Síntese de tioéteres alílicos a partir de álcoois alílicos e tióis sem o uso de solvente e catalisadores sob irradiação de micro-ondas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Tabarelli, Greice
Data de Publicação: 2012
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFSC
Texto Completo: http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/96350
Resumo: Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química
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spelling Síntese de tioéteres alílicos a partir de álcoois alílicos e tióis sem o uso de solvente e catalisadores sob irradiação de micro-ondasQuimicaAlcooisReações quimicasMicroondasTioisQuimica organicaDissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em QuímicaNo presente trabalho, desenvolveu-se uma nova metodologia ambientalmente adequada para a síntese de tioéteres alílicos a partir de tióis e álcoois alílicos. A metodologia desenvolvida não emprega catalisadores metálicos, aditivos ou solventes para promover a reação, e ocorre diretamente sobre o álcool alílico, sem a necessidade da transformação do álcool em um bom grupo abandonador. O aquecimento reacional é realizado através de irradiação de micro-ondas sendo este um processo ambientalmente adequado. Em geral, a metodologia mostrou-se eficiente na síntese dos tioéteres alílicos com rendimentos satisfatórios, variando de 21 a 88%. A estratégia sintética adotada se mostrou seletiva para determinados álcoois alílicos. Durante os testes observou-se que na síntese de alguns tioéteres alílicos houve a formação de mistura regioisomérica com diferentes proporções entre os regioisômeros. Em vista disso, foi desenvolvido um estudo teórico computacional utilizando o programa Gaussian 09 e Gauss View 5.0, o qual está baseado na Teoria do Funcional de Densidade (DFT) com o objetivo de explicar a seletividade destas reações e a proporção observada experimentalmente nas misturas regioisoméricas. Com base nos dados deste trabalho, foi possível propor um mecanismo que consiste em duas etapas sendo a primeira uma reação ácido-base entre o tiol e o álcool e a segunda uma reação de substituição nucleofílica unimolecular. Além disso, vale a pena ressaltar que a metodologia está de acordo com vários pontos da química verde, tais como: economia atômica, o não uso de solventes bem como a prevenção de resíduos.Florianópolis, SCBraga, Antonio LuizUniversidade Federal de Santa CatarinaTabarelli, Greice2012-10-26T11:12:15Z2012-10-26T11:12:15Z20122012info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesis136 p.| il., grafs., tabs.application/pdf301734http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/96350porreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2013-05-05T03:15:50Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/96350Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732013-05-05T03:15:50Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
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