por espectroscopia de ultravioleta (UV), Ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN1H) e Espalhamento de luz dinâmico (DLS). A suspensão dos nanocristais das chalconas foi preparada pelo método de reprecipitação em uma solução aquosa de CTAB. Os espectros no ultravioleta para a suspensão dos nanocristais das chalconas antes da irradiação mostraram um efeito hipocrômico e batocrômico em relação à solução metanólica. Os espectros de DLS para os nanocristais da suspensão das chalconas em solução aquosa de CTAB se apresentaram como um sistema polidisperso apresentando 3 tamanhos de partículas para CH, CH23F, CH25F, CH26F, PFCB e monodisperso para CH34F, CH35F e DFC. Após a irradiação não se observou mudanças significativas na estrutura dos espectros de DLS para os nanocristais, ocorrendo um deslocamento para tamanhos de partículas maiores nas chalconas monodispersas. O espectro de UV para a suspensão dos nanocristais das chalconas após a irradiação indicou um efeito hipocrômico da banda de maior absorção, o que pode estar relacionado ao consumo dos compostos de configuração E. O acompanhamento cinético do consumo do isômero E das chalconas CH, CH4F, CH23F, CH25F, CH26F CH34F, CH35F, PFCB e DFC contra tempo de irradiação de uma suspensão dos nanocristais destas chalconas em solução aquosa de CTAB (0,04 mM) indicou que a partir de um determinado tempo a reação atinge um estado estacionário, não apresentando mais mudanças em sua absorbância. Os espectros de RMN1H para o produto da irradiação dos nanocristais das chalconas contendo flúor na posição 4 (CH4F) e nas posições 2 e 3 (CH23F) mostraram a formação de uma mistura de dímeros  e -truxílicos. A irradiação dos derivados CH25F e CH26F levou à formação do dímero do tipo -truxínico. Para os derivados CH34F e CH35F a conversão dos reagentes ao fotociclobutano foi feita em uma forma estereoespecífica, tendo sido formado somente o dímero -truxílico, com uma conversão de quase 100% para o CH35F. No entanto, para os nanocristais da chalcona CH34F o isômero Z-CH34F foi formado juntamente com o dímero -truxílico, o que pode estar relacionado a frações da chalcona que ficaram solubilizadas na fase aquosa contendo CTAB e não formaram suspensão de nanocristais. A irradiação dos nanocristais da chalcona DFC ocorreu com uma conversão de quase 100% ao produto de fotocicloadição, sendo o dímero formado o do tipo -truxílico. Para chalcona (CH) observou-se um elevado rendimento de formação do isômero Z-chalcona e de dímeros que não são provenientes do isômero E, enquanto que PFCB apresentou-se como uma molécula estável durante o processo de irradiação, com a presença dos cinco átomos de flúor no anel benzílico podendo ser responsável pela sua estabilidadeCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESThe photochemical reactivity of chalcone (CH) nanocrystals and its fluorinated derivatives (CH4F, CH23F, CH25F, CH26F, CH34F, CH35F, PFCB and the DFC) in a suspension of aqueous CTAB (0.04 mM) was studied by ultraviolet spectroscopy (UV), hydrogen nuclear magnetic resonance (H1NMR) and dynamic light scattering (DLS). The suspension of chalcone nanocrystals was prepared by the reprecipitation method in an aqueous solution of CTAB. The ultraviolet spectrum for the chalcone nanocrystals prior to irradiation showed hypochromic and bathochromic effects when compared to the methanolic solution. The DLS spectrum for CH CH23F, CH25F, CH26F and PFCB nanocrystals in aqueous CTAB showed a polydispersed system containing three different particle sizes, whereas CH34F, CH35F and DFC nanocrystals showed a clear monodispersivity. After irradiation, the DLS spectrum for these nanocrystals did not show significant changes, however for the monodispersed chalcones a shift towards larger particle sizes was observed. After irradiation the UV spectrum for the chalcone nanocrystals indicated a hypochromic effect on the longer wavelength band, which may be related to the consumption of their E-isomer. The kinetic monitoring of the E-isomer consumption for the chalcones CH, CH4F, CH23F, CH25F, CH26F CH34F, CH35F, PFCB and DFC as a function of irradiation time indicated that after a certain time the reaction reaches a steady state, with no more changes on their absorbance. The H1NMR spectrum for the irradiation product of CH4F and CH23F showed the formation of a mixture of -, -, and -truxillic dimers. On the other hand, irradiation of CH25F and CH26F derivatives led to the formation of the -truxinic