Síntese do éster aromático benzoato de benzila via esterificação enzimática

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Jasper, Elaine de Andrade
Data de Publicação: 2018
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFSC
Texto Completo: https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/192747
Resumo: TCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina. Centro Tecnológico. Engenharia de Alimentos.
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spelling Síntese do éster aromático benzoato de benzila via esterificação enzimáticaBenzoato de Benzila; Esterificação Enzimática; Lipases; Agitação Convencional; Ultrassom.TCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina. Centro Tecnológico. Engenharia de Alimentos.Os processos considerados naturais representam uma gama promissora de estudo para a indústria, uma vez que os produtos gerados pelos mesmos atendem às demandas do consumidor contemporâneo. Neste cenário, a biotecnologia cresce e várias reações orgânicas são estudadas através da catálise enzimática, como a esterificação, possibilitando a síntese de compostos em escala industrial até então apenas produzidos por via química, como é o caso do benzoato de benzila, droga utilizada principalmente no tratamento da escabiose. No presente trabalho foi explorado o processo de síntese natural do benzoato de benzila via esterificação enzimática, utilizando três lipases imobilizadas, a Lipozyme TL IM, Lipozyme RM IM e Novozym 435 e duas lipases na forma livre, Candida antarctica fração B (Cal B) e a Thermomyces lanuginosus (NS 40116). Foram analisadas diferentes metodologias (batelada e batelada alimentada em agitador mecânico convencional e batelada em banho de ultrassom) bem como a variação de parâmetros experimentais (temperatura, razão molar, presença de solventes). Nos experimentos iniciais foi observado que o sistema constituído por anidrido benzoico: álcool benzílico (acil doador: acil receptor) foi mais eficiente para realizar a reação do que o composto por ácido benzoico: álcool benzílico. Comparando os solventes testados, os mais eficientes foram o terc-butanol e o 2-propanol, mas as maiores conversões foram atingidas com o sistema na ausência de solventes e com excesso de álcool benzílico. Dentre as razões molares testadas de anidrido: álcool (3:1, 1:1, 1:3, 1:9, 1:18), os melhores resultados foram encontrados para o sistema a 1:9. Nesta etapa, a conversão máxima chegou a ~77% com o biocatalisador Lipozyme TL IM (10 m/m % em relação aos substratos), temperatura de 50 ºC e razão molar de 1:9. O desempenho da Lipozyme TL IM foi testado sob as temperaturas de 50, 60 e 70 ºC. O maior valor de conversão para a Lipozyme TL IM foi de ~83% na temperatura de 60 ºC, em 24 horas de reação, na razão molar 1:9 com 10 % de biocatalisador no sistema. O desempenho da enzima na forma livre Thermomyces lanuginosus (TL livre) e na forma imobilizada Lipozyme TL IM (ambas alcançaram ~77% de conversão) foi similar às enzimas imobilizadas, por outro lado a enzima livre Candida antarctica fração B (Cal B livre) alcançou 17% a mais de conversão em relação à forma imobilizada Novozym 435. O emprego do modo batelada alimentada trouxe conversões semelhantes ao modo batelada, de forma, portanto, a não justificar a implementação da alimentação controlada do anidrido à grandes escalas. O ultrassom, por outro lado, mostrou-se uma tecnologia vantajosa para a reação de síntese via esterificação enzimática do benzoato de benzila, com ela foi alcançado o maior valor de conversão do éster, ~88%, com a lipase Lipozyme RM IM (10% de biocatalisador), a 50 ºC, em 8 horas de reação, no entanto, o suporte da enzima foi destruído durante o processo, impossibilitando o reuso. Pode-se concluir que a síntese do benzoato de benzila via esterificação enzimática é uma alternativa promissora para a produção deste composto e mais vertentes desta reação podem ser explorados no futuro, visando a otimização do processo.Florianópolis, SCOliveira, DéboraMeneses, Alessandra Cristina deUniversidade Federal de Santa CatarinaJasper, Elaine de Andrade2019-01-02T13:34:53Z2019-01-02T13:34:53Z2018-12-06info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisxx f.application/pdfhttps://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/192747porreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2019-01-02T13:34:53Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/192747Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732019-01-02T13:34:53Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
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