Explorando as diferenças eletrônicas e estruturais entre cubanofanos e ciclofanos

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Possamai, Ana Maria
Data de Publicação: 2018
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFSC
Texto Completo: https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/187963
Resumo: TCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina. Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Curso de Química.
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spelling Explorando as diferenças eletrônicas e estruturais entre cubanofanos e ciclofanosCiclofanosCubanosBioisosterismoThrough-bondThrough-spaceTCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina. Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Curso de Química.Este trabalho compara estruturas de cubanofanos e ciclofanos contendo duas pontes propilênicas ligadas na posição para, considerando isômeros cis e trans, a partir da preposição de que o cubano - hidrocarboneto contendo 8 carbonos, em arranjo cúbico - atua como bioisóstero do benzeno, devido à distância de sua diagonal maior ser muito próxima a deste último. Ou seja, a partir da hipótese somente recentemente confirmada de que possuem atividade biológica semelhante. Foram feitas análises no sentido de avaliar a tensão das moléculas, onde se descobriu que o cubanofanos suportam muito mais tensão do que os análogos dos ciclofanos, devido à propriedades intrínsecas como a repulsão estérica entre os decks nos cubanofanos e ciclofanos. Também foram feitas análises de estrutura eletrônica NBO (natural bonding orbitals) e QTAIM (Quantum Theory of Atoms in Molecules). Os NBOs revelaram que os mecanismos de estabilização dessas estruturas se dão por interações through-bond, ou seja, através das pontes conectando ambos os decks nessas moléculas. Esta análise também revelou que as interações through-space têm grande importância na estabilização dos cubanofanos, sendo até dez vezes mais estabilizantes do que nos análogos ciclofanos com anéis benzênicos. A AIM corrobora estes resultados, demonstrando que de fato ocorrem interações through-space em todas as estruturas, bem como revelou interações entre os hidrogênios de alguns dos isômeros.Florianópolis, SCFinoto Caramori, GiovanniUniversidade Federal de Santa CatarinaPossamai, Ana Maria2018-07-10T11:48:28Z2018-07-10T11:48:28Z2018-07-02info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesis44 f.application/pdfhttps://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/187963porreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2018-07-10T11:48:28Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/187963Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732018-07-10T11:48:28Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
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