dimer. Photolysis of CH34F and CH35F nanocrystals showed the conversion of the reactant to a cyclobutane through a stereospecific reaction. For CH35F only the -truxillic dimer has been formed, in nearly 100% conversion. However, for nanocrystals of the chalcone CH34F the Z-isomer is formed together with the -truxillic dimer CH34F, which may be related to a chalcone fraction that was solubilized in the CTAB containing aqueous phase. Irradiation of DFC nanocrystals occurred at a conversion of almost 100% to the cycloaddition product, the -truxillic dimer. For chalcone (CH) a high yield formation of the Z-chalcone isomer and dimers that are not formed from its E-isomer was observed, while PFCB appeared as a stable molecule during the irradiation process, and the presence of the five fluorine atoms on the benzyl ring can account for its stabilityapplication/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRRJBrasilInstituto de Ciências ExatasChalconeNanocrystalDLSChalconaNanocristal.QuímicaEstudo fotoquímico de nanocristais de chalcona e seus derivados fluoradosPhotochemical study of chalcone and its fluorinated derivatives in the nanocrystalline stateinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisAbdelmoty, I.; Buchholz, V.; Di, Li.; Guo, C.; Kowitz, K.; Enkelmann, V.; Wegner G.; Foxman, B. M. Crystal Growth & Design. (2005), 5(6), 2010-2017. Alias, Y.; Awang, K.; Hadi, A.; Thoison, O.; Sevent, T.; Pais, M., J. Nat. Prod., (1995), 58, 1160. Andrew, D.; Hastings, D. 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description A reatividade fotoquímica de nanocristais de chalcona (CH) e seus derivados fluorados (CH4F, CH23F, CH25F, CH26F, CH34F, CH35F, PFCB e DFC) foi estudada por espectroscopia de ultravioleta (UV), Ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN1H) e Espalhamento de luz dinâmico (DLS). A suspensão dos nanocristais das chalconas foi preparada pelo método de reprecipitação em uma solução aquosa de CTAB. Os espectros no ultravioleta para a suspensão dos nanocristais das chalconas antes da irradiação mostraram um efeito hipocrômico e batocrômico em relação à solução metanólica. Os espectros de DLS para os nanocristais da suspensão das chalconas em solução aquosa de CTAB se apresentaram como um sistema polidisperso apresentando 3 tamanhos de partículas para CH, CH23F, CH25F, CH26F, PFCB e monodisperso para CH34F, CH35F e DFC. Após a irradiação não se observou mudanças significativas na estrutura dos espectros de DLS para os nanocristais, ocorrendo um deslocamento para tamanhos de partículas maiores nas chalconas monodispersas. O espectro de UV para a suspensão dos nanocristais das chalconas após a irradiação indicou um efeito hipocrômico da banda de maior absorção, o que pode estar relacionado ao consumo dos compostos de configuração E. O acompanhamento cinético do consumo do isômero E das chalconas CH, CH4F, CH23F, CH25F, CH26F CH34F, CH35F, PFCB e DFC contra tempo de irradiação de uma suspensão dos nanocristais destas chalconas em solução aquosa de CTAB (0,04 mM) indicou que a partir de um determinado tempo a reação atinge um estado estacionário, não apresentando mais mudanças em sua absorbância. Os espectros de RMN1H para o produto da irradiação dos nanocristais das chalconas contendo flúor na posição 4 (CH4F) e nas posições 2 e 3 (CH23F) mostraram a formação de uma mistura de dímeros  e -truxílicos. A irradiação dos derivados CH25F e CH26F levou à formação do dímero do tipo -truxínico. Para os derivados CH34F e CH35F a conversão dos reagentes ao fotociclobutano foi feita em uma forma estereoespecífica, tendo sido formado somente o dímero -truxílico, com uma conversão de quase 100% para o CH35F. No entanto, para os nanocristais da chalcona CH34F o isômero Z-CH34F foi formado juntamente com o dímero -truxílico, o que pode estar relacionado a frações da chalcona que ficaram solubilizadas na fase aquosa contendo CTAB e não formaram suspensão de nanocristais. A irradiação dos nanocristais da chalcona DFC ocorreu com uma conversão de quase 100% ao produto de fotocicloadição, sendo o dímero formado o do tipo -truxílico. Para chalcona (CH) observou-se um elevado rendimento de formação do isômero Z-chalcona e de dímeros que não são provenientes do isômero E, enquanto que PFCB apresentou-se como uma molécula estável durante o processo de irradiação, com a presença dos cinco átomos de flúor no anel benzílico podendo ser responsável pela sua estabilidade
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